Lista de exercícios de Orgânica XII

1) O que você esperaria que acontecesse, em termos de reatividade, do seguinte aldeído

frente a reação de adição de um nucleófilo? Explique.
O
F
H
F
F

2) Para realizar a redução de um aldeído ou cetona até os respectivos alcoois, você

escolheria sodio boro hidreto ou litio aluminío hidreto? Por que? Explique.

3) Dê os produtos de reação da cicloexanona com todos os seguintes compostos

nitrogenados:
a) Hidroxilamina
b) Hidrazina
c) Fenilidrazina
d) 2,4-dinitrofenilidrazina
e) Semicarbazida
f) Anilina
g) Dimetilamina

4) Como você produziria as seguintes substâncias? Escolha as matérias-primas, os

reagentes e as condições reacionais necessários. Mostre os mecanismos.

OH COOH
COOH

5) O Composto abaixo pode ser produzido por duas maneiras diferentes via reação de
Wittig. Quais são? Mostre os mecanismos das duas reações, detalhadamente.
H

n-Bu Et

6) Produza os seguintes compostos. Escolha reagentes , matérias-primas e condições

reacionais. Mostre os mecanismos das reações.

OH OH
e)
a) Et c) OH

OH
OH d)
b) Ph
Explique se as Ph
reações abaixo seriam bem sucedidas nas condições reacionais
apresentadas. Sendo reações que possam ser bem sucedidas, explique, se for o caso, o
porque do produto principal formado, e dê a sua estrutura. Se a reação não possa ser
bem sucedida, explique o porquê.
O NHNH2
O
H THF, -78ºC NO2
a) Li H H2SO4, acetona
e)

O NO2
Li
H EtOH, -78ºC O
b)
THF, -78ºC
H
f) Li
O
Li HO
H THF, -78ºC
c)
O O
NHNH2
O H THF, -78ºC
NO2 g)
Li
H THF, -78ºC
d)

NO2