UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLAREAL

Facultad de oceanografía pesquería y ciencias alimentarias

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA ALIMENTARIA Y

ACUICULTURA - FOPCA

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: MÉTODO LASSAIGNE

Docente : ING. CHINCHAY

Asignatura : QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA (P)

Año y sección : 2 – “A”

Integrantes : Alvarado Sernaque Ian

: Luna Durand Nury

: Melly Huerta Nicole

: Salinas Altamirano Ángela

 I. OBJETIVOS

 Identificar a través de reacciones específicas los elementos

adicionales(nitrógeno, azufre y halógenos) al carbono, hidrógeno y oxígeno que
forman parte de la estructura molecular de los compuestos orgánicos por medio
del análisis cualitativo elemental conocido como el método de Lassaigne o
fusión alcalina
 Conocer mediante prueba sencillas de laboratorio el análisis elemental
cualitativo de compuestos orgánicos.

II. MARCO TEÓRICO

El análisis orgánico cualitativo dentro de la Química Orgánica es una valiosa

herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr
clasificarlos en el cuadro de las familias de química orgánica. El análisis elemental
podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten conocer los cuales
son los elementos y en que proporción se encuentran en un compuesto químico, se
puede desarrollar en dos etapas:
.Análisis elemental cualitativo : Si se propone determinar cuales son los elementos
que constituye la sustancia orgánica o a estudiar
.Análisis elemental cuantitativo : Si se propone determinar la proporción en que se
hallan combinados dichos elementos en la sustancia.( Morrison,1998)

1.Análisis elemental cualitativo :

En el filtrado de la fusión con sodio se determina la presencia de nitrógeno, azufre y

halógenos (cloro, bromo, yodo)

2. Determinación de la solubilidad de los compuestos:

Con base a la solubilidad o insolubilidad del compuesto desconocido se pueden
descartar el número de grupos funcionales a los que puede pertenecer la sustancia

3. Reacciones de clasificación por grupo funcional :

Una vez efectuados los pasos anteriores, se debe buscar la forma de determinar la
existencia de los diferentes grupos funcionales; esto se logra por tratamiento con
reactivos específicos para cada uno de ellos, es decir que nos indica la presencia o
ausencia de ciertos grupos funcionales y sirve para reducir a una o dos las clases de
compuestos orgánicos a los que puede pertenecer la sustancia. Los elementos que se
encuentran comúnmente en los compuestos orgánicos son el carbono (C), el
hidrógeno (H), el oxígeno (O), el nitrógeno (N), el azufre (S) y los halógenos (Cl,
Br, I y F). De los cuales el nitrógeno, azufre y los halógenos pueden ser
identificados por medio de la fusión con sodio.En donde el halógeno, el nitrógeno y
el azufre, enlazados covalentemente, deben convertirse en iones inorgánicos
solubles en agua, que pueden ser detectados por métodos ya conocidos.
Lo anterior se puede lograr si una sustancia orgánica se trata con sodio metálico,
transformando el azufre en sulfuro de sodio (Na2S), el nitrógeno en cianuro de
sodio (NaCN), los halógenos en halogenuros de sodio y cuando existe nitrógeno y
azufre en sulfocianuro de sodio.( Chang y College,2002)

Prueba de Lassaigne

Uno de los métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los compuestos
orgánicos en presencia de sodio metálico. Las pruebas con sodio metálico se
realizan un poco más seguras y sencillas, que cuando se realizan con magnesio
caliente que presenta reacciones explosivas con algunas clases de compuestos
policlorados y nitrados. La identificación de un elemento (por ejemplo nitrógeno,
azufre, halógenos), de los que comúnmente se encuentran en una molécula orgánica
junto al carbono, se pueden realizar aplicando previamente a esta clase de
compuestos la reacción de fusión con sodio para formar sales, que generalmente son
iónicas y solubles en agua. Una vez realizada y formada la sal de sodio, se realizan
las pruebas químicas sencillas coloreadas o formando precipitados, que revelarán la
presencia de éstos. En algunos casos la coloración o precipitado, puede variar por la
manera o forma de manipular los reactivos, por ejemplo si se añade un exceso o
falta de compuesto problema o de los reactivos, puede se por una mala fusión con el
sodio etc.). Por otro lado, la identificación de carbono e hidrógeno se logra si el
compuesto problema se hace reaccionar con óxido de cobre a temperatura alta, lo
que provoca la formación de productos de oxidación característicos.( Beyer y
Barluenga,1987)

