INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Departamento de Química Orgánica

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Práctica 4

“OBTENCIÓN DEL BUTIRALDEHIDO POR OXIDACIÓN DE N-BUTANOL”

Grupo: 2IM47

Equipo: 5

Integrantes:

Hernández Félix Vanessa

Palomares Mata Gabriela Abigail
Salgado Gurrusquieta Itzel.

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Fecha de Entrega:23-Marzo-2018
 TEORIA

La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy

versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por estas razones,
las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas más frecuentes.

En química inorgánica, se piensa que en la oxidación hay una pérdida de electrones y en una
reducción una ganancia de electrones, por ejemplo los iones Cr6+ se reducen a los iones Cr3+,
por ganancia de tres electrones. Sin embargo la mayoría de los compuestos orgánicos no
tienen carga, por lo que hablar de ganancia o perdida de electrones en las reacciones de
reducción y oxidación, respectivamente, no es muy intuitivo. En química orgánica se puede
decir que la oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidante (O 2, Br2, etc.)
y la reducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H2, NaBH4, etc.). Se
suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la formula de la sustancia:

 Oxidación: Adición de O o de O2, perdida de H2, adición de X2 (halógenos)

 Reducción: adición de H2, perdida de O ó de O2 , perdida de X2
 Ni oxidación ni reducción: La adición o perdida de H+, H2O, HX, etc., nunca es una
oxidación o una reducción

Tipos de Reacciones de Alcoholes

Agentes oxidantes

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de

reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, acido nítrico, e incluso lejía
(NaOCl, hipoclorito de sodio). La elección de un reactivo depende de la cantidad y el valor
del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes
simples y baratos. Los reactivos selectivos y más efectivos, se utilizan, independientemente
del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor añadido y que puedan tener otros grupos
funcionales.
REACCION GLOBAL

O O
CH3CH2CH2CH2 OH K2Cr2O7
H2SO4 + +H2 O
H OH

Mecanismo de Reacción

O O O O
K2SO4 ..
H O Cr O Cr O H
H2SO4
H O Cr O
.. Cr OH
O O O O H2O

O O O O
.. ..
..
OH
H O Cr O
.. Cr OH + HO.. 2H O Cr OH + H O Cr OH
O O O O

O
+
H
H
O O Cr OH
O
+ O Cr OH :O:

O H

O O
O
+ H Cr OH
O
+ Cr OH
O O
O
H
O Cr H O
:O:
H OH
 FLUJOGRAMA

Entrada Proceso Salida

Investigación teórica. En un matraz de fondo Pasar el destilado a un vaso

plano colocar 1.9 ml de de precipitados que contenga
alcohol n-butílico y adicionar 0.75g de Na2CO3 disueltos en
Hojas de seguridad. cuerpos de eb. 3.75 ml de H2O.

Desarrollo Transferir el contenido a un

Disolver en un matraz
experimental al 15% embudo de separación para
Erlenmeyer 2.1g de K2Cr2O7
eliminar fase acuosa.
en 11.25 ml de H2O y
Montar equipo de la agregar lentamente 1.5 ml
figura 34. de H2SO4 concentrado. Secar el producto
empleando Na2SO4 anhidro
y pasar a una probeta.
Pasar esta mezcla al
embudo de separación.
Medir volumen y sacar
rendimiento.
Calentar el butanol a eb. y
cuando los vapores se
condensen adicionar la
mezcla anterior.

Cuidar el intervalo de T de
75 a 80 °C

Continuar calentando por 15

minutos más, después de
haber agregado toda la
mezcla.

Dejar enfriar y retirar el

matraz que contiene la
fracción que se destiló.
MATRIZ DE COMPRENSIÓN

Sustancia Edo. físico y PM µ Densidad Solubilidad Toxicidad Rombo de

color g/cm3 seguridad
g/mol cP a Agua Solventes
Tamb

Alcohol Liquido claro 74.1 2.96 Soluble Soluble en Irritación,

incoloro con metanol y lesiones
n-butílico olor 0.811 etanol. oculares y
punzante somnolencia.
A

Dicromato de Sólido 294.21 N/A 2.676 Soluble N/A Irritación,

potasio. anaranjado quemadura,
intenso. dolor de cabeza
B y vértigo.

