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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BILÓGICAS


QUÍMICA BIOORGÁNICA

REPORTE NO.7
PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA

OBJETIVOS

Identificar azucares reductores con ayuda de la prueba de Fehling y observar la formación de


osazonas dependiendo del grupo carbonilo libre que este tenga. Aplicar la reacción de
acetilación para cada uno de los radicales oxhidrilos de un monosacárido.

INTRODUCCION

Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos por la reacción de agentes reductores
suaves. Por consiguiente, son buenos agentes reductores al igual que las cetonas. Las aldosas y
cerosas tienen la misma propiedad química.1
Por lo tanto todos los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares reductores, como lo son
también la mayoría de los disacáridos, siendo una excepción la sacarosa, que no es reductora.

Los azúcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos.


La β -D-glucopiranosa se convierte en pentaacetato cuando es tratada con anhídrido acético.2

Cuando la oxidación la sufre el grupo aldehído se convierte en un grupo carboxilo y se produce un


ácido aldónico Oxidación del C-1 de la glucosa=ácido glucónico. Si la oxidación la sufre un grupo
alcohol primario de las aldosas (C-6) se convierte en un ácido urónico. Oxidación del C-6 de la
glucosa= ácido glucurónico. La capacidad de ser oxidados hace que los monosacáridos tengan
poder reductor, por lo cual las pruebas de identificación de los azúcares se basan en su capacidad
de reducir reactivos con Cu2+ provocando un cambio de color medible.
Reducción Los grupos aldehído y cetona pueden sufrir reacciones de reducción a grupos
alcohol. Existen muchos azúcares alcohol aldioles: glicerol, mio-inositol (lípidos de membrana),
ribitol (componente de la flavina adenindinucleótido (FAD). • Otra forma reducida es cuando se
sustituye un grupo OH por uno H formando desoxiazúcares. Un ejemplo importante es la β-D-2-
desoxirribosa presente en el DNA.4

 REACCIÓN 5
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 MECANISMO

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

AZUCAR PRUEBA DE FORMACION DE OZAZONAS


FEHLING
SI NO TIEMPO
Fructosa + +
Glucosa + +
Manosa + +
Maltosa + +
Lactosa + +
Sacarosa - +
Almidón - +

RENDIMIENTO TEORICO

β-D-Glucosa
PM: 180g/mol = 1 mol m=2g Moles= 2g/180.16g/mol= .0111mol Reactivo Limitante.
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Anhídrido acético
PM: 102.09g/mol = 1 molm=dvm= (10mL) (1.08g/mL)m=10.8g

Acetato de sodio anhidro


PM: 82.03g/molm=1gMoles= 1g/82.03g/mol= .0121mol (R. en exceso)

Pentaacetato de β-D-Glucosa PM: 390g/mol180g 390g2g xx = 4.33g

RENDIMIENTO EXPERIMENTAL

(3.56 g/4.33 g) x 100 = 82.21 % de rendimiento de pentaacetato de β-d-glucosa.

CUESTIONARIO EXPERIMENTAL

1.-Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de


fenilhidrazina base.

Ya que el compuesto clorhidrato de fenilhidrazina es más estable que la fenilhidrazina base.

2.- Si se utiliza clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de osazonas ¿cómo se


obtendría la fenilhidrazina base?

Cuando se agrega la base, éste no reacciona fácilmente.

3.-Indicar por qué se emplea la solución de bisulfito de sodio, en la formación de osazonas.

Se emplea porque es un catalizador ácido que inhibe la energía de activación para propiciar la
reacción, para que se realice la adición de la fenilhidrazina, es necesario comenzar con una
reacción ácido base. Además, se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los
aldehídos, metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con 𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁3 en solución
saturada para formar compuestos de adición (aldehído-bisulfito o cetona-bisulfito).

Bibliografía: Mathews Christopher K, Van Holde K.E, Bioquímica. Editorial Pearson. Tercera
edición. Impreso en Madrid 2002. Pág. 450

4.- Explicar las diferencias en la formación de osazonas entre monosacáridos y disacáridos.


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La formación de osazonas en los monosacáridos se da de forma más rápida debido a que su


grupo carbonilo ésta más disponible y es más fácil hacerlo reaccionar con la fenilhidrazina, por
otra parte, los disacáridos tienen que romper su enlace glucosídico primero para que su grupo
carbonilo pueda reaccionar.

Bibliografía: Linstromberg Walter W. Química Orgánica. Editorial Reverté, S.A. Impreso en España
1979. Pág. 380

5.- Indicar, por medio de reacciones, cuáles azúcares dan positiva la prueba de Fehling; dar el
nombre de los productos.

Azucares reductores, tienen una coloración rojiza debido al oxido cuproso que es forma por

oxidación del azúcar por medio del catión 𝑁𝑁2+ .

6.- Explicar por qué se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

Se pueden utilizar ambas, ya que ambos compuestos poseen 𝑁𝑁2+ que es el necesario para
oxidar a los azúcares. Éste cobre también se puede reducir de 2+ a 1+.

7.- Da tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling tres que no la den.

 Positiva: Lactosa, Glucosa. Galactosa


 Negativa: Sacarosa, Fructuosa, Almidón

8.- Indicar qué tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.

Con el grupo carbonilo de los azucares.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con un equivalente de fenilhidrazina y forman


fenilhidrazonas.

Las aldosas y las cetonas reaccionan con tres equivalentes de fenilhidrazina y forman osazonas.

Bibliografía: M. Berg Jeremy, Tymoczko John L. Bioquímica. Sexta edición Editorial Reverté, S.A.
Impreso en España 2008. Pág. 350-354

9.- Indicar cuántos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formación de osazonas.


