I.

OBJETIVOS:

 Aprender los diferentes métodos, como el de la prueba de Lucas, que hay

para reconocer los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), así como
los productos que se pueden obtener a partir de ellos mediante su
oxidación.
 Aprender a identificar y diferenciar las cetonas y aldehídos con pruebas
como las del reactivo de Tollens, la del reactivo de Fehling, etc.
 Comprender y entender el proceso de saponificación (sus diferentes
etapas), así como obtener el resultado experimental de este experimento
que seria un jabón.

II. MAPA CONCEPTUAL

JABONES Buen agente

limpiador

Preparación casera Preparación industrial

Se usaba de materia prima las cenizas se sustituyen

las cenizas vegetales, por KOH o NaOH, se
grasas vegetales o combinas con grasas de
animales cebo, oliva ,etc.

Esta reacción se conoce como saponificación:

GRASA + ALCALI ------- > JABON + GLICERINA

JABON CORRIENTE :

Acido esteárico : C27h35COOH

Acido oleico: C17H22COOH

III. DIAGRAMA DE PROCESOS

 PRUEBA DE YODOFORMO

Vierta en un tubo de ensayo Añada 2ml de agua y 8ml Añada gota a gota la
2ml de alcohol problema de yoduro de potasio solución de NaOH al 20%

Calentar a 60°C en baño Hasta que el color

Dejar enfriar y si se
de maría, por 2min, si marrón del yodo
forma precipitado, note
no aparece precipitado desaparezca y el líquido
su color y aspecto se torne amarillo
de yodoformo

 ACCION DEL SODIO

Coloque 1ml de metanol Deje caer un trocito de

en un tubo de prueba sodio metálico brillante y
observe

 PRUEBA POR OXIDACIÓN

Agregue 5ml de dicromato Añada una gota de HSO4

de sodio (al 1%) en un
concentrado y mezcle con
tubo de ensayo
agitación

Anote el olor y observe Agregue 2 gotas de

PRUEBA DE cambio
cualquier LUCAS en el alcohol problema y caliente
colore de la solución ligeramente

 PRUEBA DE LUCAS

Añadir cuidadosamente a 1ml Tape el tubo, agite Observe a los 5min

de alcohol problema 5ml del y deje reposar y después de 1 hora
reactivo de Lucas a 26-27°C

Realice esta prueba con

alcoholes 1° 2° y 3°
  PRUEBA POR ESTERIFICACION

Mezcle 3ml del alcohol problema Añada con cuidado 2ml de Mezcle y caliente
con 2ml de acido acético en un acido sulfúrico concentrado ligeramente
erlenmeyer de 50ml

Añada 5ml de agua y anote

el olor con precaución

 PROPIEDADES
 Reactivo de Fehling

Prepare en un tubo 10ml Añada 1 o 2ml de

de solución Fehling acetaldehído y caliente en
baño de maría por 4 a 5 min.

Repetir procedimiento con Note la aparición de

acetona y benzaldehído precipitado rojizo

 Reactivo de Tollens

En un tubo de ensayo limpio Añadir una gota de solución de

vierta, 5ml de solución hidróxido de sodio y caliente, si es
que no se forma el espejo de plata
amoniacal de nitrato de plata

Añada 2 gotas de acetaldehído, Repetir procedimiento con

mezcle bien y caliente en baño de benzaldehído
maría sin agitar a 60°C

 Reactivo de Shiff

Mezcle 5ml de agua con 1 Añada 1ml del reactivo se

gota de acetaldehído Shiff
  Reacción de haloformo

Mezcle en un tubo de Agregue gota a gota con

Hasta que la
ensayo 3ml de de NaOH al agitación una solución de yoduro coloración del yodo
5% con 5 gotas de acetona de potasio al 10% persista

Repetir procedimiento Caliente en baño de maría

Anote sus simultáneamente con por 2 min a 60°C y observe
resultados formaldehído, acetaldehído el color del precipitado
y benzaldehído

JABONES

Experimento A

Coloque 20ml de aceite de

oliva en un vaso de 100ml
SOLUCIÓN: 32g de
NaOH Y 100m de agua

Añada 12ml de etanol y

20ml de la solución

Añada agua al vaso de

250ml hasta que cubra el Sin que toque las
nivel de la mezcla reactiva paredes

Caliente el agua para que Si el vaso se llena de

emulsionen las espuma, retire el fuego
componentes hasta que descienda la
espuma

Continúe calentando unos 30

min, añadiendo un poco de agua El jabón estará en su punto
si la mezcla se pone muy dura cuando al echar unas gotas de
la mezcla en un tubo junto con
agua se produce espuma

Pase el jabón formado a un

vaso de precipitados de 250ml Caliente y agite
y añada 20ml de una solución fuertemente la mezcla.
saturada de NaCl Deje reposar toda la noche
 Experimento B

Ensúciese las manos con a- Agua potable Repita la operación 1,

polvo de tiza y lávese las ahora usando aceite o
b- Agua de mar
manos en alguna grasa
c- Agua con sales de
calcio y hierro

Repita los pasos a, b y c.

