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ARTÍCULO ORIGINAL
D.R. © TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, 16(2):93-97, 2013
RESUMEN
Ncu"kpvgtceekqpgu"fg"nc"ogodtcpc"egnwnct"eqp"rtqvg pcu"q"eqp"tgegrvqtgu"egnwnctgu"ug"oqfkÞecp"rqt"nc"
acción de etanol en la membrana. El etanol y otros alcoholes pequeños, al ser surfactantes naturales de
interfases acuosas/orgánicas, actúan también sobre la membrana celular estresándola mecánicamente
e inhibiendo la adsorción natural de grupos terminales en dichas interfases. En este trabajo se muestra
como el metanol bloquea la adsorción de los grupos terminales aun a concentraciones muy bajas.
Conforme aumenta la concentración de metanol en la fase acuosa, la tensión interfacial decrece, lo
que muestra estrés adicional sobre la membrana celular.
Palabras Clave: Adsorción, interfase, membrana celular, metanol, surfactante.
ABSTRACT
The interaction of ethanol on the cellular membrane inhibits the interaction with membrane proteins
or cellular receptors. Ethanol and other small alcohols are natural surfactants of aqueous/organic
interfaces, and also affect the cellular membrane stressing it mechanically, and inhibit the natural
adsorption of terminal groups at the aqueous/organic interface. In this work we show how methanol
inhibits the adsorption of terminal groups even at very small concentrations. As methanol concentration
increases in the aqueous phase, the interfacial tension decreases, showing additional stress over the
cellular membrane.
Key Words: Adsorption, interface, cellular membrane, methanol, surfactant.
INTRODUCCIÓN
e han propuesto varios mecanismos para explicar Se sabe que, sin la adición de etanol, las membranas
ewcpfq" ug" eqpfgpuc" ciwc" uqdtg" uwrgtÝekgu" jkftqh„dkecu." la fase vapor y su correspondiente interfase líquido-vapor,
donde también cerca de una interfase líquido/vapor las gn" ukuvgoc" pq" guv " eqorngvcogpvg" tgnclcfq." rqt" nq" vcpvq" nc"
moléculas de agua muestran una preferencia a adsorberse rtguk„p"fgn"ukuvgoc"ug"gpewgpvtc"nglqu"fg"nc"rtguk„p"fg"xcrqt"
en la interfase y eventualmente a condensarse. En este caso fg"gswknkdtkq"fgn"ukuvgoc0"Rctc"clwuvct"nc"rtguk„p"fgn"ukuvgoc"c"
tenemos la adsorción de grupos hidrofóbicos en la interfase un valor experimental representativo, el tamaño de la celda de
orgánica (rica en n/cnecpqu+1cewquc" *tkec" gp" ciwc" gp" hcug" ukowncek„p"ug"clwuv„"rctc"rtqfwekt"wpc"rtguk„p"cvoquhfitkec0
xcrqt+0" Guvg" okuoq" eqorqtvcokgpvq" ug" jc" qdugtxcfq" gp"
cadenas con grupos terminales hidrofílicos autoensambladas La densidad de las fases se calculó usando los valores
en contacto interfacial con agua líquida10, lo cual es más rtqogfkq"fg"nqu"rgtÝngu"fg"fgpukfcf."clwuvcfcu"c"wpc"hwpek„p"
parecido a sistemas biológicos reales. hiperbólica tangente160" Nqu" rgtÝngu" ug" qdvwxkgtqp" c" nq" nctiq"
fgn"glg"rgtrgpfkewnct"c"nc"uwrgtÝekg"fg"nc"kpvgthcug0"Nc"vgpuk„p"
Gp"guvg"vtcdclq"ug"owguvtc"swg"cn"kpvtqfwekt"ogvcpqn."gn"o u" interfacial y la presión del sistema se calcularon a partir de la
pequeño de los alcoholes, desaparece la adsorción de grupos fgÝpkek„p"oqngewnct"fgn"vgpuqt"fg"rtgukqpgu17.
