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RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS

Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Pedro Antonio Rodríguez Ospina


Angie Luna Mendoza

Estudiantes de Ingeniería Sanitaria


Facultad del medio ambiente y recursos naturales
Universidad Distrital Francisco José de Caldas

INTRODUCCIÓN
Calentamiento a baño María partiendo de
En la química de la vida los carbohidratos una muestra patrón de sacarosa al cambio
son compuestos de gran importancia, se de color de cada sustancia.
encuentran distribuidos en sustancias de Para la identificación de carbohidratos
tipo familiar como la celulosa, los como la glucosa, fructosa, sacarosa, Se
azucares y los almidones. analizo la Prueba de Bial en la cual se
Los carbohidratos poseen una estructura identifica pentosas, la prueba de Benedict
basada en una cadena de carbonos con los reconoce azucares reductores los cuales
son azúcares con un grupo carbonilo
siguientes grupos funcionales:
libre; posteriormente se utiliza el reactivo
Alcohol de Seliwanof, que conlleva a la
identificación de la fructosa y cetosas.
Todos estos reactivos permiten el
Aldehído
reconocimiento de carbohidratos por
medio de reacciones coloreadas de
carácter cualitativo.
Cetona
Las pruebas realizadas permiten el
Los carbohidratos son polialcoholes reconocimiento de los carbohidratos a
aldehído o polialcoholes cetona o el partir de las reacciones debidas a las
resultado de procesos de hidrólisis. propiedades fisicoquímicas, estructura
química y reacciones químicas.
En los seres vivos los carbohidratos
desempeñan funciones de suministro de
energía al ser sometidos a procesos de PALABRAS CLAVE: Azucares
oxidación en la célula, son la fuente de reductores, Carbohidratos, estructura
carbono para la síntesis de compuestos química, Mono Di y Polisacáridos,
celulares, almacenan energía química e n Propiedades fisicoquímicas, Reacción
los enlaces y hacen parte de los elementos química, Reactivo de Fehling A y B,
estructurales del tejido y los componentes Reactivo de seliwanof,
celulares.
RESUMEN ABSTRACT
Este informe trata sobre la identificación This report deals with the identification of
de carbohidratos en ciertas muestras. Para carbohydrates in certain samples. For
azucares reductoras se utilizó el reactivo reducing sugars Fehling reagent A and B
de Fehling A y B, se realizo was used, heating was performed in a
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water bath starting from a sucrose Examinar la capacidad oxido-reductora de
standard shows the change of color of los monosacáridos para la identificación
each substance. de los carbohidratos en una muestra
For identification of carbohydrates such problema.
as glucose, fructose, sucrose, the Bial test
which is identified in pentoses was MARCO TEÓRICO
analyzed, Benedict recognized test which
Los carbohidratos estan ampliamente
reducing sugars are sugars having a free
carbonyl group; Seliwanof subsequently distribuidos en vegetales y animales ;
reagent, leading to the identification of tienen importantes funciones estructurales
fructose and ketoses used. All these y metabolicas. Son derivados aldehido o
reagents allow carbohydrate recognition cetona de alcoholes polihidricos ,que se
through qualitative color reactions. encuentran clasificados así:
Tests allow recognition of carbohydrates 1. Los monosacáridos son los
from reactions due to the azucares que no se puede
physicochemical properties, chemical hidrolizar hacia carbohidratos más
structure and chemical reactions. simples. Pueden clasificarse como
KEYWORDS: Reducing sugars, triosas, tetrosas, pentosas, hexosas
carbohydrates, chemical structure, Mono o heptosas dependiendo del
Di and polysaccharides, physicochemical número de átomos de carbono y
properties, chemical, reaction Fehling como aldosas o cetosas
reagent A and B, Reagent seliwanof, dependiendo de si tienen un grupo
aldehído o cetona.
2. Los disacáridos son productos de
condensación de dos unidades de
OBJETIVOS monosacáridos.
3. Los oligosacaridos son productos
Identificar mediante reacciones las de condensación de 3 a 10
características presentadas en los unidades de monosacáridos.
resultados de las pruebas aplicadas así 4. Los polisacáridos son productos
como el comportamiento químico de los de condensación de más de 10
carbohidratos; caracterizándolos en unidades de monosacáridos.
monosacáridos (aldosas o cetosas), en
disacáridos o polisacáridos. MATERIALES Y REACTIVOS

