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BARRANQUILLA
2000
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NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO
Para lograr un excelente desarrollo de las prácticas en el laboratorio, deben de tenerse en cuenta
las siguientes normas, y otras que el profesor le señale oportunamente:
1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar
todo el tiempo asignado.
2. Leer cuidadosamente las guías antes de cada período de trabajo y nunca llegue al laboratorio
sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor siempre que tenga
dudas.
6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entréguelo limpio y seco.
Ningún estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior.
10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón el
resto de la experiencia.
11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie
resultados de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.
12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.
13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa.
14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a los
recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con las
instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorización.
15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre el
reactivo pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo. Los
reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.
16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.) avise
inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe aumentar sus
precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.
17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y
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del gas.
18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una
sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias químicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para
beber en ellos.
20. Nunca caliente solventes inflamables (éteres, cetonas, hidrocarburos...) aún en pequeñas
cantidades con una llama cerca, amenos que el solvente esté en un recipiente unido a un
condensador. No transfiera inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama.
24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos, trabaje en un a vitrina
con succión. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido
clorosulfónico, cloruro de benceno sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido
clorhídrico y sulfúrico concentrado.
25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el agua al
ácido.
EN CASO DE ACCIDENTES.
Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al
auxilio médico. Recordar que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la misma
apariencia del material frío.
En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer
esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad personal
esté ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.
Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona
debe de evitar entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal
emergencia se le presentara a el o a su vecino.
Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla lavado
la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e irrigarlos con
abundante agua. Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora puede ser
peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo, la ducha lava
ojos y la ducha para fuego.
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Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar la
parte afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra).
a) Seriedad. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en la
relación con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.
b) Interés. Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. El interés nos
lleva a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstáculo que pueda
presentarse.
c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las
diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso común, en la
exposición de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden
permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase.
d) Colaboración. Actitud indispensable, que debemos convertir en hábito, tanto para el trabajo en
grupo como para cualquier otra actividad.
1. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor como
a las indicaciones de la guía. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.
2. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos, sensibles, costosos y de difícil consecución
pues, en su mayoría, no se producen en el país. Por lo tanto, todo cuidado que tengamos con
ellos redundará en nuestro propio beneficio, en bien de la institución y de los futuros
estudiantes.
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PRESENTACIÓN
PRIMERA PARTE
ACETANILIDA
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PRÁCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIÓN
INTRODUCCIÓN
Las moléculas de un compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas más
energéticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa. Si se coloca un
compuesto líquido en un recipiente cerrado se escaparán moléculas de la fase líquida a la fase
gaseosa y el número de ellas en esta fase aumentará hasta que la velocidad con la cual las
moléculas en la fase gaseosa reingresan al líquido sea igual a la velocidad con la cual se escapan.
En este momento el sistema se encuentra en equilibrio y la presión en la fase gaseosa debida a
las moléculas del compuesto es lo que se llama la presión de vapor del compuesto. Esta presión
de vapor depende de la temperatura a la que se halle el compuesto líquido; como se puede
observar en la figura 1 para cierto compuesto. A mayor temperatura, mayor energía cinética de
las moléculas del compuesto líquido, por lo tanto mayor tendencia a escapar a la fase gaseosa y
en consecuencia aumentará la presión de vapor.
OBJETIVOS
PARTE EXPERIMENTAL
1. Punto de ebullición del agua a presión atmosférica y a presión reducida por el método del
micro-reflujo.
Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de
ensayo que contenga una pequeña cantidad de la muestra líquida, aproximadamente 2 mL. El
tubo de ensayo se calienta en un baño de aceite. Inicialmente se observará el desprendimiento
de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. El calentamiento debe realizarse a una
velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el burbujeo sea
constante, en este momento se detiene el calentamiento y se registra la temperatura. Cuando
dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el líquido ascienda por este se lee nuevamente la
temperatura, en este momento la presión de vapor dentro y fuera del capilar es igual a la
presión atmosférica. La temperatura que se lea en el termómetro será el punto de ebullición
aproximado.
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Acetona 56
Ciclohexano 81.4
Cloroformo 61
Metanol 65
Etanol 78
PREGUNTAS
3. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Barranquilla con los
puntos de ebullición normales reportados en la literatura?
