AMINAS

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
INFORME Nº 05
“AMINAS”
Integrantes:
 ANDIA MARRÓN, Luz Clara.

 CORONEL FERNÁNDEZ, Elvis Estivar.
 TORRES SILVA, Jimmy Alfredo.
Profesor: STANCIUC VIORICA

Semestre: 2016-A
Fecha de realización: 05 de Mayo.
Fecha de entrega: 12 de Mayo.
2016
ÍNDICE
I. OBJETIVOS ……………………………………………………………3
II. MARCO TEÓRICO…………………………………………………….4
III. MATERIALES…………………………...................................……...8
IV. PARTE EXPERIMENTAL ..………............................................….11
V. CONCLUSIONES…………………….……………………………….14
VI. RECOMENDACIONES………………………………………………..15
VII. CUESTIONARIO…………………………………………………….…16
VIII. ANEXOS……………………………………………………..………….24
INTRODUCCIÓN
Página 1
La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico,
líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en
agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como
por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas,
pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del
caucho, herbicidas.
Página 2
I.- OBJETIVOS
 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de

las aminas alifáticas y aromáticas.
 Desarrollar reacciones químicas de los ácidos carboxílicos y derivados para
comprobar algunas propiedades físicas y químicas.
II.-MARCO TEÓRICO
1. AMINAS
Página 3
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno
o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos. El número
de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula
sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos
grupos) o terciaria (tres grupos). La mayoría de las aminas tienen un olor
desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los
correspondientes alcoholes. Las aminas tienen carácter básico; son bases
más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El principal método
de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un
halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la
amina aromática más sencilla. Aminas primarias simples se nombran
agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil,
etc.).
Página 4
Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los
prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido

ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la
mayoría de los solventes orgánicos. La anilina se usa para fabricar una amplia
variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos
químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
Página 5
El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un
hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos
pasos:
1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una nitración.
Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60°C.
De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno.
Éste es un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida. Se
le considera como el paso previo a la anilina.
2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso se

lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta hidrogenación
se realiza utilizando diversos catalizadores metálicos.
Aplicaciones industriales de la anilina:

- Manufactura de perfumes
- Producción de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografía
- Aceleradores de caucho
- Producción de colorantes
Página 6
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II 2016-A
III. MATERIALES Y REACTIVOS
En esta sesión las experiencias se realizaron con los MATERIALES que se

presentan a continuación:
Materiales Descripción Imagen
Se utiliza muy comúnmente

Vaso de en el laboratorio, sobre
todo, para preparar o
precipitad calentar sustancias y
o traspasar líquidos.
Se utiliza principalmente
para mezclar o disolver
Bagueta sustancias con el fin de
homogenizar.
Este utensilio facilita la

limpieza de tubos de
ensayo, vaso de
Piseta precipitados y electrodos.
También son utilizadas para
limpiar cristal esmerilado
como juntas o uniones de
vidrio.
Se utiliza para evaporar

líquidos, pesar productos
sólidos o como cubierta de
Luna de vasos de precipitados, y
reloj contener sustancias
parcialmente corrosivas.
Ahora tenemos los siguientes REACTIVOS:
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 7

Reactivo Descripción Imagen
El ácido nítrico es un agente

Ácido oxidante potente; sus
reacciones con compuestos
Nítrico como los cianuros, carburos, y
HNO3 polvos metálicos pueden ser
explosivas.
Ácido Ácido Sulfúrico, de fórmula a

temperatura ambiente es un líquido
Sulfúrico corrosivo, es más pesado que el
H2SO4 agua e incoloro (a temperatura y
presión ambiente).
La anilina, fenilamina o
Anilina aminobenceno es un compuesto
orgánico, líquido ligeramente
amarillo de olor característico. No
se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina
es levemente soluble en agua y se
disuelve fácilmente en la mayoría
de los solventes orgánicos.
Es una solución acuosa saturada

Agua de de bromo; se usa como reactivo.
Se prepara absorbiendo el Bromo
Bromo gas en agua haciéndolo borbotear
por un tubo en un recipiente.
El ácido 4-aminobenzoico,
también conocido como ácido
PABA p-aminobenzoico o (PABA),
caracterizado por ser un polvo
cristalino de color blanquecino,
inodoro, de sabor amargo y
ligeramente soluble en agua.
La química de la molécula
consiste en un anillo de
benceno ligado a un grupo
amina y un grupo carboxilo.
IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N°1: SÍNTESIS DE ANILINA POR REDUCCIÓN DEL

NITROBENCENO
PASO 1:
En un tubo de ensayo colocar 1gr de hierro en polvo, 5ml de agua destilada, 1ml de
HCl concentrado, se agita y se añade 2ml de nitrobenceno y se calienta en baño
María por 20 minutos aproximadamente agitando continuamente, hasta que no
desprende olor a nitrobenceno.
PASO 2:
Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra

bajo la forma de cloruro de anilinio. Se aparta del sistema baño María y se enfría.
Luego neutralizar con una solución de NaOH (libera fenilamina).
Paso 3:
Finalmente se filtra para retener el óxido férrico.
REACCIÓN QUÍMICA:
NO2 NH2
HCL
+ 9Fe + 4H2O → + 3Fe3O4
4
RESULTADOS:
 En la preparación de la anilina se forma una mezcla de hidróxidos: Fe (OH)2,

Fe (OH) 3, a esta mezcla se le llama ‘LODO’. ™
 La anilina que se obtuvo tuvo un color amarillo - naranja.