Reconocer y analizar las reacciones que  Gradilla para tubos de ensayo


se llevan en cada una de las pruebas de
Molish, Azúcares reductores, , prueba de
benedict y Prueba de lugol para almidón .
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 Dos Tubos de ensayo: Uno para
Blanco (Glucosa) y otro Patrón
(Fructosa)
RESULTADOS
 Alfa Naftol 10%.
Tabla 1. Azucares Reductores
Formula: C10H7O
Prueba con reactivo de Tollens
 Ácido sulfúrico concentrado. Carbohidrato Registro gráfico Resultado
Reacción
Formula: H2SO4
con Tollens
 Solución de almidón. tubo de la
izquierda, a
Formula: C6H10O5 1’’ de
calentamient
 Ácido clorhídrico. Formula: HCl o se torna
amarillo para
 Reactivo de lugol. Formula: I2 C6H12O6 finalmente
(Fructosa) virar a co lor
(1%) en equilibrio con KI (2%) en
café grisáceo
agua destilada. turbio, luego
Tomado por: de 3’’ se
 Galactosa 1%. Formula:C6H12O6 Angie Luna oscurece la
(2015) tonalidad,
 Reactivo de Benedict. Formula: luego de 5’’
y en reposo
CuSO4.5H2O/ CNa2O3/ CKNS se aclara
 Sacarosa. Formula: C12H22O11 tonalidad

Prueba con reactivo de Fehling


 Fructosa. Formula: C6H12O6
Carbohidrato Registro gráfico Resultado
 Lactosa. Formula: C12H22O11 Reacción
con Fehling
 Reactivo de Fehling. tubo de la
derecha, se
presenta
coloración
azul celeste
C12H22O11 in mediata a l
(Sacarosa) adicionar
reactivo, a
Tomado por: med ida el
Angie Luna tie mpo de
(2015) calentamient
o aumenta e l
color se
torna mas
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intenso Reacción con
Glucosa tubo
Prueba con reactivo de Benedict de la
Carbohidrato Registro gráfico Resultado
C6H12O6 izquierda;
(Glucosa) presenta
Cuando se
adiciona el coloración
reactivo a la transparente
C6H12O6 muestra se sin tonalidad.
(Galactosa) produce una Reacción con
coloración Almidón
C6H10O5
azul, la cual tubo de la
(Almidón)
no camb ia a l Tomado por: derecha;
Tomado por: colocarse a presenta
Angie Luna
Angie Luna baño de viraje a color
(2015)
(2015) maría. azul oscuro.

GTabla 2. Reconocimiento de Carbohidratos


xxxcd

Prueba de Molish
Carbohidrato Registro gráfico Resultado
Reacción con ANALISIS DE RESULTADOS
Glucosa tubo
de la Azucares reductoras Tollens
C6H12O6 izquierda;
presenta Observando la tabla 1, la fructosa
(Glucosa) coloración
transparente
presenta un color grisáceo que se puede
sin tonalidad. tomar como espejo de palta haciendo una
analogía con la reacción obtenida para el
Reacción con grupo funcional aldehído. La prueba de
Fructosa en Tollens se basa en la identificación de
tubo de la
azucares reductores, ya que tienen un
derecha;
presenta aldehído; que se oxida a ácido carboxílico
C6H12O6 Tomado por:
(Fructosa) Angie Luna formación de y la plata en solución amoniacal que se
(2015) precipitado
con una inter
reduce a plata cero y por eso se deposita
fase en la en forma de espejo de plata.
parte superior Las únicas "Cetonas" dicho entre comillas
y viraje a
color rosado. porque son la excepción para arrojar
Prueba de Lugol o Yodo resultado positivo a la prueba de Tollens
Carbohidrato Registro gráfico Resultado
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son las Cetosas. Las cetohexosas tienen Observando los resultados en la tabla 1 a
un grupo C=O en el Carbono dos del pesar de que la tonalidad se torna más
monosacáridos pero hablando oscura, no se presenta cambio de
estrictamente no son una Cetona ya que coloración luego de exponer la muestra a
tienen muchos grupos hidroxilo. La temperatura por medio del baño de maría,
Fructuosa, una hexosa teniendo en cuenta que debería ocurrir un
importante presente en la naturaleza es la cambio de coloración para la sacarosa, la
cetohexosa que tiene un grupo reductor prueba dio negativa ya que esta prueba
en el carbono 2 la forma lineal de esta esta diseñada para diferenciación entre
hexosa está en equilibrio con las aldehídos (aldosas) y cetonas (cetosas).
correspondientes formas piranosa y La reacción se basa en el poder reductor
furanosa; es un azúcar reductor, porque de estos grupos (viendo la reducción del
cuando se abstrae el protón del C1 y se ion cúprico que es el reactivo principal).Y
forma el doble enlace, el C=O de la al ser la sacarosa un disacárido que no
posición 2 enoliza y forma el OH (Un tiene poder reductor los iones cúpricos no
enol), ahora se tiene un OH en el C1, son reducidos a cuprosos; por tal razón la
entre el C1 y el C2 un doble enlace (=) y reacción no pierde su coloración azul (no
en el C2 un OH, sí se enoliza el OH del vira a rojo). A demás los carbonos
C1 se obtendría un Aldehído; de allí es de anoméricos de los dos monosacáridos
donde proviene el poder reductor más no (glucosa y fructosa) se encuentran unidos
de la cetona, entonces es por el aldehído entre si, formando un enlace o-glucósido,
que se puede formar al deslocalizar el por esto la sacarosa es un azúcar no
doble enlace. reductor, ya que no posee un extremo
libre que sea fácilmente reducido por
algún compuesto.

