Síntesis y Reactividad de Compuestos Orgánicos de

Interés Farmacéutico.
Destilación de Furfural
 OBJETIVOS.

o Obtener a través de una destilación a presión reducida el furfural incoloro o

amarillento libre de resina para su uso posterior en la síntesis de
nitrofurazona

MARCO TEORICO.

En 1832 se obtuvo por primera vez el furfural mediante la reacción del ácido
sulfúrico con la sacarosa (catalizada con dióxido de manganeso).
El furfural, furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído más simple
derivado del furano. Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161.7ºC (a 760
mm Hg), más denso que el agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgánicos y
con una solubilidad de 8.3% en agua. Es arrastrable por vapor formando un
azeótropo binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de punto de ebullición
97.5ºC (a 760 mm Hg). Otras características físicas del furfural son: cuando se
acaba de destilar tiene un olor aromático agradable que recuerda a las almendras;
de hecho, es uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados
en la fracción volatil que constituye el "aroma" del pan caliente. Aunque el furfural
es incoloro, se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a
resinificarse. Sin embargo, el furfural tiene una excelente estabilidad térmica en
ausencia de oxígeno. Para que en estas condiciones se observen cambios
detectables en sus propiedades físicas debe ser expuesto por varias horas a
temperaturas de 230°C.

El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una viscosidad

baja en un rango amplio de temperatura. Es miscible en los solventes orgánicos
más comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos saturados. Eso
lo convierte en un solvente selectivo muy útil para algunos usos industriales.
Con la excepción del cloruro de zinc y del cloruro férrico hexahidratado los
compuestos inorgánicos son insolubles en furfural. Las características químicas del
furfural son las mismas que las del benzaldehido además de otras provocadas por
el carácter diénico del anillo furánico.

El furfural es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas ricas en

pentosanos, los cuales son polisacáridos de pentosas (azúcares de 5 carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables
provenientes de la agricultura. Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de
las cosechas como las mazorcas de maíz (olote), el salvado del trigo; las cascarrillas
de la avena, del arroz y del algodón; la cáscara del cacahuate y el bagazo de la
caña de azúcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la

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 obtención de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las
gomas vegetales.
La extracción se realiza mediante una hidrolisis ácida de las pentosanas contenidas
en la lignina de las fuentes naturales ya citadas.
El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura
de otros productos. Los productos manufacturados a partir del furfural incluyen
resinas fenol-furfural, furano, tetrahidrofurano, alcohol furfurílico, furfurilamina, ácido
furóico y metiltetrahidrofurano. Algunos nitroderivados del furfural tienen
importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural
se usan en la manufactura de agentes antimicrobianos: la 5-
nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza para el tratamiento de heridas y en medicina
veterinaria.

MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES SUSTANCIAS Y INSTRUMENTOS

REACTIVOS Y APARATOS
1 Matraz bola para destilación (50 ml) Furfural grado reactivo Balanza granataria

15 Perlas de ebullición Ácido sulfúrico concentrado

1 Pipeta graduada de 10 ml Sosa cáustica (NaOH) Gdo.

Ind.
2 Soportes universales

2 Pinzas de tres dedos con nuez Aceite p/ motor de coche # 40

1 Pinza p/ condensador (refrigerante) Hielo

1 Cuello para destilación (“Y” de

destilación)
1 Parrilla de calentamiento y agitación
1 Refrigerante de Liebig (recto) con
mangueras
1 Cola de destilación con salida p/ vacío
1 Matraz Erlenmeyer con cuello
esmerilado, de 250 ml
1 Matraz Kitasato de 250 ml

1 Tapón de hule con un orificio p/

Matraz Erlenmeyer de 250 ml
1 Tubo de vidrio doblado en “L”

2 Mangueras

1 Lata de atún

2 Vasos de precipitados de 100 ml

1 Probeta de 10 ml

1 Probeta de 50 ml

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 1 Varilla de vidrio

1 Espátula de acero inoxidable

DESARROLLO DE LA PRACTICA

1- En un matraz bola para destilación de 100 ml se colocaron 15 perlas de

ebullición
2- Se agregó 10 ml de furfural (grado reactivo)
3- Se ajustó el matraz en un montaje para la destilación a presión reducida
4- Se utilizó un baño de aceite para motor de coche de #40 para el
calentamiento del furfural manteniéndose la temperatura del baño entre 183
y 185 ̊̊̊̊̊̊ C.
5- El proceso de destilación se detuvo al obtener 15 ml del destilado.

