Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

QFB

Laboratorio de Síntesis de Fármacos y materias primas 2

Semestre 2018-2

Grupo: 2503

Equipo 2

Alumno: Rivera Ortiz Gabriel Esaú

Síntesis de 2,3 difenil quinoxalina

Introducción:
En química orgánica una quinoxalina es un compuesto que contiene un anillo de
benceno y un anillo heterocíclico con dos átomos de nitrógeno (anillo de pirazina).
Están formadas por la ortodiaminas condensadas con 1,2 dicetonas1
La reacción fue descubierta de forma independiente por Hinsberg (1884) y Körner
(1884). Hinsberg propuso llamarla “quinoxaline” en referencia a las sustancias de
donde fue aislada, quinolinas y glioxal, [Quin (oline) +(gli)oxal+ine)2

Ilustración 1 Síntesis de quinoxalinas,Fuente 2

Las quinoxalinas están considerada como aromática por observaciones

experimentales de las longitudes de enlaces c-c c-N que tienen un valor
intermedio entre enlaces sencillos y dobles característicos de este tipo. Además,
son débilmente básicas, debido a la deficiencia electrónica adicional que el
segundo átomo de nitrógeno ocasiona en el sistema heterocíclico5

Objetivo:
Obtener un derivo de benzopiracina (anillo de 6 miembros con dos heroatamos de
nitrógeno en posición 1,4 fusionado a un anillo bencénico)
Metodología
Para su elaboración se empleó el método del Vogel’s teexbook of organical
chemistry 3 tanto para preparar el la 2,3-difenil quinoxalina, como sus precursores
que se usaron, el bencilo y la benzoina, además se consideró el uso de
catalizadores como lo sugería el articulo fuente 4, sin embargo al final no se
realizó con catalizador.

Resultados

Ilustración 2 Benzoina Ilustración 3 Bencilo Ilustración 4 2,3-difenil-quinoxalina

Producto Peso obtenido Rendimiento Punto de fusión °C

Benzoina 0.57 g Teórico: 1g Teórico: 134-138
%=57 Practico: 140-143
Bencilo 0.477 g Teórico: 0.495 g Teórico: 94-96
%=96.36 Practico: 108-112
2,3-difenil- 0.707 g Teórico: 0.640 g Teórico: 124-128
quinoxalina %=110.46 Practico: 126-130
Discusión
En el caso de la benzoina tuvimos un rendimiento más bajo de lo esperado debido
a que una parte se perdió al momento de filtrar al vacío, una porción se filtró, lo que
ocasiono que quedara tanto en el líquido filtrado como en la manguera de vacío,
debido a la suciedad de la misma no se recuperó esa benzoina.
En el caso del bencilo los rendimientos fueron buenos sin embargo se presentó que
poseía varias impurezas, aun así, se empleó y al sintetizarse la 2,3 difenil
quinoxalina fue necesario realizar lavados con agua para eliminar las impurezas. El
rendimiento de más del 100 % se debe a que posiblemente no está completamente
seca y aún conserva humedad

Conclusiones
Se cumplió con el objetivo de la práctica, sin embargo, es recomendable mejorar la
técnica dado que la descrita por la fuente 3 refiere un rendimiento del 51 % mientras
que las técnicas descritas en la fuente 4, da rendimientos del 80% al solo agregar
ácido clorhídrico al 1 mmol%.

Fuentes
1 Chisholm, Hugh, "Quinoxalines". Enciclopedia Británica.11a edición.Londres:
Cambridge University Press; 2011 p. 760.
2 Mamedov V. Quinoxalines, Synthesis, reactions, mechanism and Structure.

Suecia: Springer; 2016. P. 1-4

3 Vogel’s teexbook of organical chemystry. 4ª edición. USA: Longman Inc; 1978
4 Tarpada V. Thummar B- Raval D. A Green protocol for the synthesis of quinoxaline

derivates catalized by polymes supported. Sulphalic acid. Arabian Journal of

chemistry (2017) 10, S2902-S2907
5 Paquette L. Fundamentos de química heterocíclica. México: Limusa, 1987