Si la muestra fuese positiva para la prueba


sucedería la siguiente reacción teniendo
en cuanta que el reactivo de fehiling
resulta positiva para aldosas:

Azucares reductoras Fehling


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cobre acepta dichos electrones y se
reduce, con lo cual vira a color marrón
anaranjado. Durante este proceso, el ion
cobre azul (II) se reduce a ion cobre rojo
(I). Mientras que el cobre se reduce, la
glucosa dona un electrón y se oxida.
Como la glucosa es capaz de reducir al
cobre en la solución de Benedict, es
catalogada como azúcar reductor.
Teniendo en cuenta esta información
teórica, experimentalmente se puede decir
que la galactosa no es un azúcar reductor.
Azucares reductoras Benedict
La reacción del reactivo de Benedict con
Observando la tabla 1, para la galactosa la glucosa es la siguiente:
no hubo reacción luego que se expuso a la
temperatura dando un resultado negativo
teniendo en cuenta que algunos azúcares
poseen la propiedad de oxidarse en
presencia de agentes oxidantes suaves
como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta
característica radica en la presencia de un
grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y
genera un grupo carboxilo; Por tanto,
aquellos azúcares con un grupo carbonilo
libre son llamados azúcares reductores y
aquellos en los que el grupo carbonilo se
encuentra combinado en unión
glucosídica se conocen como azúcares no
Prueba de Molish
reductores.
Permite detectar la presencia de hidratos
La solución de Benedict es de color
de carbono en una muestra; se basa en la
azul claro debido a que contiene sulfato
acción hidrolizante y deshidratante que
de cobre. Cuando se mezcla y se calienta
ejerce el acido sulfurico sobre estos
con un azúcar como la glucosa que tiene
electrones disponibles para donar, el compuestos. Como se sabe, los ácidos
concentrados originan una deshidratación
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de los azucares para reducir furfurales,
que son derivados de aldehídos de furano.
Los furfurales se condensan con los
fenoles para dar productos coloreados
caracteristicos.

El resultado depende si se forma de


manera inmediata el precipitado con el
oxido cúprico (Cu2O) indicando un
monosacárido presente en el analito; por
el contrario si el precipitado tarda en
formarse se trata de un disacárido.