Determinación de azufre (solución sódica con lamuestra problema)

Para la determinación de azufre se acidulo la solución sódica con ácido acético

CH3COOH hasta obtener un pH ácido, presentándose la siguiente reacción:

CH3COOH(ac)exc.+OH-(ac)+Na+(ac) CH3COONa(ac)+H2O(ac)+ CH3COOH(ac)

Luego se adicionó acetato de plomo, en este punto la solución se tornó de color

blanco, llevándose acabo la siguiente reacción:

(CH3COO)2Pb(ac)+Na2S(ac) 2CH3COONa(ac)+PbS(s)

En la práctica se observó la formación de un pequeño precipitado de color marrón,

lo cual es característico cuando hay presencia de azufre en una muestra. También
cabe resaltar que en la reacción 4 fue necesaria la adición de acido acético para
eliminar los iones OH-presentes en la solución, ya que estos interferían en la
formación del precipitado de PbS el cual es insoluble en ácidos débiles y por lo
tanto en el éxito del análisis.( Alzateserna,1984)

Determinación de nitrógeno (solución sódicacon la muestra problema)

Posteriormente se realizó la determinación de nitrógeno para lo cual a la solución

sódica que estaba en un pH básico se le agregó sulfato de amonio ferroso llevándose
a cabo la siguiente reacción:
10Na+(ac)+11OH(ac)+3(SO4)2(NH4)2Fe(s) Fe(OH)2(s)+Fe(OH)3(s)+6NH4OH(ac)+5
Na2SO4(ac)+FeSO4(ac)

1. Para disolver todos los hidróxidos de hierro, ferroso y férrico, que se pudieron
haber formado por la oxidación con el aire durante la ebullición
2. se agregó gota a gota un volumen suficiente de ácido sulfúrico al 25% y en
caliente, llevándose a cabo la siguiente reacción:

Fe(OH)2(s)+Fe(OH)3(s)+5H+(ac)Fe2+(ac)+Fe3+(ac)+5H2O

Durante este pasó la solución adquirió un color amarillo tenue. Pero fue necesario
la adición de una cantidad considerable de ácido sulfúrico al 25%, para que de esta
manera la solución se tornara de un color azul tenue característico del azul de
Prusia, lo que confirmó que si fue posible detectar el nitrógeno contenido en la
muestra problema. De esta forma cabe resaltar que la reacción global de este
procedimiento es:

6NaCN(ac)+FeSO4(ac)Na4[Fe(CN)6](ac)+Na2SO4(ac) 3Na4[Fe(CN)6](ac)+2Fe(SO4)3
(ac)Fe4[Fe(CN)6]3+6Na2SO4(ac) ( Boyd,1998)

Determinación de halógeno (solución sódicacon la muestra problema)

Para la determinación de halógeno a la solución sódica se le adicionó ácido nítrico

al 5% suficiente para dejar la solución con un pH ácido.
En esta parte del procedimiento se llevó a cabo la siguiente reacción:

HNO3(ac)exc.+OH-(ac)+Na(ac)H2O+NaNO3(ac)+HNO3(ac)

En este paso fue necesario reducir el volumen de la solución hasta la mitad para
eliminar los compuestos HCN y el H2S en forma gaseosa ya que estos dos
compuestos podrían interferir en la determinación del halógeno. Después se agregó
un volumen de nitrato de plata al 5%, la reacción que se llevó a cabo fue la
siguiente:

AgNO3(ac)+NaCl(ac)NaNO3(ac)+AgCl(s)

En la práctica se observó la formación de un precipitado de color blanco, lo cual es

característico de la presencia de un halógeno como el cloro en la muestra. Según lo
encontrado en la literatura con bromo el precipitado es amarillento y con yodo es
amarillo.

