ASIGNATURA : Tecnología de productos no alimentarios

ALUMNOS : Jackeline Johana Alejandría Flores

Anita Valeria Luna Arévalo
Dany Paredes Onorbe

SEMESTRE : 2017-II

DOCENTE : Ing. Dr. Jaime Guerrero

TITULO : Furfural

FECHA : 10/12/17

TARAPOTO-PERU
2017
 FURFURAL

1. INTRODUCCION

El furfural es un compuesto químico, un aldehído industrial derivado de varios

subproductos de la agricultura, maíz, avena, trio, aserrín. El nombre furfural es
por la palabra latina furfur, “salvado”, en referencia a su fuente común de
obtención. Es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas
ricas en pentosanos, los cuales son polisacáridos de pentosas (azúcares de 5
carbonos).
El furfuraldehído (furfural) es una de las sustancias química que puede ser
conseguida fácilmente a partir de la biomasa, parece ser el único producto
orgánico insaturado obtenido en gran volumen a partir de carbohidratos y es
además un reactivo clave para la producción de compuestos no derivados del
petróleo.
Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo; su fórmula química es
C5H4O2. En estado puro es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en
contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.

Otros nombres: furan-2-carboxaldehído, furfuraldehído, aldehído piromúcico.

El furfural se mantuvo un producto químico relativamente oscura hasta

1922, cuando el Quaker Oats Company comenzó la producción masiva de él de
cáscaras de avena. Hoy en día, el furfural todavía se produce a partir de
subproductos agrícolas como el bagazo de caña de azúcar y las mazorcas
de maíz . Los principales países productores de furfural son la República
Dominicana, Sudáfrica y China .

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

El furfural, furfuraldehído o fural es un solvente selectivo para productos

petroquímicos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurílico, que
a su vez se ocupa para producir recinas y como solvente en la preparación de
nailon. Sirve de relleno y extensor en madera laminada, también se usa para la
producción de tetrahidrofurano, en la extracción de insecticidas amigables con
el ambiente y hematicidas.
La destilación es un proceso que permite separar líquidos de diferente punto de
ebullición o un líquido de un sólido soluble en solución. Este proceso de
purificación consiste en el calentamiento de un líquido en su punto de ebullición
pasando los vapores a través de un aparato llamado refrigerante en donde se
condensan y posteriormente se recolecta el líquido. Si una muestra de un líquido
puro se destila; con la temperatura de destilación se traza una gráfica contra la
cantidad del destilado, y se obtendrá una línea recta.
En una mezcla de dos o más sustancias la presión de vapor total estará en función
de la presión de vapor de cada uno de los componentes y de su fracción molar.
Una excepción se encuentra en el caso de los componentes que forman una mezcla
azeotopica. De acuerdo con la ley de Raoult, la presión de un compuesto volátil
es una solución "ideal" es igual a su presión de vapor por su fracción molar en la
solución.
Existen diferentes tipos de destilación, cuando la destilación simple es inadecuada
para la separación y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. Suponiendo
que una mezcla de dos o más líquidos está en equilibrio con el vapor que contienen
ambos componentes el vapor será más rico que el líquido, en el componente
volátil. La medida de la eficiencia de la columna está dada en términos de platos
teóricos. La eficiencia de la separación de dos líquidos por destilación depende
de:
1) La diferencia en presiones de vapor.
2) El número de platos teóricos de la columna.

Destilación por arrastre de vapor de agua:

Esa destilación permite aislar y purificar substancias orgánicas y puede emplearse
con líquidos completamente miscibles o inmiscibles en agua.
Destilación a presión reducida:
Gran número de sustancias tienen punto de ebullición superior a 200ºC y algunas
se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de ebullición a aún antes.
Para este tipo de compuestos es conveniente tomar en cuenta que el punto de
ebullición de una sustancia depende de la presión que la rodea, por lo tanto se
podrá disminuir el puente de ebullición disminuyendo la presión a la cual se
realiza la destilación.