terminales en la interfase, debido a que el metanol actúa
como surfactante, bloqueando la interacción de los grupos RESULTADOS
terminales con la fase acuosa. Nqu"rgtÝngu"fg"fgpukfcf"rtqogfkcfqu"rctc"gn"ukuvgoc"dkpctkq"
agua–n-pentano en el equilibrio líquido-líquido a 298.15 K y
METODOLOGÍA a 1 atm aparecen en la Figura 1. El sistema se extiende en una
Se llevaron a cabo simulaciones de Dinámica Molecular celda de largo de alrededor de 28 Å, con un espesor interfacial
manteniendo constantes el número de moléculas, volumen y fg"cntgfgfqt"fg"7"¦0"Gn"rgtÝn"fg"fgpukfcf"fgn"ciwc"guv "dkgp"
vgorgtcvwtc" fgn" ukuvgoc" *FO/PXV+0" Gn" ukuvgoc" eqpukuvg" fg" fgÝpkfq"gp"nc"kpvgthcug."gp"qvtcu"rcncdtcu"rqfgoqu"qdugtxct"
fases líquidas en bulto con sus correspondientes interfases como empieza a decrecer en la fase acuosa y como termina
para obtener las densidades del bulto y las propiedades de cambiar en la fase orgánica. Para la especie n-pentano, se
kpvgthcekcngu"*rgtÝn"fg"fgpukfcfgu"c"nq"nctiq"fg"nc"kpvgthcug"{" rwgfg"qdugtxct"eqoq"vgtokpc"gn"rgtÝn"oqp„vqpcogpvg"gp"nc"
vgpuk„p"kpvgthcekcn+"fg"nc"og|enc"dkpctkc"ciwc"eqp"n-pentano y la fase acuosa, pero en la fase orgánica, cerca de la interfase,
ternaria agua con metanol y n-pentano. Todas las simulaciones gn" rgtÝn" pq" fgetgeg" fg" guvc" hqtoc0" Egtec" fg" ncu" kpvgthcugu."
se llevaron a cabo usando el algoritmo de Verlet a temperatura gn" rgtÝn" fg" fgpukfcf" fgn" n-pentano muestra dos picos con
ambiente y constante; el tiempo de paso usado fue de 1 fs.
Las diferentes concentraciones fueron modeladas usando
entre 100 a 540 moléculas de agua, 150 a 350 moléculas de
n-pentano, y de 50 a 220 moléculas de metanol.
Figura 2. Esquema del sistema ternario agua–n-pentano–metanol a 298.15 K y a 1 atm, con una fracción mol de metanol en la
fase acuosa (izquierda) de 0.095 en equilibrio líquido-líquido. Sólo las moléculas de metanol fueron dibujadas en su tamaño
tgcn" rctc" hceknkvct" wpc" xkuk„p" enctc" fgn" ukuvgoc0" Nqu" vqoqu" fg" qz igpq." jkft„igpq" {" nqu" itwrqu" hwpekqpcngu" EJ3" {" EJ2 son
dibujados en gris oscuro, gris claro y negro, respectivamente.
96 TIP Rev.Esp.Cienc.Quím.Biol. Vol. 16, No. 2
CONCLUSIONES
Sistemas modelo que intentan recrear las fuerzas interfaciales
entre la membrana celular y las fases acuosas líquidas, muestran
que el metanol tiene el efecto de bloquear la adsorción de grupos
funcionales hidrofóbicos, preferiblemente en la interfase. El
metanol tiene la misma organización de grupos funcionales
que el etanol, del cual ya se ha mostrado sus efectos sobre las
ogodtcpcu"{"gp"igpgtcn"uqdtg"ekgtvcu"hwpekqpgu"Ýukqn„ikecu."