EXPERIMENTO N°2: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS
2.1. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas de
Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4©) y observar cual es el resultado
RESULTADOS
 Se forma una sal de color marrón o naranja oscuro
2.2. Colocar un par de gotas de la solución de amina en el papel tornasol
RESULTADOS
 Note el cambio de color a azul debido a que las aminas son sustancias
básicas
1
0
2.3. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl 3) y 2ml de anilina
REACCIÓN QUÍMICA:
NO2
+ FeCl3 → + 3HCl
Fe
NH NH
RESULTADOS
 Se obtiene un precipitado color rojo
1
1
2.4. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl 3) y 2ml de

trimetilamina.
RESULTADOS
 Se obtiene un precipitado color rojo, pero mucho más claro
EXPERIMENTO N°3: REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO
PASO 1:
En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr), 5gotas de

Bromato de Potasio (KBrO3) y se añade Ácido Clorhídrico (HCl) hasta obtener el
agua de Bromo que tomará una coloración naranja.
REACCIÓN QUÍMICA:
KBrO3 + KBr + HCl → Br 2 + KCl + H2O
1
2
AGUA DE BROMO
PASO 2:
Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y agitarlos.
NO2 NH3
Br Br
2 + 3Br2 → 2
Br
1
3
RESULTADOS
 Se obtiene un precipitado color crema oscuro.
EXPERIMENTO N°4: REACCION DE OXIDACION
4.1 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

anilina.
PASO 2: Después echar 3 o 4 gotas de lejía.
Reacción química
+ NaOCl
1
4
Resultados
- Se observa un precipitado color rojizo.
4.2 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

anilina.
PASO 2: Después echar 2 gotas de dicromato de potasio.
PASO 3: Finalmente echar 2 gotas de ácido sulfúrico.
Reacción química
Cr ₂O ₃ H ₂O
+ K ₂Cr ₂O ₇ + H ₂ SO ₄ + +
benzoquinona
1
5
Resultados
- Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción del

cromo de +6 a +3, se forma trióxido de dicromo.
EXPERIMENTO N°5: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
a Las aminas aromáticas con posición libre, tratado con fenol y un oxidante
débil (NaOCl) da una coloración azul (indofenol)
1. En un tubo de ensayo seco y limpio colocar 1 mL de agua

desionizada.
2. Luego agregar 2 gotas de anilina, 2 gotas de fenol y 2

gotas de lejía.
3. Observar y anotar el cambio de coloración.

6
Reacción química
+¿ + NaOCl → + NaCl+ H 2 O
ANILINA FENOL INDOFENOL
Resultados
Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se

observa la formación de un colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p – quinona (indofenol).
b En un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua des ionizada, 2 gotas de anilina y

luego agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar
el cambio de coloración.
1
7
Reacción química
Resultados
Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se observa

una que se torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que anilina usada
presenta un color marrón, puesto que esta oxidado.
1
8
c En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de

cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).
Reacción carbilamina
La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la

detección de aminas primarias. En esta reacción, el anlito es calentado
con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria
presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y desagradable olor.
Reacción química
1
9
CHC l 3 +3 KOH ∆ + KCl+3 H 2 O

→
ANILINA
La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias

y terciarias.
CONCLUSION
En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado en la
industria textil pues es materia prima.
d En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de

anhidro acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño María por 10
min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la
formación de acetanilida.
FORMACIÓN DE ACETANILIDA
La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos,

y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente
era conocida por el nombre de marca antifebrin.
En este experimento, anilina (la amina), se hace reaccionar con anhídrido acético
para formar acetanilida y ácido acético
REACCIÓN QUÍMICA
2
0
CONCLUSION:
En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es

una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un
color amarillezco.
2
1
V. CONCLUSIONES
En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es

una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un
color amarillezco.
En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado en la
industria textil pues es materia prima.
Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se

observa la formación de un colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p – quinona (indofenol).
2
2
VI. RECOMENDACIONES
 Realizar las experiencias en la campana, debido a que se usara algunos

acidos peligrosos.
 Trabajar las soluciones con la cantidad indicada en la guía, para obtener un

claro apreciación del color.
VII.CUESTIONARIO
2
3
1. Describe y presente la reacción de síntesis de anilina.
H2SO
2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:

Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique.
Vamos a tomar el concepto de que una base es un compuesto que acepta iones
hidrogeno. Vamos a medir esto viendo cuan fácil resuelta para el compuesto el
recibir un proton.
El amoniaco en solución presenta el siguiente equilibrio: Un ion amonio se forma
junto con un ion hidroxilo.
La reacción es reversible debido a que el amoniaco es una base débil. El amoniaco

se comporta como base debido a la presencia del par de electrones libres en el
nitrógeno. El nitrógeno es mas electronegativo que el hidrogeno y asi retiene los
electrones de cada enlace con el hidrogeno. Esto favorece la formación de un nuevo
enlace con el hidrogeno proveniente del agua.
2
4
Comparando las fuerzas de bases débiles

La fuerza de las bases débiles se miden con el pkb. A menor numero en esta escala,
mayor será la fuerza de la base.
1,2- etil diamina< dimetilamina< N-metilanilina<anilina
La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con

factores estructurales, electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está
estabilizada con respecto al catión (ácido conjugado), la amina será menos básica y
viceversa.
3. Indique una reacción de formación de una sal y una de oxidación de la

anilina.
2
5
VIII.ANEXOS
La anilina, a la que también se conoce como aminobenceno o fenilamina, es un

compuesto orgánico caracterizado por ser un líquido incoloro (aunque con cierta
tonalidad amarillenta) y que posee un color específico que lo hace fácilmente
identificable.
Este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en la mayoría de los

solventes orgánicos se disuelve fácilmente. Es muy complicado que llegue a
evaporarse a temperatura ambiente.
Producción de la anilina
El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un
hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos
pasos:
1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una nitración.
Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60°C.
De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. Éste es un compuesto químico
líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida. Se le considera como el paso
previo a la anilina.
2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso se
lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta hidrogenación
se realiza utilizando diversos catalizadores metálicos.
En algunas ocasiones se ha llegado a producir anilina a partir de amoníaco y fenol.

Aplicaciones industriales de la anilina
En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos las
siguientes:
2
6
- Manufactura de perfumes
- Producción de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografía
- Aceleradores de caucho
- Producción de colorantes
- Blanqueadores ópticos
- Diversos productos farmacéuticos
- Producción de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricación de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Producción de fibras de marcar
- Producción de otros compuestos químicos de tipo orgánico
2
7

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FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

 ANDIA MARRÓN, Luz Clara.

Profesor: STANCIUC VIORICA

II. MARCO TEÓRICO…………………………………………………….4

IV. PARTE EXPERIMENTAL ..………............................................….11

 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido

2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso se

Aplicaciones industriales de la anilina:

III. MATERIALES Y REACTIVOS

En esta sesión las experiencias se realizaron con los MATERIALES que se

Materiales Descripción Imagen

Se utiliza muy comúnmente

Este utensilio facilita la

Se utiliza para evaporar

Ahora tenemos los siguientes REACTIVOS:

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 7

Reactivo Descripción Imagen

El ácido nítrico es un agente

Ácido Ácido Sulfúrico, de fórmula a

Es una solución acuosa saturada

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 8

EXPERIMENTO N°1: SÍNTESIS DE ANILINA POR REDUCCIÓN DEL

Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra

Finalmente se filtra para retener el óxido férrico.

 En la preparación de la anilina se forma una mezcla de hidróxidos: Fe (OH)2,

 La anilina que se obtuvo tuvo un color amarillo - naranja.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 9

EXPERIMENTO N°2: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS

 Se forma una sal de color marrón o naranja oscuro

2.2. Colocar un par de gotas de la solución de amina en el papel tornasol

 Se obtiene un precipitado color rojo

2.4. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl 3) y 2ml de

 Se obtiene un precipitado color rojo, pero mucho más claro

EXPERIMENTO N°3: REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO

En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr), 5gotas de

KBrO3 + KBr + HCl → Br 2 + KCl + H2O

 Se obtiene un precipitado color crema oscuro.

EXPERIMENTO N°4: REACCION DE OXIDACION

4.1 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

PASO 2: Después echar 3 o 4 gotas de lejía.

- Se observa un precipitado color rojizo.

4.2 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

PASO 2: Después echar 2 gotas de dicromato de potasio.

PASO 3: Finalmente echar 2 gotas de ácido sulfúrico.

- Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción del

EXPERIMENTO N°5: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO

1. En un tubo de ensayo seco y limpio colocar 1 mL de agua

2. Luego agregar 2 gotas de anilina, 2 gotas de fenol y 2

3. Observar y anotar el cambio de coloración.

ANILINA FENOL INDOFENOL

Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se

b En un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua des ionizada, 2 gotas de anilina y

Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se observa

c En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de

La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la

CHC l 3 +3 KOH ∆ + KCl+3 H 2 O

La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias

En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

d En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de

La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos,

En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es

En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es