Anote sus observaciones

IV. PROPIEDADES QUÍMICAS Y FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

PM(g/mol)
Fórmula Densidad(g/ml) Teb(°C) Tf(°C)

Etanol CH3CH2OH 46.1 0.789 78° -114°

Metanol CH3OH 32.0 0.791 65° -98°

HOCH2CH(OH)
Glicerol 92.1 1.261 290° 18°
CH2OH

Ac. Acético C2H4O2 60.05 1.049 118.05 16.85

Acetona C3H6O 58.09 0.790 56.3 -94.9

Benzaldehído C6H5CHO 106.13 1.05 178 26

Acetaldehído C2H4O 44.08 0.7834 19.85 -123.15

Formaldehído CH2O 30 0.82 -21 -92

Ac. Oleico C18H34O2 282 0.895 359.9 15.2

PM apariencia Solubilidad
Fórmula Teb(°C) Tf(°C)
(g/100ml)
dicromato Anaranjad
Na2Cr2O7 362 236 400 357
de sodio o
acido Aceitoso
H2SO4 98.08 miscible 337 10
sulfúrico ambarino
Cloruro de Blanco
ZnCl2 136.3 432 756 283
Zinc cristalino
 Yoduro de Blanco
KI 166.02 128 1345 681
potasio cristalino
Hidróxido
NaOH 40 blanco 111 1390 ° 323 °
de sodio
Acido Liquido
HCl 36,46 48 -26 °
clorhídrico incoloro

V. REACCIONES

 PRUEBA DEL YODOFORMO

Reacción entre iones

KI + NaOH + H20 ↔ NaOI + KOH

Etapas de reacción

H
R C CH3 + NaOI R C CH3 + NaI + H2O
OH O

R C CH3 + NaOI R C CI3 + 3NaOH

O O

R C CI3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3

O Precipitado
amarillo

Reacción general

KI + R-CH CH3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3 + KOH

OH

 PRUEBA DEL SODIO (formación de alcóxido)

CH3OH + Na(s) → CH3O-Na+ + 1/2H2(g)

Metanol metóxido de sódio

 PRUEBA POR OXIDACION

Para alcohol primario

Para la oxidación moderada (que produce al aldehído) se usa el acido crómico H 2CrO4

RCH2OH RCHO

Alcohol Aldehído
Para la oxidación severa (que produce el acido carboxílico) se usan agentes oxidantes fuertes
como el KMnO4 y K2Cr2O7

RCH2OH RCOOH

Alcohol Acido carboxílico

Para alcohol secundario

R CH R’ R CO R’

OH Cetona

Alcohol

Para alcohol terciario

No hay reacción, no se oxidan

 PRUEBA DE LUCAS
Para alcohol primario

La reacción es rápida, ocurre en pocos segundos

R”

R C R’ R C R’ + H20

HCl, ZnCl2

Para alcohol secundario

La reacción es lenta, ocurre luego de unos 5 minutos aproximadamente

R’

R CH OH R CH Cl + H20

HCl, ZnCl2

Para alcohol terciario

La reacción es lenta, ocurre luego de muchas horas

R CH2 OH RCH2Cl + H2O

HCl, ZnCl2
  PRUEBA POR ESTERIFICACION
CH3CO OH + R OH CH3CO O R + H20

Acido acetico alcohol acetato de alquilo agua

 PROPIEDADES
Reactivo de Fehling

CH3CHO + 2Cu+2(ac) + 5OH-(ac) → CH3COO- + Cu2O(s) + 3H2O

Acetaldehído reactivo de Fehling sólido rojo ladrillo
Reactivo de Tollens

CH3CHO + 2Ag (NH3)2+ + 3OH- → 2Ag(s) + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

Acetaldehído reactivo de Tollens espejo de plata

Reacción del Haloformo

R – CO - CH3 R – COO- + CHI3

I2

 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
CH3(CH2)nCOOCH2

CH3(CH2)nCOOCH + 3 NaOH → 3 CH3(CH2)nCOONa + CH2OHCHOHCH2OH

Soda Jabón Glicerina

CH3(CH2)nCOOCH2 caústica

Grasa

VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

1. Diego Alencer Rangel Rendon (2009). Propiedades físicas y químicas del sulfato
de soido (2009).
2. Victor M. Reyna Pinedo. Compendio de Química Orgánica Experimental I.
Editorial Universitaria, Universidad Nacional de Ingeniería
3. Guia de laboratorio de química general pag .16 – 25
4. http://www.quimicaorganica.net/preparacion-jabon.html
5. . Ecured https://www.ecured.cu/Saponificaci%C3%B3n