Práctica N°2 – Recristalización

Objetivos:
 Realizar pruebas de solubilidad en diferentes compuestos sólidos para
seleccionar el disolvente ideal para efectuar una recristalización.
 Purificar un compuesto orgánico solido por el método de recristalización.
 Deducir las características de un compuesto líquido para ser utilizado como
solvente de la recristalización.
 Calcular el rendimiento obtenido en el proceso.

Fundamento Teórico
La recristalización es el método más utilizado para la eliminación de impurezas que
contaminan un sólido, por medio de cristalizaciones sucesivas, bien sea en un disolvente
uro o una mezcla de disolvente. El proceso de purificación se puede realizar con ayuda
de la sublimación y los diferentes tipos de destilación.
La recristalización, se basa en las diferencias de solubilidad de los sólidos en distintos
disolventes y en que la mayoría de los sólidos son más solubles en un solvente en
caliente, que en frio; por lo tanto, la sustancia a purificar se disuelve en caliente, la
mezcla se deja filtrar en caliente para eliminar las impurezas insolubles y el filtrado se
deja enfriar para darse la cristalización. Esto se debe a que al aumentar la temperatura,
aumenta la solubilidad, saturando la solución, pero al volver a enfriar, la concentración
es tan grande que se formaran cristales. Es importante tener en cuenta que el éxito de
este proceso está ligado a la elección del disolvente que debe cumplir con ciertas
características, entre ellas :
 La sustancia a recristalizar debe disolverse en caliente y no en frio.
 El punto de ebullición del disolvente deber ser menor que el punto de fusión de
la sustancia a recristalizar
 El disolvente debe generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
 No debe reaccionar con el soluto.
 Fácil de eliminar, ya que el disolvente puede ser acuoso u orgánico

Resultados

Tabla de solubilidad
solvente agua etanol Acetato de etilo hexano

soluto frio caliente frio caliente frio caliente frio caliente

Sacarosa S S I I I I I I
Ac. Benzoico I S S S S S I S
Alcanfor I I S S S S S S
Datos:

 m papel de filtro vacío: 1 g

 m papel de filtro con cristales: 1,35 g
 m Ac. Benzoico con impurezas (m1): 1 g
 m cristales (m2): 1,35 – 1= 0,35 g
Cálculo del rendimiento de la recristalización:
Peso del papel = 1 g
 Peso del papel con los cristales = 1,35 g
 Peso de los cristales = 1,1403 g – 01.0045 g = 0.1358

0.35𝑔 𝑥 100
 Rendimiento = = 35%
1𝑔

Relación entre la estructura molecular y la solubilidad.

Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado, es necesario tener presente
las características de ambos.
Uno de los factores principales que hay que tener en cuenta al considerar la solubilidad
de un soluto en un solvente dado, es la polaridad de ambos compuestos.
Los solventes fuertemente polares disuelven solutos iónicos, o altamente polares, pero no
sustancias de baja polaridad. Análogamente, los solventes poco polares no disuelven
eficazmente a las sustancias iónicas o muy polares, pero sí, a las poco polares.
En este principio general se basa la regla que dice que ‘lo similar disuelve lo similar’
Otro factor importante es la posibilidad de formación de uniones puente de hidrógeno.
Estructura y solubilidad de algunos compuestos

Solutos

A) Sacarosa: C12H22O11
La sacarosa es una sustancia polar, por lo tanto se disuelve en agua.

B) Ácido benzoico: C6H5-COOH

El ácido benzoico es un ácido que tiene un considerable cambio en la solubilidad a
elevadas temperaturas con solventes polar.
C) Alcanfor: C10H16O

El alcanfor es una sustancia poco polar, por lo tanto es soluble en solventes apolares y
poco solubles en polares.

Solventes

A) Etanol: C2H5OH

El etanol es altamente polar por su capacidad de formar puentes de hidrogeno.

B) Hexano: C6H14

Es muy poco polar, su momento dipolar es casi nulo, por lo que presenta una baja
solubilidad para compuestos apolares.

C) Acetato de Etilo: C4H8O2

Buen disolvente para compuestos apolares por tratarse de un disolvente poco polar.
D) Agua: H2O

Es el solvente más utilizado por la facilidad de su obtención, es una sustancia altamente

polar y disuelve la gran mayoría de sustancias de carácter iónico.

Eliminación de las impurezas

Para la eliminación de las impurezas se requirieron hacer dos filtraciones, una en

caliente y la otra en frio, en la primera se llevó a cabo la eliminación de la impureza no
soluble en caliente (sacarosa) quedando este en el filtro, en la segunda se procede a
eliminar la impureza que es soluble en frio (alcanfor) quedando el compuesto a
recristalizar (Ac. Benzoico) en el papel de filtro.

Conclusión
El soluto y el solvente utilizado para a recristalización fueron el ácido benzoico impuro
y el hexano respectivamente, la razón por la cual el agua fue elegida como solvente es
debido a la insolubilidad del ácido benzoico en frío y su alta solubilidad en caliente.

El rendimiento obtenido en el proceso de recristalización fue del 35%, el bajo

porcentaje de este fue debido a errores a la hora de la práctica como la perdida a al
momento de traspasar la solución por la varilla, los residuos de solido por el vástago del
embudo y en el vaso de precipitado lo cual se vio agravado por la rápida eliminación del
solvente en este caso el hexano.

En cuanto a las solubilidades, específicamente del alcanfor con el Hexano, se

obtuvieron resultados que no concuerdan con la teoría, motivos cuales se desconocen

Bibliografía.

-Kurman, Lydia. Química Orgánica: Fundamentos teórico-prácticos para el

laboratorio. Quinta Edición, Editorial Universitaria de Buenos Aires, 1995.