SUBLIMACIÓN
Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de
fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la sustancia sólida
es igual a la de su transformación al estado líquido. Para tales sólidos, en la curva presión de
vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una temperatura
inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presión de vapor Px, correspondiente al punto de fusión,
Tx es superior a 760 mm.
Px X
Líquido
Presión de
vapor 760 S
A Sólido
Ts Tx
Temperatura
Figura 1. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura.
Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se
alcanza la presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a la
fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida. Este
proceso recibe el nombre de sublimación. La sublimación es usualmente muy fácil para aquellos
materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal desventaja de la
técnica de sublimación es que no es un proceso muy selectivo.
La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para
estos fines se han ideado varios montajes, uno del más sencillo es el utilizado en esta práctica.
Se purificará por sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el naftaleno son
sustancias orgánicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor también es
producto de oxidación de muchos recursos naturales.
TEMPERATURA DE FUSIÓN
El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación de compuestos
orgánicos sólidos. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual un sólido pasa al
estado líquido. En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a una
temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión
pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a
menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido.
Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas
intermoleculares que están presentes. Un aspecto muy importante en el análisis de la
temperatura de fusión de compuestos orgánicos es la estructura, por ejemplo la simetría de la
molécula es un factor importante, ya que entre más simétricas sea las moléculas, estas se
acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un punto
de fusión más alto.
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aOBJETIVOS
MATERIALES
a) Sublimación:
EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Tubo de ensayo.
1 Equipo de calentamiento. 1 Tapón horadado.
1 Beacker pequeño. 1 Manguera
1 Vidrio de reloj. 1 Balanza.
1 Baño de arena, aceite o de agua. REACTIVOS
1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral. Glicerina o vaselina. Hielo.
1 Espátula. Alcanfor o naftaleno contaminado.
b) Puntos de fusión:
1 Mortero con su mango. 1 Mechero y manguera.
2 Tubos capilares. 1 Termómetro (hasta 300º C).
1 Beacker pequeño. 2 Banda de caucho o hilo.
1 Malla metálica. 1 Espátula.
1 Trípode o aro metálico con soporte. 1 Vidrio de reloj.
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REACTIVOS
Glicerina o aceite mineral. Muestras problema (Ver tabla).
MONTAJES Y APARATOS
PROCEDIMIENTOS
a) Sublimación:
Primer método: A presión ambiente.
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en un beacker limpio y seco
previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre éste. Se coloca el
beacker en un baño de arena o de agua calentando cuidadosamente.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo frío, el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca
la sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca
del erlenmeyer, sujetándolo con un tapón horadado. Se conecta una manguera al
desprendimiento lateral y se hace succión para establecer el vacío. Se calienta en baño de arena,
agua o aceite.
b) puntos de fusión:
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1. Preparación de la muestra:
La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña cantidad de la
sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una espátula y apretar suavemente el
extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta la fricción entre el vidrio y la muestra
para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Luego se lleva la muestra
hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios métodos que el instructor explicará.
Punto de Punto de
Sustancia Sustancia
Fusión fusión
Acetanilida 114 Ácido glutárico 98
Urea 133 -naftol 95
Naftaleno 80,3 Ácido bencílico 151
Ácido benzoico 122 Ácido adipico 153
Ácido salicílico 158,3
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PREGUNTAS
1. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión; isomorfismo; los diferentes equipos
y aparatos para la determinación de puntos de fusión (Tubo de Thiele, dispositivo de Thomas-
Hoover; de Fisher-Johns, de Mel-Temp, etc.); el calibrado del termómetro y su importancia.
2. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de
fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el azúcar
elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión.
Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente)
para formar fuerzas intermoleculares, mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para
producir una mezcla homogénea. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y en
general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento de
recristalización para purificar sólidos.
En la selección de un solvente para recristalización se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea
alta en caliente y muy baja en frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse la
solución, el solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto de ebullición)
para ser removido fácilmente y no interaccionar con las impurezas. Cuando hay impurezas coloreadas
se puede utilizar un adsorbente selectivo como el carbón activado. Este material se utiliza en muy
pequeña cantidad ya que el exceso puede adsorber material a purificar.
