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REPORTE NO.7
PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA
OBJETIVOS
INTRODUCCION
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos por la reacción de agentes reductores
suaves. Por consiguiente, son buenos agentes reductores al igual que las cetonas. Las aldosas y
cerosas tienen la misma propiedad química.1
Por lo tanto todos los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares reductores, como lo son
también la mayoría de los disacáridos, siendo una excepción la sacarosa, que no es reductora.
REACCIÓN 5
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BILÓGICAS
QUÍMICA BIOORGÁNICA
MECANISMO
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
RENDIMIENTO TEORICO
β-D-Glucosa
PM: 180g/mol = 1 mol m=2g Moles= 2g/180.16g/mol= .0111mol Reactivo Limitante.
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BILÓGICAS
QUÍMICA BIOORGÁNICA
Anhídrido acético
PM: 102.09g/mol = 1 molm=dvm= (10mL) (1.08g/mL)m=10.8g
RENDIMIENTO EXPERIMENTAL
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
Se emplea porque es un catalizador ácido que inhibe la energía de activación para propiciar la
reacción, para que se realice la adición de la fenilhidrazina, es necesario comenzar con una
reacción ácido base. Además, se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los
aldehídos, metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con 𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁3 en solución
saturada para formar compuestos de adición (aldehído-bisulfito o cetona-bisulfito).
Bibliografía: Mathews Christopher K, Van Holde K.E, Bioquímica. Editorial Pearson. Tercera
edición. Impreso en Madrid 2002. Pág. 450
Bibliografía: Linstromberg Walter W. Química Orgánica. Editorial Reverté, S.A. Impreso en España
1979. Pág. 380
5.- Indicar, por medio de reacciones, cuáles azúcares dan positiva la prueba de Fehling; dar el
nombre de los productos.
Azucares reductores, tienen una coloración rojiza debido al oxido cuproso que es forma por
6.- Explicar por qué se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.
Se pueden utilizar ambas, ya que ambos compuestos poseen 𝑁𝑁2+ que es el necesario para
oxidar a los azúcares. Éste cobre también se puede reducir de 2+ a 1+.
7.- Da tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling tres que no la den.
Las aldosas y las cetonas reaccionan con tres equivalentes de fenilhidrazina y forman osazonas.
Bibliografía: M. Berg Jeremy, Tymoczko John L. Bioquímica. Sexta edición Editorial Reverté, S.A.
Impreso en España 2008. Pág. 350-354
10.- Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se encuentra los carbonos carbonilos en los cuáles es
más fácil que ocurra la reacción pues son los más fáciles de oxidar formando aldosas o cetosas.
12.-La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido; investigar qué
significa dicho término.
Bibliografía: Linstromberg Walter W. Química Orgánica. Editorial Reverté, S.A. Impreso en España
1979. Pág. 384, 385.
ANALISIS DE RESULTADOS 3
DISACARIDOS
PÓLISACARIDOS
CONCLUSIONES
Los azúcares reductores (glucosa, fructuosa, maltosa y lactosa) dan positivo a la reacción de
Fehling (color rojo), presentan equilibrio en la forma abierta de su ciclo, poseen un carbono
anomérico libre, promueven la reducción (como sales cúpricas) oxidándose, presentan
mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cíclicas α y β y forman osazonas.
Los azúcares son en general solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo,
sus osazonas fácilmente se cristalizan en éste disolvente y además presentan un punto de fusión
bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como
también para determinar sus configuraciones.
La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta), aun así, la sacarosa es un
disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la
reacción con la prueba de Fehling es negativa. Azucares reductores reducen al producto de Fehling
dándole un color rojo.
Se observó que los monosacáridos reaccionan de manera más rápida que los disacáridos o
polisacáridos por la mayor disponibilidad de su grupo carbonilo.
BIBLIOGRAFIA
1. Eyzaguirre., J. Química de los hidratos de carbono; Editorial Andres Bello; Santiago, Chile;
1974; PP.61
2. BONNER; Química Orgánica Básica, PP. 477, 487.
3. Tomado de http://biologiacampmorvedre.blogspot.mx/2013/02/bloque-i.html
recuperado el día 07 de junio del 2015.
4. Tomado de http://es.slideshare.net/PaoladeHoyos/carbohidratos-15074822 recuperado el
día 07 de junio del 2015.
5. Tomado de http://jajackson.people.ysu.edu/CHEM3720L/synthesis-of-glucose-
pentaacetate.pdf recuperado el día 07 de junio del 2015.
6. NOTA: LAS DEMAS BIBLIOGRAFIAS REVISAR EN LA PARTE DE CUESTIONAMIENTO
EXPERIMENTAL.