Ácido Liquido 98.08 2.1 1.841 Muy Soluble en Por ingestión y

Sulfúrico viscoso e soluble. alcohol piel.
incoloro. etílico.
C

Carbonato de Sólido 105.99 2.3 Soluble. N/A Irritación,

sodio blanco. enrojecimiento,
2.54 dolor y
D quemaduras

Butiraldehído Liquido 72.1 0.43 0.8 Soluble. Soluble en Quemaduras,

incoloro éter. dolor y
E enrojecimiento.

AB Reaccionan dando como resultado el butiraldehido.

AC No reaccionan

AD No reaccionan

AE No reaccionan

BC Forman la mezcla sulfocromica

BD Neutraliza el acido presente en la solución final

BE No reaccionan
CD Neutraliza la solución.

CE No reacciona

DE No reacciona
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Se trabajaron los componentes al 25 %, por lo tanto los cálculos quedan de esta manera:

C4H10O 𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 C4H8O

PM = 74,121 g/mol PM = 294.21 g/moL PM = 72.11

V = 3.17 ml m = 3.5 g V=?

ρ = 0. 8098 g/ml

REACTIVO LIMITANTE:

Butanol.
𝑚 𝑔
𝜌= 𝑚=𝜌∗𝑉 𝑚 = (0.8098 ) (3.17𝑚𝑙) = 2.567𝑔
𝑉 𝑚𝑙

1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 2.567 𝑔 ( ) = 0.035 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
74.121 𝑔

Dicromato de potasio.
1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐾2 𝐶𝑟2𝑂7 = 3.5 𝑔 ( ) = 0.011896 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
294.21𝑔

Si el butanol reaccionara completamente:

1 𝑚𝑜𝑙𝐾2 𝐶𝑟2𝑂7
𝑛𝐾2 𝐶𝑟2𝑂7 (𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜) = 0.035 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ∗ = 0.035 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
1 𝑚𝑜𝑙𝐵𝑢𝑡𝑂𝐻

Dicromato de potasio.

Alimentado vs estequiométrico

0,011896 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑒𝑠 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟 𝑞𝑢𝑒 0,0437 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

𝑬𝒍 𝒅𝒊𝒄𝒓𝒐𝒎𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒑𝒐𝒕𝒂𝒔𝒊𝒐 𝒆𝒔 𝒆𝒍 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒕𝒊𝒗𝒐 𝑳𝒊𝒎𝒊𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 𝒚 𝒆𝒍 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒕𝒊𝒗𝒐 𝒆𝒏 𝒆𝒙𝒄𝒆𝒔𝒐 𝒆𝒔 𝒆𝒍 𝒃𝒖𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍.

REACTIVO EN EXCESO.
 1 𝑚𝑜𝑙𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7
𝑛𝐵𝑢𝑡𝑂𝐻(𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜) = 0.011896 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ∗ = 0.011896 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
1 𝑚𝑜𝑙𝐵𝑢𝑡𝑂𝐻
74.121 𝑔
𝑚𝐵𝑢𝑡𝑂𝐻 = 𝟎. 011896 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ( ) = .88176𝑔
1 𝑚𝑜𝑙

𝟑. 𝟐𝟑𝟗𝟐𝒈−. 𝟖𝟖𝟏𝟕𝟔𝒈
%𝑬𝒙𝒄 = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟐𝟔𝟕. 𝟑𝟓%
. 𝟖𝟖𝟏𝟕𝟔𝒈

RENDIMIENTO:

Rendimiento teórico:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝜂 = 0,011896 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑢𝑡𝑂𝐻 ( )
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑢𝑡𝑂𝐻

= 0,011896 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

72,11g
𝑚 = 0,011896 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ( ) = .8578 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

Entonces:
𝑚 𝑚 . 8578 𝑔
𝜌= 𝑉= 𝑉= = 1.0722𝑚𝑙
𝑉 𝜌 . 8 𝑔/𝑚𝑙

Rendimiento práctico:

Datos experimentales:

Vtotal = 2.4 ml

Vsubproducto = 1.4 ml

Vbutiraldehidol = 2.4ml- 1.4ml= 1ml

m butirlaldeído = 1ml *(.8g/ml)= 0.8 g

EFICIENCIA:

0.8 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 93.26%
. 8578 𝑔
 CONCLUSIONES

Hernández Félix Vanessa

Observaciones:

Al iniciar la reacción nuestro embudo de separación estaba tapado por lo cual, tardamos en
adicionar la mezcla sulfocromica, algunos indicios de que la reacción se estaba llevando a
cabo son:

Cambios de coloración de la mezcla reaccionante, se tornó poco a poco al color negro,

pasando de un incoloro. En el fondo del matraz se formó una precipitación de la sal del ácido.
Empezó el goteo proveniente del refrigerante, ese líquido es el butiraldehido, es incoloro.