OBJETIVOS
Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios solventes y correlacionar este
parámetro con la estructura de las sustancias utilizadas.
Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca
solubilidad en frío.
Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad, filtración al vacío y la
selección del solvente adecuado para la cristalización.
Estudiar las bases físicas conceptuales de la cristalización como método de purificación de
compuestos orgánicos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS
1 Embudo de caña corta o sin caña Acetanilida o ácido benzoico impuros
6 Tubos de ensayo y gradilla. Agua destilada
1 Equipo para filtración al vacío, pequeña Carbón activo
escala. Acetanilida
1 Vidrio de reloj. Ácido benzoico
1 Equipo para punto de fusión. Urea
- Papel de filtro Glucosa
1 Capilar cerrado en un extremo. Aceite cristal o glicerina
1 Equipo de calentamiento. 1-butanol
1 Baño de hielo. Etanol
Balanza. Hexano.
Bomba para filtración al vacío
PROCEDIMIENTOS
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1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Al primer tubo agregar una
pizca (lo que tome en la punta de una espátula) de acetanilida, al segundo una pizca de urea,
al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5 gotas de
aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en cada caso si
hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se
colocan en un baño de agua caliente. Observar y anotar los resultados cualitativos. Repetir
todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor indique.
PREGUNTAS
INTRODUCCIÓN
Co So
Kd = =
Ca Sa
En la extracción con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeños volúmenes es
más eficiente que hacer una sola extracción con un volumen grande de solvente.
Algunos de los solventes orgánicos más utilizados en extracción son: éter, benceno, éter de
petróleo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende de
la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se puede
remover del soluto. El solvente de extracción más usado por su poderosa acción disolvente sobre
la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de ebullición es el éter etílico, pero su
gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de
incendio al evaporarlo.
OBJETIVOS
Estudiar la técnica de extracción con solventes.
Diferenciar entre extracción simple y extracción múltiple. y comparar su eficiencia.
Aplicar la extracción para separar pigmentos vegetales.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS.
2 Beaker de 100 mL 1 Embudo de separación de 125 mL y su tapa
1 Aro y su nuez 4 Erlenmeyer de 50 o 100 mL y sus corchos o tapones
1 Probeta de 50 mL 2 Erlenmeyer de 125 mL
1 Beaker de 250 mL 1 Embudo
Papel de filtro
REACTIVOS.
Cristal violeta Cloroformo
Éter de petróleo Metanol
Ácido clorhídrico concentrado Nitrito de sodio
Ácido sulfúrico (1:4).
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PROCEDIMIENTOS
PREGUNTAS.
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1. ¿Qué diferencia hay entre coeficiente de reparto y coeficiente de distribución?
2. Explique por qué la extracción múltiple es más eficiente que la extracción sencilla.
3. Explique en qué consiste la extracción ácido base.
4. Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia de la
extracción.
5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando, a
través de la llave, el líquido que contiene?
6. ¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de un disolvente más pesado que el
agua o de un disolvente más ligero que el agua?
7. Un agua está contaminada con cantidades muy pequeñas de aceite. ¿Cómo podría determinar
el porcentaje en peso de aceite en esa agua?
8. ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el problema anterior para dosificar gasolina en
el agua? Explique.
9. Un compuesto X tiene un coeficiente de distribución de 10 entre benceno y agua. Si una
solución contiene 12 gramos de X en 100 mL de agua: a) ¿Cuántos gramos de X se extraen
con 100 mL de benceno? b) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno pero
en dos extracciones de 50 mL? c) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno
per en 4 extracciones de 25 mL?
10. Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido butírico en 100 mL de agua con 50
mL de benceno a 15ªC, pasan a la fase bencénica 2,4 gramos de ácido. ¿Cuál es el coeficiente
de distribución del ácido butírico en benceno - agua a 15ªC?
11. En la preparación de anilina por reducción de nitrobenceno siempre se obtiene en el
producto final un poco de nitrobenceno que no reaccionó contaminando la anilina. ¿Cómo
haría para purificar la anilina por extracción?
12. Dar las reacciones químicas que sufre el ácido benzóico durante el proceso de extracción y
recuperación explicando el objetivo y propósito de cada una de ellas.
