LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Síntesis de Compuestos Aromáticos

I. Objetivos

 Estudiar la reacción de síntesis de la p-nitroacetanilida de

acuerdo a la sustitución electrofílica aromática.
 Analizar el efecto orientador del grupo acetanilida presente en
el anillo antes de lograr la nitración.
 Recordar la recristalización como método de purificación de
compuestos.
 Observar la importancia de la temperatura en las reacciones
de polisustitución y cuan determinante este es respecto a la
obtención de otros productos no deseados.

II. Datos y resultados

Propiedades Físicoquímicas

Punto de 122 °C
HNO3 ebullición
69% Punto de fusión -41 °C
Densidad 1.41 g/cm3 (20°C)
Solubilidad en Soluble (20°C)
agua
Presión de vapor 9.4 hPa (20°C)
Punto de 335 °C
ebullición
H2SO4 Punto de fusión 3 °C
98% Densidad 1.84 g/cm3 (20°C)
Solubilidad en Soluble (20 °C)
agua
Presión de vapor 0.00001 hPa (20°C)
Punto de 304 °C (1013 hPa)
ebullición
Acetanilida Punto de fusión 115°C
Densidad 1.22 g/cm3 (20°C)
Solubilidad en 5 g/L (20°C)
agua
Presión de vapor 0.002 hPa (20°C)
Punto de 65 °C
ebullición
C2H5OH Punto de fusión -94 °C
96% Densidad 0.79 g/cm3 (20°C)
Solubilidad en Miscible
agua
Presión de vapor 12.3 kPa (20°C)

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Peligrosidad

Sustancia Pictograma Peligros

No combustible pero facilita la
combustión de otras sustancias. En
caso de incendio sedes prenden humos
HNO3 (o gases) tóxicos e irritantes. El
69% Corrosivo Comburente calentamiento intenso puede producir
aumento de la presión con riesgo de
estallido. Riesgo de incendio y
explosión en contacto con muchos
compuestos orgánicos frecuentes.
No combustible. Muchas reacciones
pueden producir incendio o explosión.
H2SO4 En caso de incendio se desprenden
98% humos (o gases) tóxicos e irritantes.
Corrosivo Riesgo de incendio y explosión en
contacto con bases, sustancias
combustibles, oxidantes, agentes
reductores o agua.
Nocivo por ingestión. Irrita los ojos, la
piel y las vías respiratorias. Nocivo para
los organismos acuáticos. Materias que
Acetanilida deben evitarse (Estabilidad
Nocivo química): Agentes oxidantes fuertes,
Bases fuertes Volatilidad apreciable a
95ºC
Altamente inflamable. Las mezclas
C2H5OH vapor/aire son explosivas.
96%

Inflamable

Observaciones
 La muestra de acetanilida era de color blanco con cierto grado
de impureza.
 Al adicionar el ácido sulfúrico, la reacción exotérmica calentó
el balón en el cual se llevó a cabo la reacción.
 Al añadir el ácido nítrico se necesitó mucho hielo para
mantener la temperatura a no más de 5°C ya que por cada
adición de 10 gotas la temperatura tendía a subir 2 o 3°C.
 La solución resultante era de color amarillo.
 Luego de la precipitación y filtración al vació el precipitado era
de color blanco amarillento.
 Para hacer la recristalización se disolvió en etanol para esto
se calentó en baño maría.

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Datos

Compuesto Cantidad en volumen o en masa

Acetanilida 2g
Ácido sulfúrico 4 mL
Ácido nítrico 2 mL

Resultados

Masa de p-nitroacetanilida obtenida: 0.68 g

III. Reacciones y mecanismos de reacción

Nitración de la acetanilida

Mecanismo de reacción

Generación del electrófilo (Etapa previa):

H2 SO4 + HNO3 → H2 NO3+ + HSO−

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H2 NO+ +
3 → NO2 + H2 O

Formación del complejo σ (Etapa lenta):

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Recuperación de la aromaticidad (Etapa rápida):

IV. Diagrama de flujo del proceso

V. Diagnóstico de la gestión de residuos

 El hielo usado en el enfriamiento se puede desechar en el

caño ya que es agua congelada y no contamina al medio
ambiente.

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 Los residuos de o-nitroacetanilida en el matraz kitasato se

podrían recuperar en un frasco de contenidos orgánicos pero
no es un gran contaminante por lo que se puede echar al
desagüe.
 Los residuos de etanol con p-nitroacetanilida obtenidos
después de la solución final se recomienda recolectar en un
frasco de recuperación.

VI. Conclusiones

La acetanilida tiene pares libres por lo que es un compuesto

activante y actúa como orientador orto-para. Gracias a esto se
pueden obtener el o-nitroacetanilida y p-nitroacetanilida.
Ambos isómeros se forman debido a la reacción de nitración
pero la temperatura fue determinante para elegir el producto
deseado.
Aun controlando la temperatura se obtuvo un pequeño
porcentaje de producto indeseado (o-nitroacetanilida) y para
eliminar esto se disolvió en etanol 80%.
No se debe apresurar la adición de ácido nítrico para obtener
los resultados esperados al mantener la temperatura por
debajo de los 5°C.
El ácido sulfúrico es un buen catalizador para las reacciones
de nitración.

VII. Bibliografía

 INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del Ácido sulfúrico.

Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0362.pdf
 INSHT. (2007). Ficha de Seguridad del Ácido nítrico.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTec
nicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0183.pdf
 Begoña García. (2011). Ficha de Seguridad de la Acetanilida.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PR
ODUCTOS/Fichas_simplificadas/Acetanilida.pdf
 INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del etanol.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0044.pdf