La fructosa en la muestra es una hesoxa


por lo cual se formara una
hidroximetilfurfural dando un producto
coloreado producido por al interacción Prueba de Lugol o Yodo
con el reactivo de Molish (solución
alcohólica de alfa-naftol). La reacción del Lugol es un método que
se usa para identificar polisacáridos. El
Este tipo de reacción es de adicción almidón en contacto con el reactivo de
Lugol (disolución de yodo y yoduro
nucleofílicas y de tipo SN1, en el cual el
potásico) toma un color azul- violeta
H2SO4 concentrado presenta una característico. Esa coloración producida
hidrolisis de los enlaces glucosidicos y por el Lugol se debe a que el yodo se
introduce entre las espiras de la molécula
con el alfa naftol se precipitan para dar
de almidón por tanto, no es una verdadera
una coloración violeta que es el positivo reacción química ya que se forma un
para los hidratos de carbono. compuesto de inclusión que modifica las
propiedades físicas de esta molécula,
apareciendo la coloración azul violeta;
este complejo es sensible a la
temperatura, ya que si se calienta el tubo
en este caso por medio de el HCl que
actua proporcionando energía cinética, el
color desaparece debido a que las espiras
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del almidón se "desarman", y el yodo se adición nucleofílica en el grupo
libera. Una vez frío, las espiras se carbonilo del azúcar (mientras que los
reorganizan y se vuelve a ver el color. azúcares tienden a existir sobre todo
como un hemiacetal cíclico
CUESTIONARIO piranósico, siempre están en equilibrio
químico con su apertura de cadena
forma aldehído o cetona, y en el caso
1. ¿Qué diferencia existe entre
de estos aldosas es la forma aldehído la
azucares reductores y no que reacciona en esta síntesis). La
cianhidrina resultante de esta adición
reductores?
se calienta en agua, que hidroliza el
cianuro en un grupo ácido carboxílico,
Los azucares reductores poseen un
que rápidamente reacciona con un
grupo carbonilo libre, lo cual les
grupo hidroxilo intramolecular para
permite reducirse, en cambio en los
formar una lactona más estable. Ahora
azucares no reductores el grupo
hay dos lactonas diastereoisoméricas
carbonilo se encuentra combinado en
en la mezcla de reacción. Se pueden
unión glicosidica de tipo Alfa o Beta,
separar separados por cromatografía o
cuando 2 monosacáridos iguales o
partición en diferentes solventes) y
diferentes se unen forman un
luego la lactona deseada se reduce con
Disacárido, los Disacáridos por
una amalgama de sodio. Como se
condensación liberan una molécula de
ilustra a continuación, la D-arabinosa
agua y son azúcares no reductores ya
se convierte en una mezcla de D-
que el grupo O xidrilo (OH) de una
glucononitrilo y D manononitrilo, que
hexosa se combina con el grupo
luego se convierten en D-
Aldehído (CHO) de otra hexosa
gluconolactona y D- manonolactone,
liberando una molécula de H2O,
se separan, y se reducen a D-glucosa
haciendo que estos carezcan de
o D- manosa. El rendimiento químico
capacidad reductora.
por este método tiende a ser alrededor
Teniendo en cuenta la síntesis de del 30%.
killani , sintetice glucosa a partir de
D-1,3 dihidroxipronaldehido.
a síntesis de Kiliani-Fischer procede a
través de la cianhidrina y
la lactona aldónica intermedia del
ácido. El primer paso consiste en
hacer reaccionar el azúcar a partir
de cianuro acuoso (por lo general
NaCN); el cianuro se somete a la
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2. ¿cómo puede justifica el hecho Forma abierta Forma cerrada
de que la glucosa, al igual que la
fructosa de prueba positiva para La Manosa se encuentra en las gomas
azucares reductores? vegetales y es constituyente de muchas
proteínas.
Tanto la glucosa como la fructosa son
considerados azucares reductores, es b) Galactosa:
decir que se oxidan fácilmente con
oxidantes suaves, los dos poseen
carbonos libres en forma de
hemiacetales otorgándoles la
capacidad de reducir, además la
fructosa es un polímero de la glucosa
otorgándole algunas de sus
características químicas.

La galactosa es sintetizada por las


glándulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacárido formado por la unión
de glucosa y galactosa, por tanto el mayor
aporte de galactosa en la nutrición
proviene de la ingesta de lactosa de la
leche. Es un monosacárido que se obtiene
en el intestino, por medio de la acción de
la enzima lactasa se convierte en glucosa
en el hígado como aporte energético,
3. Cons ulte las estructuras en
forma parte de los glucolípidos y
forma abie rta o cerrada de los
glucoproteínas de las membranas
siguientes azucares y consulte de
celulares de las células sobre todo de las
donde se extraen o en donde
neuronas.
abundan y para que se emplean
cada una de ellas:
a) Manosa:
c) Lactosa:
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Está presente en todas las leches de los Es un homopolisacárido de reserva


mamíferos. La lactosa representa una energética predominante en las plantas,
fuente energética de fácil utilización y constituido por la unión de grandes
favorece la absorción de calcio y cantidades de monómeros de glucosa. El
magnesio. almidón se encuentra en los amiloplastos
de las células vegetales, sobre todo en las
d) Fructosa:
semillas, las raíces y los tallos, incluidos
los tubérculos.
f) Sacarosa