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PRÁCTICA 5
DESTILACIÓN SENCILLA
INTRODUCCIÓN
La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos estables
en su punto de ebullición. La técnica puede adaptarse también para materiales inestables en las
cercanías de sus puntos de ebullición y esta modificación (destilación al vacío) se trabajará más
adelante. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles. Para estos
fines se utiliza el aparato de destilación representado en la figura.
Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente
distinto del que se emplea para el calentamiento, se está llevando a cabo una destilación (debe
distinguirse del proceso de sublimación). Cuando se destila una sustancia pura, se efectúa una
destilación simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el líquido en un
recipiente (balón o matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a un refrigerante
donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en un recipiente colector.
Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna de
fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de un
componente no volátil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es exactamente
cierta. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de otra,
independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de vapor,
corresponde a una destilación fraccionada. Tanto para una destilación fraccionada como para
una destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple, es decir, un aparato
sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilación simple sólo
puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.
OBJETIVOS
Capacitar al estudiante en el manejo de la técnica de destilación simple.
Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas.
Separar el componente principal de una bebida alcohólica o de otro tipo de sustancia que el
instructor disponga.
MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
PROCEDIMIENTOS
Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la dirección del flujo de
agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razón por la cual
se debe tener la precaución anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a destilar y
2 o 3 piedras de ebullición en un balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento
verifique con el instructor el sistema montado por usted. Ajuste el calor de tal manera que el
destilado caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la probeta y registre la
temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito para que esto
ocurriera. Mida los tiempos necesarios para recoger volúmenes de destilado como usted desee
(ejemplo 5, 10, 15, 20, etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los datos obtenidos haga
un gráfico de volumen de destilado contra tiempo de destilación
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a
la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral (ver
figura 1), de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que asciende.
La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan
muchos líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de
corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del balón.
Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador, deberá suspenderse el
calentamiento, lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.
PREGUNTAS
3. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se alcanza
el punto de ebullición?
4. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?
8. Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular en
sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.
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PRÁCTICA 6
DESTILACIÓN FRACCIONADA
INTRODUCCIÓN
En general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70ºC, resultará
insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. Por lo general, el empleo de una
columna de destilación facilitará la destilación. No obstante, si los puntos de ebullición de los
dos componentes difieren en menos de unos 10ºC, sólo se podrán separar mediante el empleo de
un equipo especial.
OBJETIVOS
Determinar el porcentaje de un componente líquido en una muestra comercial.
Establecer comparaciones entre la destilación sencilla y la destilación fraccionada.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1Equipo de calentamiento. 1 Probeta graduada de 5 o 10 mL
2Pinzas 1 Pipeta volumétrica de 2 mL
2Nueces dobles 1 Columna de fraccionamiento
1Balón de fondo redondo de 250 mL 2 Soportes metálicos
1Termómetro de -10ºC a 150ºC 4 Tubos de ensayo grandes
3Tapones de caucho o corchos 1 Gradilla
1Probeta graduada de 25 mL 2 Mangueras
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.
PROCEDIMIENTOS
Primera destilación:
1. Monte el aparato correspondiente a la destilación fraccionada (ver figura 1).
2. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohólica) en el balón de destilación. Añada 2 o 3
trocitos de reguladores de ebullición.
3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente lenta
hasta la parte superior del mismo.
4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de mechero para que el líquido
destile lentamente.
5. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada. Pésela de
nuevo con el destilado.
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DATOS EXPERIMENTALES
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PREGUNTAS
INTRODUCCIÓN
La cromatografía de capa delgada (CCD) es uno de los métodos más ampliamente utilizados para
separar, identificar y, en algunos casos hacer el seguimiento de una reacción química. En
principio del CCD es sencilla. se produce una capa uniforme de absorbente sólido adecuado (fase
estacionaria) sostenida sobre una placa de aluminio o vidrio. Se coloca con un capilar en el
origen de la placa una mancha de solución de compuesto orgánico o mezcla en estudio, se deja
que un solvente adecuado (eluyente o fase móvil) ascienda por la capa del absorbente por
capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa directamente en el
caso de compuestos coloreados, con la ayuda de un indicador, o con luz ultravioleta cuando la
fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (químicamente inerte) el cual produce
fluorescencia al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm) dependiendo
el tipo de indicador utilizado.
Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relación al
eluyente, realizándose de esta forma la separación de los compuestos de la mezcla. A veces es
posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relación a
aquella del frente del solvente. Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del
compuesto y se define por:
La cromatografía de columna (CC) es otro de los métodos más efectivos utilizados para la
separación de compuestos, especialmente cuando otros métodos de separación más comunes
han resultado poco efectivos. En esta técnica cromatográfica las mezclas se resuelven pasando
una fase líquida móvil (eluyente) a través de la fase estacionaria sólida empacada en una
columna de vidrio. En la CC clásica el sistema más empleado es el de adsorción; como las fuerzas
de atracción son diferentes para los distintos compuestos, estos fluyen de arriba hacia abajo con
velocidades diferentes, los menos atraídos fluyen primero.
OBJETIVOS
Aplicar la CCD y la CC como técnicas de separación de una mezcla de componentes.
Comparar la eficiencia y aplicación de la CCD y CC como ejemplos de los métodos
cromatográficos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS Y SUSTANCIAS
1 Gotero fenacetina pura
1 Lápiz o pedazo de manguera cafeína pura
2 Vidrios de reloj ácido acetil salicílico
2 placas par CCD Alúmina
2 Beacker de 20 mL Etanol
1 Gradilla Indicador de fluorescencia HF 254
4 tubos de ensayo pequeños solución sulfocrómica
Iodo
Disolver 2.5 g de K2Cr2O7 En 50 mL de ácido sulfúrico al 40 %
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PROCEDIMIENTOS
Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Sìlica gel HF 254. Se pesan las mismas
cantidades, se dejan al aire 2 horas y se activan a 120°C durante 60 minutos. La placa se debe
marcar. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar y se
pulverizan en un mortero. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL de
metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. Se
preparan soluciones patrón de cafeína, fenacetina, y ácido acetil salicílico en metanol a una
concentración de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado o
en forma de línea) las soluciones patrón en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solución
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge en
una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la línea límite de recorrido (10 cm), se saca
la placa y se deja secar al aire.
Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaución: no se debe observar la luz ultravioleta
directamente, puede dañar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una por
comparación. Se deben identificar los componentes del problema. Después se revela con vapores
de yodo ( hay que colocar la placa en una cámara que contenga algunos cristales de yodo en el
fondo. A continuación, se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solución sulfocrómica. Se
calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con los teóricos:
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Rf cafeína 0.16
Rf fenacetina 0.45
Rf ácido acetil salicílico 0.76
PREGUNTAS
1. ¡Cuáles son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la elección de absorbente en
una separación cromatográfica determinada?
2. ¿En qué consiste la cromatografía de CCD preparativa?
3. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuántas sustancias están contaminando
su compuesto. Explique cómo lo haría utilizando cromatografía de capa delgada o de papel.
4. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los
compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores
utilizados.
5. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y ácido sulfocrómico. ¿Por qué?
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PRÁCTICA 8
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden
clasificar en alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran en una práctica posterior). Los
hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e
insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma ( )y se denominan
alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi () y se
denominan alquenos si tienen un enlace y alquinos dos enlaces . Los hidrocarburos
insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adición ya sea
por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos saturados presentan
reacciones generales de sustitución por radicales libres.
C C + Br 2 en solución de CCl 4 C C
Br Br
C C + KMnO 4 C C + MnO 2
Diluido en agua
OH OH
C C + H 2SO 4 H C C O-SO 3H
Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas de
solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto ala
estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser un
hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no polar y son insolubles en solventes polares.
Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en ácido sulfúrico concentrado puede
tratarse de un alqueno. Estos son solubles en ácido sulfúrico concentrado ya que por adición
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electrofílica de H 2SO 4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el exceso de
ácido sulfúrico disolviéndose en el.
OBJETIVOS.
MATERIALES
PARTE EXPERIMENTAL.
1. Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpio y seco coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas de
ciclohexano al primero, igual cantidad de Ciclohexeno al segundo e igual cantidad de alcohol
al tercero. Agite y observe si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con tetracloruro de
carbono. Para el ácido sulfúrico remítase al numeral 4 de la parte experimental. Nota si un
compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la solubilidad en el ácido sulfúrico.
Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos.
Hidrocarburo
insaturado
Compuesto No
hidrocarburo
Otro compuesto
PREGUNTAS:
1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico
2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en
tetracloruro al 2-buteno
3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique como se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras
pruebas que permitan diferenciarlos.
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PRÁCTICA 9
INTRODUCCIÓN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos
también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino
en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a
reacciones de adición. El enlace -CC- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga en la
fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma
de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
mono sustituidos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno
está situado entre el amoníaco y el agua.
Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.
La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de
una moléculas que ya lo contiene.
El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor característico
del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se
descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
OBJETIVOS
Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.
Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante de
la función alquino.
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MATERIALES
PRECAUCIONES
Adicione el agua de bromo en la campana de extracción.
Tenga cuidado con el manejo de las bases y los ácidos.
RIESGOS
Los acetiluro metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.
PROCEDIMIENTOS
1. Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se coloca una
pequeña cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con un
tapón que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al tubo
lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a
un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo
invertido y lleno de agua dispuesto para la recolección del gas por
desplazamiento del agua.
3. Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un
fósforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno
combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carácter de la
llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya
que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
explique este proceso.
4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a
través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos.
este mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos reactivos
frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este
comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl 4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2
6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico.
7. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan de
distinta forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y
acetileno de su reactividad?
8. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto
del metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de
plata amoniacal. ¿Qué característica estructural del acetileno es responsable de su
reactividad frente a estos reactivos?
9. ¿Cuál es más ácido, el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico, el etano o el etileno? ¿El
etano o el acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas.
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PRÁCTICA 10
INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de poseer enlaces
no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en
resonancia, confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromáticos reaccionan
mediante mecanismos de sustitución electrofílica.
HNO3/H2SO4
NO2 nitración
Cl2/FeCl3
+ Cl halogenación
R-X/AlCl3 alquilación de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl3 O
acilación de
C-R
Friedel-Crafts
Cuando se ha llevado a cabo una primera sustitución en el anillo aromático, este sustituyente
actúa como orientador de una nueva sustitución sobre el anillo aromático. Existen tres posibles
isómeros para un anillo bencénico di sustituido:
E E E E
E
E
Orto Meta Para
Dentro de ciertos límites es posible obtener el isómero deseado con buen rendimiento. Cuando
el anillo aromático se encuentra sustituido, la velocidad de reacción y el producto
correspondiente a la segunda sustitución electrofílica va a depender de la naturaleza estructural
del primer sustituyente.
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Los grupos que presentan un efecto global de electrón dadores activan el anillo y lo hacen mas
reactivo con respecto a la sustitución electrofílica, y orientan a posiciones orto y para. Los
grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepción de los halógenos.
OBJETIVOS
MATERIALES
PROCEDIMIENTOS
1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro. Adicione en el primero
0.1 gramos de ácido benzoico y 10 gotas de CCl 4, agitar hasta alcanzar máxima solubilidad; en el
segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Luego al mismo tiempo
adicionar en cada tubo 4 gotas de solución de Br 2/CCl4 al 20 %v/v y una pequeña porción de
lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no presente decoloración. Agite los tubos
ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Comparar la velocidad de reacción teniendo en
cuenta la decoloración de la solución de bromo. Si al cabo de 5-10 minutos no se observa una
clara decoloración en alguno de los tubos, sumerja los tubos en un baño de agua tibia que no
exceda los 50 °C.
Enfríe la acetanilida a 5°C. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la mezcla nitrante,
agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20°C. Luego deje en
reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reacción.
Vierta la solución lentamente y con agitación en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos de
hielo picado. Recoger el producto por filtración al vacío. Transferir el sólido a un vaso de
precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con más agua para
eliminar el exceso de ácido, secar tanto como sea posible.
PREGUNTAS
1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromáticos con Br 2 /CCl4
2 Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno y del
fenol con relación al benceno.
4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
–NHCOCH 3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos
(pKa 5), pero el ácido pícrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido
trifluoracético. Explique esta característica.