2,4- dinitrofenilhidrazina

Integrantes:

Hernández Guerrero Alan

Meza Martínez Guillermo
García García Natalia

Laboratorio: Orgánica II Equipo: #4

OBJETIVOS:

 Realizar una sustitución nucleofílica aromática en el laboratorio para la

obtención de 2,4- dinitrofenilhidrazina
 Identificar el efecto de los sustituyentes electroatractores de un anillo
aromático durante la sustitución.
 Determinar el punto de fusión de la 2,4- dinitrofenilhidrazina para comprobar
que se trate del compuesto deseado.

MARCO TEORICO

La sustitución de un halógeno por un nucleófilo en un halogenuro de arilo que no

tiene grupos electro atractores como sustituyentes es muy difícil. El anillo aromático
como ya sabemos es un sistema rico en electrones, lo que le dificulta reaccionar
con reactivos que también son ricos en electrones.

Sin embargo, cuando hay grupos electro atractores, especialmente grupos nitro en
posición orto o para al halógeno, la sustitución nucleofílica toma lugar con relativa
facilidad. Este cambio de reactividad del anillo aromático es debido a que los grupos
nitro además de que hacen menos rico en electrones al anillo, estabilizan la carga
negativa por efecto inductivo (con el nitrógeno cargado positivamente) y por efecto
de resonancia (con un doble enlace C=N).
La 2,4- dinitrofenilhidrazina es un compuesto orgánico relativamente sensible a
golpes y fricción por lo que se debe tener especial cuidado en su uso y manejo. Se
trata de una hidracina sustituida y es usada generalmente como prueba cualitativa
para grupos carbonilos.

La reacción general que se lleva a cabo para la obtención del compuesto es la

siguiente:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL disolver 1g de 2,4-

dinitroclorobenceno y 3.4 mL de dietilenglicol. Si no hay disolución
total se calienta ligeramente en baño María. Se enfría a 15°C en baño
de hielo.
2. Se agrega poco a poco y agitando 1.4 mL de hidrato de hidracina, sin
permitir que la temperatura exceda 20°C .
 3. Cuando cese el desprendimiento de calor, se calienta la mezcla en
baño María durante 15 minutos.
4. Se agregan 6 mL de etanol y se calienta durante 15 minutos más.
5. Se deja enfriar a temperatura ambiente.
6. Se filtra y se lava con metanol frio
7. Determinar el rendimiento y el punto de fusión.

NOTAS:

 El 2,4-dinitroclorobenceno se utilizó como reactivo analítico puesto que el

obtenido en la práctica de laboratorio anterior se sublimo y se tuvo perdida
de producto.
 Todas las cantidades utilizadas de reactivo se redujeron a la mitad.

DATOS OBTENIDOS Y OBSERVACIONES

Papel filtro g

Papel filtro + 2,4- dinitrofenilhidrazina g

2,4- dinitrofenilhidrazina g

Punto de fusión de 2,4- °C

dinitrofenilhidrazina

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

REFERENCIAS

 L.G Wade, JR. Química orgánica: Pearson Prentice-Hall

● Domínguez, X,A. Experimentos de Química Orgánica México Editorial
Limusa (1978)
● R. T. Morrison y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición.
Estados Unidos, 1992.