FUENTES DE PENTOSANAS Y SÍNTESIS DE FURFURAL

El furfural se produce a partir de residuos agrícolas que contienen pentosanas, que
son hidrolizadas a furfural y otros subproductos. Las pentosanas (C5H8O4)n son
hemicelulosas (carbohidratos complejos) que están presentes dentro de la celulosa
en muchos tejidos de plantas leñosas.
Las materias primas más comunes para la producción de furfural incluyen
mazorcas de maíz, bagazo de la transformación de caña de azúcar, y el producto
de las corrientes de curtido y la producción de fibras celulósicas. La mayoría de
las plantas de furfural se encuentran cerca de las materias primas disponibles.
Pocos operan sobre una base de doce meses, la mayoría lo hacen en un período de
 siete a ocho meses, coincidiendo con la cosecha de productos agrícolas. La
mayoría de la producción se destina para la preparación de alcohol furfurílico y
resinas de furano, utilizado como tal en el refinado de aceite de lubricación o de
extracción de butadieno, o para exportación.

SÍNTESIS DE FURFURAL
El furfural, C4H3OCHO, es un líquido claro como el agua cuando está recién
destilado, es el más importante de los compuestos que contienen el anillo furánico
de cinco miembros, caracterizado por un átomo de oxígeno. Es un aldehído (II)
con el grupo –CHO en la posición 2 (ó α). La mayor ventaja del furfural es que
proviene de recursos renovables. El furfural junto con el fenol y el etanol son los
mayores productos comerciales o semicomerciales derivados de materiales
hemicelulósicos. Los compuestos de cinco miembros que tienen un solo
heteroátomo en el sistema anularson uno de los grupos de heterociclos más
importantes, los más comunes entre ellos son elpirrol (1), el furano (2) y el tiofeno
(3). Se puede considerar que estos compuestos sonaromáticos, en mayor o menor
grado de acuerdo a sus propiedades físicas y sus energíasde resonancia; todos ellos
poseen un exceso de electrones π, puesto que tienen 6electrones distribuidos entre
5 átomos. Debido a esto, su química presenta cierto parecidocon los compuestos
aromáticos bencénicos nucleofílicos, como el fenol y la anilina. En semejanza con
la anilina y el fenol es más estrecho en el caso del pirrol, que posee una energía
de resonancia apreciable y sufre reacciones de sustitución electrofilica con
facilidad.

3. PROPIEDADES

3.1.Información general

 Aspecto: líquido entre incoloro y amarillo. Vira a rojo-marrón por

exposición al aire y a la luz.
 Olor: Característico.

3.2.Información importante en relación con la seguridad

 Punto/intervalo de ebullición, 162 °C

 Punto de inflamación, 60 °C
 Límite inferior de explosividad, % vol. 2,1
 Límite superior de explosividad, % vol. 19,3
 Presión de vapor a 20 °C, hPa (mbar) 1,44
  Densidad relativa del líquido (agua=1) 1,16
 Solubilidad en agua a 20 °C, g/100ml 8,3
 Densidad relativa de vapor (aire=1) 3,31
 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow 0,41
 Punto/intervalo de fusión, ºC -36,5
 Temperatura de ignición espontánea, ºC 315
 Peso molecular 96,1

3.3.Otros datos

 El furfural disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos

polares, pero es solamente levemente soluble en agua o los alcanos.
 Otras características físicas del furfural son: cuando se acaba de destilar
tiene un olor aromático agradable que recuerda a las almendras; de hecho,
es uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados
en la fracción volátil que constituye el “aroma” del pan caliente.
 El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una
viscosidad baja en un rango amplio de temperatura. Es miscible en los
solventes orgánicos más comunes y un poco soluble en compuestos con
hidrocarburos saturados. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy
útil para algunos usos industriales.
 Con la excepción del cloruro de zinc y del cloruro férrico hexahidratado
los compuestos inorgánicos son insolubles en furfural.

4. OBTENCION

El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias

vegetales, o subproductos de la agricultura tales como: cáscara de avena, maíz,
bagazo de caña, desechos de madera, trigo, etcétera.
Estos residuos agrícolas son una abundante fuente de unos polímeros de pentosas
conocidos como pentosanas. La hidrólisis de éstas, a pentosas seguida por el
tratamiento con ácido sulfúrico diluido y caliente, produce el furfural.

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse en furfural
con ácido sulfúrico diluido. Esta reacción comprende los azúcares de las plantas,
como los contenidos en la hemicelulosa.
 En el laboratorio, la síntesis de furfural a partir de mazorcas de maíz tiene lugar
por reflujo con ácido sulfúrico diluido.
El residuo lignocelulósico que queda después de la eliminación del furfural se
utiliza para generar todos los requerimientos de vapor de la planta de furfural. Las
plantas más nuevas y más eficientes en energía tienen exceso de residuos, que es
o puede ser utilizado para la cogeneración de electricidad, alimentación de
ganado, carbón activado, abono orgánico, etc. También se ha utilizado como un
extensor de pegamento en la placa de América del Norte industria.