Los parámetros de control a considerar fueron la temperatura, teniendo un intervalo de trabajo

entre 75-80 °C, la cual era controlada con la agitación de la parrilla. El sistema consta de un
reflujo para condesar los valores provenientes de la mezcla reactante. Y la preparación del
agente oxidante: la mezcla sulfocromica y su adicción, por eso se agregó gota a gota para
evitar que el carácter exotérmico de los reactivos provocarán una reacción violenta. Por ultimo
el tiempo de reacción fue de 40 min.

Conclusión:

Por medio de esta práctica se logró realizar la oxidación de un alcohol primario para la
obtención de un aldehído cuidando de las condiciones necesarias para que este no se siguiera
oxidando ya que es un grupo funcional muy delicado ya que tiende a oxidarse más para formar
así ácidos carboxílicos, por esta razón es muy importante cuidar y mantener las condiciones
adecuadas en la formación de estos productos (además de aldehídos, también cetonas) para
lograr obtener el producto deseado.

Se logró observar experimentalmente al mismo tiempo una reacción de óxido-reducción en

términos de química orgánica, en donde se observó la oxidación del alcohol y la reducción del
cromo para formar así un doble enlace formado (el del aldehído). Por lo tanto, es indispensable
conocer este tipo de mecanismos para poder obtener una buena reacción

El producto que se obtuvo fue el butiraldehido, el cual se utiliza en síntesis orgánica, sobre
todo para la fabricación de aceleradores de caucho, y como aroma sintético en alimentación,
también se emplea en la síntesis de aminoácidos y en la fabricación de perfumes, aromas,
plastificantes y aditivos de la gasolina.

A pesar de algunos inconvenientes que se presentaron durante la experimentación, la

eficiencia obtenida fue de 93%.
 Palomares Mata Gabriela Abigail

OBSERVACIONES

La práctica consiste en calentar en reflujo, lo que montar el equipo y acomodar facilita la

experimentación. Se adiciono el butiraldehído y los cuerpos de ebullición al matraz de fondo
plano y la dejamos calentando. En un vaso de precipitados se preparó la mezcla sulfocrómica,
adicionando dicromato de potasio en agua y posteriormente ácido sulfúrico concentrado, este
último se adicionó lentamente.

Siguiendo calentando el butanol a ebullición, en un embudo de separación se adiciono la

mezcla sufolcrómica y en seguida éste mismo se fue adicionando al butanol, se observó que
la salida del embudo estaba tapado y se deramaba nuestra mezcla, por lo que tuvimos que
cambiar el embudo y eso retraso la experimentación.

Siendo una reacción exotérmica se mantuvo el control de operación siendo la temperatura

entre 75-80°C. Se observo que conforme se agregaba la mezcla sufolcrómica la solución se
tornaba negra y en el fondo del matraz se formaban pequeñas perlitas, también se observó
que la agitación es sumamente importante.

Después de separar el producto orgánico del embudo de separación se seco el producto con
sulfato de sodio.

CONCLUSIONES

La oxidación del alcohol es muy rápida y se puede seguir oxidando después del aldehído, por
lo que la destilación debe ser enseguida que comienza la reacción para formación del
butiraldhído.

La reacción es estereoespecifica, ya que el cromo necesita ser atacado por el alcohol parte de
atrás del grupo saliente, por lo que éste mecanismo es favorecido por alcoholes que son
salientes.

En ésta práctica obtuvimos el butiraldehído por oxidación del n-butanol como se muestra en el
mecanismo de reacción, aplicando los conceptos de óxido-reducción en síntesis orgánicas.

Con respecto a la eficiencia podemos notar que nuestra experimentación fue buena obteniendo
el 93% a pesar de los conflictos a la hora de experimentar.
 BIBLIOGRAFIA

Paula Y. Bruice . Química Orgánica, 5ta Edición, 2007. EDITORIAL: PEARSON-Prentice Hall

Fox and Whitesell. Química Orgánica. 2da. edición. Pearson Education.

Solomons and Fryhle. Organic Chemistry. 7ma Edición. Wiley

Carey Francis. Química Orgánica. Cuarta edición. Mc Graw Hill.