REPORTE NO.

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PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE
PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA.
Domínguez B. Dennise G., Tirado P. Pablo T., Santa Maria O. Brenda V.
Equipo: 5 Grupo: 2QM4

FUNDAMENTO aldehído o cetona, reaccionan con la

fenilhidracina u otros reactivos normales
Los monosacáridos son materiales
del grupo carbonilo. Los monosacáridos
excepcionales al poseer carios grupos
reaccionan con el exceso de
funcionales reactivos sobre átomos de
fenilhidracina dando osazonas. Esto al
carbono adyacentes. Por ejemplo, en la
oxidarse el grupo hidroxilo adyacente al
forma de aldehído de la glucosa existen
grupo carbonilo formando un segundo
cuatro grupos hidroxilos secundarios y
carbono carbonílico. Sólo se oxida un
un grupo hidroxilo primario, además de
grupo hidroxilo aunque haya exceso de
aldehído. El grupo hidroxilo primario
reactivo.
tiene una reactividad poco diferente de
los hidroxilos secundarios y esta DISCUSIÓN Y ANÁLISIS: Para qué
reactividad resulta observable y útil. sirvieron las reacciones, positivos y
En 1875 Emil Fischer descubrió el por qué
reactivo fenilhidracina, encontrando que
gracias a este era posible el convertir  La prueba de poder reductor (
azúcares en sus derivados cristalinos, Prueba de Fehling)
haciendo de esta forma posible el
Esta prueba da positivos en azúcares
análisis de las estructuras y la
reductores, los cuales como
estereoquímica de los carbohidratos.
características cuentan con un carbono
INTRODUCCIÓN: Las reacciones que anomérico libre. Éstos monoscáridos
utilizamos actúan como
agentes
De acuerdo a los grupos hidroxilo y reductores en 1
5 2 3 4
carbonilo que posean los soluciones
monosacáridos estos tendrán o no la débilmente
capacidad de reducir algunos ácidas. Esto se
compuestos, en medio alcalino, de comprueba por
acuerdo a ello por medio de una prueba medio de la
con el reactivo de Benedicto o Fehling aparición de un
en el caso de ser positiva serán precipitado rojo-
llamados azúcares reductores. anaranjado que se decolora, y resulta
En el caso de la formación de osazonas negativo en los casos de aparición de
para la identificación de monosacáridos. un coloración azulada.
Tenemos que al encontrarse los Negativo
monosacáridos en solución están en 1 Sacarosa
equilibrio con una pequeña cantidad de
 2 Lactosa Positivo  La síntesis del pentaacetato de β-D-
Positivo glucosa
3 Glucosa
4 Fructosa Positivo se basó en una reacción de acetilación a los 5
grupos OH disponibles de la molécula con el
5 Almidón Negativo
anhídrido acético. Se obtuvo un punto de
fusión de 111°C (experimental) y comparado
con el valor teorico que es de 130-132°C, la
diferencia en el punto de fisión obtenido se
El resultado de la formación de las osazonas atribuye a que el producto no estaba 100%
son sólidos de alto punto de fusión, fáciles de puro, ya que al no haber acetato de sodio no
aislar y recristalizar. Las utilizamos como toda la glucosa (además soluble en agua) se
derivados para identificación. transformó en pentaacetato de β-D-glucosa.
- En el almidón no hubo formación de
osazonas, ya que al ser un polisacárido y tener
ramificaciones es difícil que se dé la formación
de osazonas. BIBLIOGRAFÍA
-Lactosa Klages F. Tratado de quimica orgánica,
volumen 1 (1968). Reverte. pp. 284
Su tiempo de reacción fue más lenta que en
los monosacáridos, ya que un disacárido es la Allinger N. L. Química orgánica, vol 1
unión de estos dos, tienen la maltosa, lactosa (1987). Reverte. pp.972
y sacarosa grupos carbonilos libres los cuales
pueden reaccionar con la fenilhidracina,
formando fenilhidrazonas, que posteriormente
la fenilhidracina en exceso da como resultado
formación de osazonas.
-Fructosa y Glucosa
Los azucares reductores reaccionan con
fenilhidracina, es decir, reacciona con grupos
carbonilos libres; una molécula de
fenilhidracina reacciona con el carbonilo, una
segunda molécula oxida el grupo OH a un
carbonilo y una tercera molécula origina la
osazona. La fructosa es un azúcar no reductor
por lo tanto hubo formación de osazonas, la
velocidad de reacción fue rápida ya que esta
posee un grupo cetona, y al oxidar el grupo
OH se obtiene un grupo aldehído. Mientras
que en la Glucosa sucede lo opuesto ya que
esta tiene un grupo aldehído, el cual reacciona
muy rápido, pero en la oxidación del grupo OH
el carbonilo obtenido es una cetona, la cual
reacciona más lento.