6- Se colecto tanto el frente como la cola del destilado puesto que únicamente
se busca obtener la forma molecular del furfural a partir d su forma resinosa.
7- El matraz Erlenmeyer que se utilizó como colector del destilado fue cubierto
con papel aluminio para protegerlo de la luz.

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 8- El destilado se guardó en un frasco de vidrio forrado con papel aluminio
manteniéndolo perfectamente cerrado para evitar la evaporación del furfural.
9- Al terminar la destilación el matraz bola termino con residuos resinosos
fuertemente adheridos a su pared interior, por lo cual fue necesario un lavado
ACIDO-BASICO.

10- Se preparó disolución acuosa de ácido sulfúrico (H2SO4) en un vaso de

precipitados de 100 ml, agregando 1 ml de H2SO4 concentrado poco a poco
a 49 ml de agua destilada. Se mezcló con movimientos rotatorios con una
mano y fue marcada como solución ácida A.
11- Se preparó una disolución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) en un vaso
de precipitados de 100 ml, agregando con una espátula 1.5 gramos de NaOH
grado industrial en escamas poco a poco a 50 ml de agua destilada. La
disolución fue mezclada con la ayuda de una varilla de vidrio hasta disolver
todas las escamas. La mezcla se marcó como solución básica B.
SOL-A SOL-B

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 Procedimiento del lavado:
Sol-A:
12- Se calentó el vaso que contenía la sol-A directamente sobre una parrilla de
calentamiento y cuando comenzó la ebullición se retiró el vaso de la parrilla
usando un guante de asbesto.

13- La sol-A caliente se vacío en el matraz bola que contenía los residuos
resinosos del furfural, se mezcló muy bien con movimientos giratorios con
una mano durante 2 minutos, tratando de que el ácido caliente se impregnara
en todas las manchas resinosas.

14- Se devolvió el ácido ya sucio al mismo vaso de precipitados en el que se

preparó originalmente la sol-A. Conservándole para su posterior
neutralización.

15- Se enjuago el matraz en la tarja con abundante agua del grifo. Solamente se
enjuago; no se usó jabón ni se trató de quitar con escobillón las manchas de
resina que aún quedaron en el matraz. Se dejó escurrir unos segundos el
agua del enjuague al terminar.

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 Sol-B:
16- Se puso a calentar el vaso que contiene a la sol-B directamente sobre una
parrilla de calentamiento y cuando inicio la ebullición se retiró el vaso de la
parrilla usando un guante de asbesto.

17- La sol-B caliente se vacío al interior del matraz bola que contenía los residuos
resinosos del furfural, se mezcló muy bien con movimientos giratorios con
una mano durante 2 minutos, tratando de que la solución básica caliente se
impregne en todas las manchas resinosas.

18- Se devolvió la solución básica ya sucia al mismo vaso de precipitados en el

que se preparó originalmente la sol-B. Conservándole para su posterior
neutralización.
19- Se enjuago el matraz en la tarja con abundante agua del grifo. Una vez que
se ha enjuagado bien el remanente de la solución básica, ya se lavó con agua
y jabón. Al finalizar el lavado del matraz aun contenía algunos residuos
difíciles de despegar, por lo cual fue utilizada una espátula para tallar esos
residuos.

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 NEUTRALIZACION DE DISOLUCIONES

Las disoluciones sol-A y sol-B que quedaron sucias, se neutralizaron entre sí

agregando, poco a poco, la sol-A hacia la sol-B. La neutralización se realizó en la
campana de extracción. Se mezclaron bien con una varilla de vidrio, y fueron
desechadas poco a poco en la tarja, junto con un chorro abundante de agua.
Lavando bien los vasos contenedores de las disoluciones.

ANALISIS DE RESULTADOS

El furfural en estado resinoso fue exitosamente obtenido dándonos un destilado con

el volumen requerido, un color amarillento característico y aroma a maíz, libre de
residuos resinosos, para su posterior uso en la síntesis de nitrofurazona.

CONCLUCIONES Y RECOMENDACIONES

Es recomendable el uso de la técnica de destilación para la separación correcta de

la resina del furfural y el líquido protegido por la misma gracias a sus diferentes
volatilidades. Ya que el destilado colectado fue el esperado.

BIBLIOGRAFIA
 http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
 http://www.redalyc.org/pdf/2231/223120688002.pdf