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ANEXO
DCQ-UNAB-Concepción 1
08/08/2014
EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS
Alcanos
Alquenos y alquinos
etino 2-pentino
(acetileno)
Compuestos aromáticos
Metilbenceno
Benceno
(tolueno)
CH3-CH2-OH
ETANOL
-OH
CH3-CH2-
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
SUSTITUYENTE ETILO
Grupo funcional:
Sustituyente (R):
Átomo o grupo de átomos
Agrupamiento atómico
responsables de la reactividad
con una valencia libre
química y de las propiedades
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08/08/2014
Serie Homóloga:
Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y
diferente tamaño de la cadena hidrocarbonada
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08/08/2014
TIPOS DE FÓRMULAS
etano
butano
H2
ciclohexano H2C
C
CH2
H2C CH2
C
H2
eteno
(etileno)
etino
(acetileno)
C6H8 C4H9BrO
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08/08/2014
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o condensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
C6H8
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o condensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
C4H9BrO
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08/08/2014
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:
Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada
segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
u Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
u Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
C6H8
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:
Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada
segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
u Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
u Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
C4H9BrO
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08/08/2014
REPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
C
sp2
BENCENO
C6H6
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GRUPOS FUNCIONALES
Tipos de grupos funcionales:
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GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA
Estas reglas se establecen por un organismo internacional,
IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistry).
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PRINCIPIO GENERAL
Ejemplos
Aromática
Benceno
Serie Cíclica
Alicíclica H2 C CH2
O
Oxirano
Heterocíclica
N
Aromática
Piridina
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Regla IUPAC n° 1.
Detectar y nombrar la cadena más larga de la molécula.
Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la
cadena con mayor número de sustituyentes.
Numerar los carbonos de la cadena más larga empezando por la extremo más cercano
a un sustituyente.
Si dos sustituyentes se encuentran a igual distancia de los dos extremos de la cadena,
se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar la cadena principal.
El sustituyente que aparece primero por orden alfabético se une al carbono con el
numero más bajo.
CH3 CH3 CH3
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3CH2 CHCH2CH2CHCH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 2 3 4 5 6 7 8 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
3-Etil-6-metiloctaano 3,8,10-trimetilododecano
3,5,10-trimetildodecano
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Ejemplos:
CH3 CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CCH3
CH3CHCHCH3 CH2 CH3
CH3 CH3
2,3-Dimetilbutano 4-Etil-2,2,6-trimetiloctano
2
1
3
2 8
3 1 4 5 6 7 9
4,5-Dietil-3,6-dimetildecano 4-(1-Etilpropil)-2,3,4-trimetilnonano
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2
1 3
2 8
1 3 4 5 6 7 9
1-Cloro-3-metil-2-buteno
4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-5-metil-3-noneno
Reglas 4 y 5 : ligadas a la estereoquímica (En el próximo TEMA)
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- Las reglas IUPAC de nomenclatura de los alquenos son las mismas que se aplican para
los alquinos. Cambiando la terminación –eno por -ino. La posición del triple enlace dentro
de la cadena principal se indica mediante un número.
HC CH H3 C C C CH3
Etino 2-Butino
Acetileno Dimetilacetileno
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08/08/2014
Notas :
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08/08/2014
1-bromo-2,5-dimetoxy-4-metilbenceno
Para nombrar derivados con tres o más sustituyentes se numeran los seis carbonos del
anillo de forma que se asignan los descriptores numéricos más bajos posibles.
3-Cloro-4-metilfenol
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1-Metilcíclohexanol
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Hay otra forma también de nombrar los alcoholes parecida a los halogenados:
Ej. CH3OH : alcohol metílico (metanol)
En los nombres corrientes la posición de sustituyente se indica con una letra griega.
En orden alfabético, el carbono que lleva el grupo hidroxilo se señal como α , el
carbono vecino β …etc.
Son los compuestos que poseen un átomo de oxigeno unido a dos radicales iguales o
distintos. En la nomenclatura radicálico-funcional, los éteres se nombran con la palabra
éter seguida de los dos radicales (aunque se admite citar los radicales, seguidos de –éter
como sufijo.
Ej. CH3OCH2CH3 metoxietano (Etil metil éter)
O CH3
H3 C CH2 O CH2 CH3
H 3C O CH CH3
Dietiléter Isopropilmetiléter
Difeniléter Éter dietílico
Éter difenílico 2-Metoxipropano
Etoxietano
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08/08/2014
Los homólogos sulfurados del éter o tioéter se nombran de forma análoga a los éteres.
En la nomenclatura radicálico-funcional, como sulfuros de los radicales unidos al
átomo de azufre y, en la sustitución, con el prefijo R-tio (alquilotio- o arilo-tio)
S
SH
H 3C CH2 SH H3C CH2 S CH2 CH3
Las aminas primarias se nombran con el nombre del radical unido a su grupo funcional,
(-NH2) y el sufijo amina, con la excepción de algunas, como la fenilamina que conserva el
nombre vulgar de anilina, tanto para ella como para sus derivados.
NH2 NH2
DCQ-UNAB-Concepción 20
08/08/2014
R1 R1
C O C O
R2 H
Cetona Aldehído
En regla general, los aldehídos y las cetonas se nombran, respectivamente, con los
sufijos –al y –ona y con los prefijos formilo u oxo-. Los aldehídos más sencillos y
frecuentes se nombran también con el nombre vulgar del ácido carboxílico
correspondiente, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico o ico por
–aldehido.
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O O O
CH3 CH3
Ej : CH3CH2COOH CH3COOH
ácido propanoico ácido etanoico( o ácido acético)
COOH OH
6 1
5 1 2
4 2
3 CH3
Ácido 2-hidroxibenzoico
Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico Ácido o-hidroxibenzoico
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hexanoato de metilo
2-metilobenzoato de 4-(propoxicarbonílo)fenilo
O OC2H5
C
O
CH3 C
OCH3
CH3
Aectato de metilo
m-Toluato de etilo
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DCQ-UNAB-Concepción 25
08/08/2014
Ejemplos:
F
O N
CH3 S
Oxaciclopropano N-Metilazaciclpropano 2-Fluorotiaciclopropano
(Oxirano, óxido de etileno) (N-Metilaziridina) (2-Fluorotiirano)
Br Br
C2H5
O NH
trans-3,4-Dibromooxaciclopentano 3-Etilazaciclobutano
(trans-3,4-Dibromotetrafidrofurano) (3-Etilazetidina)
CH3
O
S
3-Metiloxaciclohexano 3-Ciclopropiltiaciclohexano
(3-metiltetrahidropirano) 3-Ciclopropiletetrahidrotiopirano)
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