Explique.
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10.- Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos.

Porque en estas posiciones es donde se encuentra los carbonos carbonilos en los cuáles es
más fácil que ocurra la reacción pues son los más fáciles de oxidar formando aldosas o cetosas.

11.-En la síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa:

a) Indicar cuál es el papel del acetato de sodio anhidro.


Se utilizó como un sustrato para acetilar en la reacción.
b) Explicar por qué se vierte la mezcla de reacción en agua helada después del calentamiento
a reflujo.
Para que el producto recristalice y se obtenga el producto con mayor pureza.
c) Indicar por qué es importante que el sólido formado se agite hasta que quede finamente
dividido.
Para que el compuesto no se solidifique completamente hasta el punto de que sea
imposible disolverlo, y se pueda de este modo eliminar la mayor cantidad de impurezas
posibles.

12.-La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido; investigar qué
significa dicho término.

El azúcar invertido es la combinación de glucosa y fructuosa. Su nombre hace referencia a que


el poder rotatorio de la solución frente a la luz polarizada es invertido por el proceso hidrólisis que
separará la sacarosa en sus dos subunidades.

Bibliografía: Linstromberg Walter W. Química Orgánica. Editorial Reverté, S.A. Impreso en España
1979. Pág. 384, 385.

ANALISIS DE RESULTADOS 3

MONOSACARIDOS: Fructosa Y Glucosa

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE OZAZONAS


Fructosa En la prueba de Fehling tanto Los azucares reductores
Glucosa en la fructosa como en la reaccionan con
glucosa dio positiva ya que fenilhidracina, es decir,
ambas tienen carbonos reacciona con grupos
anoméricos, de los cuales carbonilos libres; una
uno participa en el enlace molécula de fenilhidracina
glucósido y el otro no, por reacciona con el carbonilo,
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eso son azucares reductores. una segunda molécula oxida


el grupo OH a un carbonilo y
una tercera molécula origina
la osazona. La fructosa es un
azúcar no reductor por lo
tanto hubo formación de
osazonas, la velocidad de
reacción fue rápida ya que
esta posee un grupo cetona,
y al oxidar el grupo OH se
obtiene un grupo aldehído.
Mientras que en la Glucosa
sucede lo opuesto ya que
esta tiene un grupo aldehído,
el cual reacciona muy rápido,
pero en la oxidación del
grupo OH el carbonilo
obtenido es una cetona, la
cual reacciona más lento.

DISACARIDOS

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE OZAZONAS


Maltosa Dio positiva ya que la Su tiempo de reacción fue
maltosa tiene 2 carbonos más lenta que en los
anoméricos , el cual uno monosacáridos, ya que un
participa en el enlace disacárido es la unión de
glicosídico y el otro no estos dos, tienen la maltosa,
(enlace mococarbonílico) lactosa y sacarosa grupos
Lactosa Los disacáridos con enlace carbonilos libres los cuales
Sacarosa dicarbonílico pierden el pueden reaccionar con la
carácter reductor porque los fenilhidracina, formando
carbonos carbonílicos de los fenilhidrazonas, que
dos monosacárido están posteriormente la
implicados y por eso la fenilhidracina en exceso da
sacarosa y la lactosa no se como resultado formación
reduce con la prueba de de osazonas.
Fehling.

PÓLISACARIDOS

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE OSAZONAS


Almidón Dio negativa por que los En el almidón no hubo
polisacáridos no se oxidan formación de osazonas, ya
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con esta solución, por no que al ser un polisacárido y


poseer carbonos anoméricos tener ramificaciones es difícil
libres ósea es un (enlace que se dé la formación de
dicarbonílico). osazonas.

CONCLUSIONES

Los azúcares reductores (glucosa, fructuosa, maltosa y lactosa) dan positivo a la reacción de
Fehling (color rojo), presentan equilibrio en la forma abierta de su ciclo, poseen un carbono
anomérico libre, promueven la reducción (como sales cúpricas) oxidándose, presentan
mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cíclicas α y β y forman osazonas.

Los azúcares son en general solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo,
sus osazonas fácilmente se cristalizan en éste disolvente y además presentan un punto de fusión
bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como
también para determinar sus configuraciones.

La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta), aun así, la sacarosa es un
disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la
reacción con la prueba de Fehling es negativa. Azucares reductores reducen al producto de Fehling
dándole un color rojo.

Se observó que los monosacáridos reaccionan de manera más rápida que los disacáridos o
polisacáridos por la mayor disponibilidad de su grupo carbonilo.

Se obtuvo un 82.21 % de rendimiento de pentaacetato de β-d-glucosa.

BIBLIOGRAFIA

1. Eyzaguirre., J. Química de los hidratos de carbono; Editorial Andres Bello; Santiago, Chile;
1974; PP.61
2. BONNER; Química Orgánica Básica, PP. 477, 487.
3. Tomado de http://biologiacampmorvedre.blogspot.mx/2013/02/bloque-i.html
recuperado el día 07 de junio del 2015.
4. Tomado de http://es.slideshare.net/PaoladeHoyos/carbohidratos-15074822 recuperado el
día 07 de junio del 2015.
5. Tomado de http://jajackson.people.ysu.edu/CHEM3720L/synthesis-of-glucose-
pentaacetate.pdf recuperado el día 07 de junio del 2015.
6. NOTA: LAS DEMAS BIBLIOGRAFIAS REVISAR EN LA PARTE DE CUESTIONAMIENTO
EXPERIMENTAL.