Se encuentra en los vegetales, las


frutas, la miel, la hidrolisis del azúcar
de caña y de la inulina. El hígado la
La sacarosa (azúcar de mesa) es un
almacena en forma de glucógeno
disacárido de glucosa y fructosa. Se
también es convertida en glucosa y
sintetiza en plantas pero no en
utilizada por el organismo.
animales superiores. No contiene
ningún átomo de carbono anomérico
libre, puesto que los carbonos
e) Almidón: anoméricos de sus dos unidades
monosacáridos constituyentes se
hallan unidos entre sí covalentemente
mediante un enlace O-glucosídico.
Por esta razón, la sacarosa no es un
azúcar reductor y tampoco posee un
extremo reductor; es abundante en las
frutas y vegetales, usada por la abejas
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para hacer miel, también usada como CONCLUSIONES
edulcorante, como fuente de energía y
conservante. La función aldehído de algunos
carbohidratos se oxida fácilmente
g) Maltosa: debido a que en su estructura el grupo
carbonílo contiene un hidrógeno, por
tanto la fructosa es catalogada como
un azúcar reductor, además de
presentar un extremo libre el cual
permite la interacción con otros
compuestos.

La sacarosa presenta el grupo


Se encuentra en la cerveza, en los funcional aldehído de tipo alifático
granos de cebada, se puede obtener por lo cual no tiene el poder reductor
por hidrolisis de almidón y debido a la ausencia de un extremo
glucógeno. Se usa como edulcorante y libre para realizar la reacción y no
en jarabes. puede ser catalogada como azúcar
reductor, teniendo en cuenta que la
h) Ribosa sacarosa posee dos monómeros uno
de fructosa y otro de glucosa.

La galactosa es una aldosa con


estructura similar a la glucosa que por
contener el grupo funcional aldehído
en su estructura, tiene la capacidad de
reducción catalogándose como azúcar
reductor teóricamente hablando; en la
experimentación del presente informe
es probable un fallo en la preparación
La fuente principal de la ribosa son de la galactosa o una contaminación
los ácidos nucléicos, es vital para los del reactivo con lo cual se alteraron
elementos estructurales de los ácidos las características propias de cada uno
nucléicos y de las coenzimas como de los compuestos involucrados
ATO, NAD+, NADP+, flavo impidiendo así la reacción de
proteínas y es intermediario en la vía reducción.
de las pentosas.
La fructosa es una cetoexosa
catalogada como un monosacáridos
debido a la rápida hidrólisis
deshidratación en acción de un ácido
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mientras que la glucosa es más Fundamentos de Bioquímica Estructural:
resistente a la hidrólisis con ácido Hidratos de Carbono. México, D.F.
diluido lográndola de modo tardío y
en presencia de temperatura de 4. Brown, L.Bursten, M. (2009). Química, La
ebullición por lo cual se cataloga ciencia central: Carbohidratos. México, D.F.
como Disacárido.
5. Wade L.G. (2004). Química Orgánica.
Con la reacción del Lugol podemos
identificar de modo general Madrid, España: Pearson Educación S.A.
polisacáridos, pero de modo
específico entre uno de ellos se
encuentra el almidón que lo 6. McMurry, John. Quimicaorganica.(2008)
identificamos en la práctica. .CengageLearningEditores, S.A.

El almidón al ponerse en contacto con el


lugol presenta una coloración violeta,
esto se debe a que cuando el lugol
reacciona con las dos estructuras que
forman el almidón ,con la amilosa
proporciona un color azul y cuando
reacciona la amilopectina con
lugol proporciona un color rojo y la
combinación de estos dos colores nos
proporciona el color violeta característico
del almidón.

BIBLIOGRAFIA

1. Morrison, J.Boyd, R. (1976). Química


orgánica: Bioquímica. Estados Unidos

2. Morales. (2005)Reconocimiento de los


monosacáridos, disacáridos y de los
polisacáridos, Universidad Nacional del
Callao, Lima-Perú
J. Ernesto Luquet. (2010). Bioquímica:
Carbohidratos, San Juan de Pasto

3. Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco,


M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).

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