5. MÉTODO DE ANÁLISIS

El furfural forma los derivados que dan los aldehídos, los cuales sirven para su
identificación. Puede hacerse un rápido análisis cualitativo añadiendo unas
cuantas gotas de solución de anilina en ácido acético glacial a una solución acuosa
de furfural. Se produce enseguida un color rojo intenso si está presente el furfural.
Esta reacción no es específica para el furfural, ya que la producen igualmente el
5-metilfurfural y el 5- hidroximetilfurfural.
Los procedimientos para el análisis cuantitativo se basan en las reacciones del
grupo aldehído y en las de anillo. Otros métodos incluyen la utilización de equipos
espectrofotométricos en el rango Ultravioleta/Visible (UV/Vis), Infrarrojo (IR) o
análisis con Cromatografía de gases.
La medición se basa en el hecho de que el vapor furfural exhibe picos de absorción
fuertes y afilados en una longitud de onda de 256 nm.

6. APLICACIONES Y USOS

El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la

manufactura de otros productos. Sus aplicaciones más comunes son las siguientes:

 Producción de derivados
 Refinación de aceites lubricantes
 Destilación extractiva de butadieno
 Tiene además, aplicación en la preparación de productos con actividad
biológica, fabricación de plaguicidas, nylon y otros productos químicos.

De forma general sus usos pueden sintetizarse en:

 Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinación de
aminal y planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.
 Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial,
aroma artificial, medicina occidental y pesticida.
 Es la materia prima de furán, anhídrido de maleico y ácido furoico etc.
Se utiliza ampliamente en campo de petróleo, industria de papal.
 Con él se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para
animal; resina de furán, resina de furfural y resina de alcohol furfuril.
 El furfural es un compuesto químico de gran importancia industrial por
sus múltiples aplicaciones y además, por ser un agente bioactivo.
  En la parte de aditivos, se utiliza para producir acelerador de goma y
preservativo etc. Además, se utiliza mucho en la parte de comida, aroma,
tinte e industria de papel etc.
 Fabricación de plásticos

7. RELEVANCIA Y POTENCIALES BENEFICIOS

La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural

junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o
semicomerciales derivados de materiales hemicelulósicos. El furfural ha sido
producido por casi unos 90 años o más, de manera que no es un producto nuevo,
sin embargo emergen nuevas y más eficientes tecnologías de proceso, creando
posibilidades de nuevos productos para una industria química preocupada de su
dependencia en materia prima y energía proveniente de recursos no renovables.

8. EFECTOS SOBRE LA SALUD

El efecto tóxico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vías
respiratorias, dérmico y ocular (a temperatura de 25°C, presenta un riesgo
limitado de toxicidad).
Puede causar efectos tóxicos si es inhalado o ingerido. El contacto con la sustancia
puede causar quemaduras graves a la piel y ojos. El fuego producirá gases
irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareo o sofocación.
Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar contaminación.
Los trabajadores crónicamente expuestos al vapor se han lamentado de dolor de
cabeza, cansancio, picor de garganta, lagrimeo, pérdida del sentido del gusto,
insensibilidad de la lengua y temblores. La sobre exposición ocupacional es
relativamente rara debido a la baja presión de vapor del líquido y los síntomas
desaparecen normalmente con rapidez después de evitar la exposición.
La valoración de los resultados preliminares de los estudios reproductivos y de
alimentación en ratones y ratas demuestran la posibilidad de defectos de
nacimiento y reproductivos.

9. BIBLIOGRAFIA

 B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria

Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.

 Tecnología Química Vol. XX, No. 1, 2000 83.Porpiedades Físcas y

Termodinámicas del Furfural. (Primera parte) Margarita Rivera Soto, José
Aguilera Ricardo. Universidad de Oriente.

 Giral F. y Rojahn C.A., "Productos Químicos y Farmacéuticos", Tomo III,

Ed. Atlante, México, 1946.

 Carlos M. Aguilar (2012), obtención de furfural a partir de la cascarilla de

arroz. Universidad Católica de Cuenca