Ácido fórmico

El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido

orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple
Ácido fórmico
de los ácidos orgánicos. Su fórmula esH-COOH (CH2O2).

Índice
Orígen y Síntesis
Síntesis artificial
Estructura química
Propiedades
Información de seguridad
Efectos sobre la salud
Seguridad química
Referencias
Enlaces externos

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Orígen y Síntesis Ácido metanoico
El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el General
naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un montón de Otros nombres Ácido fórmico, ácido
hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.2 3 4 5 Este ácido es el metanoico
que inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al
Fórmula H-COOH
picar. De ahí el nombre de fórmico (del latínformica, hormiga). semidesarrollada
El ácido fórmico también se encuentra como componente natural Fórmula Ver imagen
de la miel,6 y es una de las sustancias, junto con el ácido oxálico y estructural
el ácido tartárico generadoras del picor producido por algunas Fórmula C H2O2
ortigas.7 molecular
Identificadores
Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del
Número CAS 64-18-61
piruvato en una reacción catalizada por el enzima piruvato-formato
liasa.8
Número RTECS LQ4900000
ChEBI 30751
En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del ChemSpider 278
cometa Hale-Bopp.9 10 Puesto que la síntesis orgánica de estas
DrugBank 01942
moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo
PubChem 284
parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder
10
un periodo de calentamiento durante su colapso final. Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y
Densidad 1218.3 kg/m3; 1,2183 g/cm3
es parcialmente responsable de la lluvia ácida.11 Los orígenes de
Masa molar 46,03 g/mol
su presencia son aun especulados pero algunos autores la han
relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas del
Punto de fusión 281,5 K (8 °C)
amazonas.12 Punto de 373,8 K (101 °C)
ebullición
Síntesis artificial Viscosidad 1,789 cP (20 °C)

La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en Propiedades químicas

bibliografía es la desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Acidez 3,74 pKa
Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con Solubilidad en Soluble.
ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.13 14 Sin embargo agua
los métodos más actuales de síntesis se derivan de los trabajos que Momento dipolar 3,79 D
Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro químico francés, realizó Peligrosidad
entre 1855 y 1856, según los cuales:15 16 17
Punto de 323 K (50 °C)
NaOH + CO → HCOONa inflamabilidad
NFPA 704
El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar 2
con un ácido para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, 3 1
COR
como por ejemplo:

2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4 Temperatura de 874 K (601 °C)

autoignición
Frases R R10 R35
Propiedades
Frases S S1/2 S23 S26 S45
El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la
Riesgos
molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras
Ingestión Dolor de garganta, sensación
de resonancia, favoreciendo su acidez.
de quemazón del tracto
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH digestivo, dolor abdominal,
varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos diarrea, vómitos.
decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es Inhalación Sensación de quemazón, tos,
relativamente fuerte. dificultad respiratoria, jadeo;
síntomas de efectos no
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, inmediatos.
incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de Piel Enrojecimiento,dolor,
congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su quemaduras cutáneas graves.
cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.
Ojos Dolor, enrojecimiento, visión
En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la
borrosa, quemaduras
profundas graves.
siguiente manera:
Compuestos relacionados
HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+ Ácidos Ácido etanoico
relacionados
Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya
Otros Metanal
que éste en contacto con la piel, produce rápidamente ampollas
compuestos Metanol
dolorosas que se revientan y sangran. relacionados Metano
Sus sales y ésteres reciben el nombre deformiatos. Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Información de seguridad [editar datos en Wikidata]

Efectos sobre la salud

La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo respiratorio. Algunos síntomas derivados de su
inhalación incluyen: Irritación de la nariz; ojos o garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.

Límites de exposición ocupacional:18

TWA: 9,4 mg/m3
STEL: 19 mg/m3
LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)
TECHO (C): N.R.
IPVS: N.R.

Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito
con sangre, diarrea y posiblemente la muerte.

Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas.
Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.

Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.

Seguridad química
Se descompone al calentarla con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico) produciendo monóxido de carbono. El ácido fórmico es
moderadamente ácido. Reacciona violentamente con oxidantes y con bases fuertes generando riesgo de incendio y explosión. Ataca
algunos plásticos y metales.18

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=64-18-6)
2. Charles Earle Raven (1986).John Ray, naturalist : his life and works. Cambridge University Press. ISBN 0-521-31083-0.
3. Christoph Girtanner (1792).«1. Auflage,» (http://books.google.com/books/about/Anfangsgr%C3%BCnde_der_antiphl
ogistischen_Ch.html?id=cKo5AAAAcAAJ). Anfangsgründe der antiphlogistischen Chemie. p. 389. ISBN 978-
1120154248.
4. Wray, J. (1670). «Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some
Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants». Philosophical
Transactions of the Royal Society of London 5 (57-68): 2063. doi:10.1098/rstl.1670.0052 (http://dx.doi.org/10.1098%2Frstl.167
0.0052).
5. Johnson, W. B (1803). History of the process and present state of animal chemistry (http://books.google.de/books?id
=i1eS9LAe3PsC&pg=PA51).
6. González-Acuña, D.; Candia, A.; Suárez, J.M.; Salas, L.M.; Quilodra, O.A. (2005). «Comparación de la eficacia del
ácido fórmico y del fluvalinato, como métodos de control de aVrroa destructor (Acari: Varroidae) en colmenas de Apis
mellifera (Hymenoptera: Apidae), en Ñuble, centro sur de Chile» (http://www.scielo.org.ar/scielo.php?pid=S0373-568
02005000200004&script=sci_arttext). Revista de la Sociedad Entomológica Argentina 64 (3). ISSN 1851-7471 (https://w
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7. Fu, H.Y.; Chen, S.J.; Chen, R.F.; Ding, W.H.; Kuo-Huang, L.L.; Huang, R.N. (2006). «Identification of Oxalic Acid and
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8. Sawers, G.; G. Watson (1988). «A glycyl radical solution: oxyen-dependent interconversión of pyruvate formate-
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13. Pelouze, J (1831). «Sur la Transformation de l Acide Hydrocyanique et des Cya- nures en Ammoniaque et en Acide
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14. Wisniak, J. (2002). «Théofile-Jules Pelouze. Glass, wine and explosives» (http://revista.cnic.edu.cu/revista/files/CQ-2
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15. Berthelot, P.E.M. (1855). Comptes Rendus 41: 955.
16. Berthelot, J.E.M. (1856). «Nouveau procédé pour préparer l´acide formique». Comptes Rendus 42: 447-450.
17. Rocke, A.J. (2000). Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry. MIT Press.
ISBN 0262182041.
18. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, Ministerio de Empleo y Seguridad Social, Gobierno de
España. «0485-Ácido Fórmico» (http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961
ca/?vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD&do=Search&idPalabra=silbba) .

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