por lo que se espera que este estudio con metanol muestre
la tendencia en los fenómenos moleculares que ocurren con
el etanol. Las cadenas de lípidos se adsorben preferiblemente
gp" nc" kpvgthcug" ewcpfq" pq" jc{" pkpi¿p" uwthcevcpvg" *ogvcpqn+"
presente en el sistema. Tomando en cuenta que a la membrana
celular se le describe como una doble capa de lípidos,
se puede esperar que en ausencia de metanol los grupos
funcionales terminales también se anclen selectivamente en
Hkiwtc"60"RgtÞn"fg"fgpukfcfgu"fgn"ukuvgoc"vgtpctkq"ciwcÏn-
la interfase, y el efecto del metanol provoque un bloqueo de
pentano–metanol a 298.15 K, 1 atm y una fracción mol de
metanol de 0.179 en equilibrio líquido-líquido. Las líneas esa adsorción preferente, induciendo una separación adicional
discontinua, punteada, y continua corresponden a los entre las cadenas de lípidos, incrementando la razón área
rgtÞngu"fg"ciwc."n-pentano y metanol, respectivamente. uwrgtÝekcn1p¿ogtq" fg" ecfgpcu0" Guvc" ugrctcek„p" cfkekqpcn" gu"
diciembre, 2013 Rivera, J.L. & Lima, E.: Efecto desorbedor del metanol en la membrana celular 97
rtqdcdngogpvg" nc" ecwuc" fgn" kpetgogpvq" fg" nc" Þwkfg|" fg" ncu" 9839/9845"*3;;;+0
membranas celulares. 6. Chin, J.H. & Goldstein, D.B. Drug tolerance in biomembranes: a
spin label study of the effects of etanol. Science 196, 684-685
La adsorción preferente en la interfase se puede considerar *3;99+0
7. Wittenberg, N.J., Zheng, L., Winograd, N. & Ewing, A.G. Short-
como el efecto equivalente a la condensación de moléculas de
chains alcohols promote accelerated membran distention in a
ciwc"gp"uwrgtÝekgu"jkftqh„dkecu0 dynamic liposome model of exocytosis. Langmuir 24, 2637-
4864"*422:+0
Al aumentar la concentración de metanol en el sistema se 8. Chin, J.H. & Goldstein, D.B. Electron paramagnetic resonance
observa un incremento del efecto surfactante del metanol en uvwfkgu"qh"gvjcpqn"qp"ogodtcpg"Þwkfkv{0"Adv. Exp. Med. Biol.
la mezcla agua–n/rgpvcpq."gn"ewcn"ug"ocpkÝguvc"gp"wpc"oc{qt" 85A."333/344"*3;99+0
reducción de la tensión interfacial del sistema. 9. Rivera, J.L., McCabe, C. & Cummings, P.T. Molecular simulations
of liquid-liquid interfacial properties: water/n-alkane and
En sistemas biológicos reales, la membrana celular está water + methanol/n-alkane systems. Phys. Rev. E. 67, 011603
*4225+0
compuesta de cadenas donde los grupos terminales en contacto
10. Enze, L., ZhiPing, D. & ShiLing, Y. Properties of a water layer
con la molécula de agua son hidrofílicos, aun en esos sistemas on hydrophilic and hydrophobic self-assembled monolayer
esperamos el mismo comportamiento que en los sistemas surfaces: A molecular dynamics study. Sci. China Chem. 56,
guvwfkcfqu" gp" guvg" vtcdclq." fqpfg" ncu" oqnfiewncu" cneqj„nkecu" 995/9:3"*4234+0
actuarán como surfactantes, incrementando la relación entre 11. Berendsen, H.J.C., Grigera, J.R. & Straatsma, T.P. The missing
gn" tgc" uwrgtÝekcn" {" gn" p¿ogtq" fg" ecfgpcu." nq" swg" vcodkfip" term in effective pair potentials. J. Phys. Chem. 91, 6269-
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AGRADECIMIENTOS 13. Nath, S.K., Escobedo, F.A. & de Pablo, J.J. On the simulation
José Luis Rivera agradece el apoyo del CONACYT en su of vapor-liquid equilibria for alkanes. J. Chem. Phys. 108,
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