De igual manera también cabe resaltar que otra técnica para determinar halógeno es
la prueba de F.F. BEILSTEIN. Esta técnica consiste en calentar en un mechero
Bunsen un alambre de cobre previamente oxidado (con la formación en su
superficie una capa óxido de cobre), con una pequeña cantidad de la sustancia
problema.

En presencia de halógeno se produce la llama verde o verde azulada del halogenuro

de cobre vaporizado.
 Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra problema al alambre de
cobre ya oxidado en el mechero se observó la llama de color verdeazulada debido a
la presencia del cloruro de cobre. ( Alzateserna,1984).

III. MATERIALES Y MÉTODO

3.1 Materiales y reactivos

- Reactivos

 NaOH
 FeSO4
 FeCl3
 HCl
 HNO3
 AgNO3
 Ácido acético
 Acetato Pb
 Etanol

-Materiales

 Pinza de madera
 Trípode
 Rejilla de asbesto
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Pipeta
 Perilla
 Mechero de bunsen
 Papel filtro
3.2 Procedimiento

1) Agregamos 2 ml de Na metálico dentro

de un tubo metálico y se llevó a
calentamiento.

2) Luego se dejó enfriar para después

agregar 2ml de etanol. Llevarlo a
calentamiento.

3) Dejar enfriar y agregare 3ml de H20

4) Filtrar el contenido y echarlo en tres

tubos de ensayo por partes iguales.
3.3 Del paso número 4:

- Tubo A

1.- Se le agregó 5 gotas de NaOH al 10%, 1

mL de FeSO4, 3 gotas de FeCl3, para luego
llevarlo a calentamiento.

2.- Se dejó enfriar la muestra para luego

adicionar 1 gota de HCl.

3.- Se dejó en reposo unos 5 minutos.

- Tubo B

1.- Se le agregó 1 gota de HNO3 al 1%. Se

llevó a calentamiento.

2.- Se dejó enfriar la muestra para luego

adicionar 3 gota de AgNO3 al 5%.

- Tubo C

1.- Se le agregó 2 gotas de ácido acético y 5

gotas de ácetato de Pb.
III. RESULTADOS

MUESTRAS OBSERVACIÓN

Muestra A

No se logró distinguir la
presencia del Na.
Muestra B

Ligero precipitado.
Muestra C

No se logró distinguir la
presencia del azufre.

IV. DISCUSIONES

En el Método de Lassaigne el cianuro de sodio (compuesto iónico) formado en

la fusión sódica se convierte en ferrocianuro férrico, conocido como azul de
Prusia, mediante la adición de sulfato ferroso y cloruro férrico, de acuerdo con
las siguientes reacciones:
 Si en el filtrado de la solución alcalina había nitrógeno en forma de cianuro
aparecerá una suspensión coloidal azul o un precipitado azul. La coloración
azul verdoso indica que existe nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue
incompleta; si la coloración es amarilla o incolora no hay nitrógeno.
Al hervir la solución alcalina de los iones ferrosos, algunos de ellos se oxidan a
iones férricos, Fe +3 y para disolver los hidróxidos férricos se agrega ácido
clorhídrico:

 El tubo de muestra N dio un color azulado oscuro , tal y como dice el autor,
coincide con los resultados de la practica, indicando que si existe nitrógeno.
´´El nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuro férrico de Azul de
Prusia o por fusión de cal sodada´´.

(Tapia A., 1968)

 En la muestra N se deseaba reconocer la presencia de nitrógeno, lo cual se

determinó mediante la coloración final que resulto satisfactoriamente ser azul de
Prusia por el método de Lassaigne, coincidiendo con el autor en la coloración, pero
difiriendo del método utilizado.
´´El azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución se investiga en la
solución procedente de la fusión con sodio metálico. El ion se reconoce como sulfuro
de plomo. ´´

(Tapia A., 1968)

 De acuerdo a lo realizado en la práctica, en la muestra S se determino la presencia

de azufre inicialmente partiendo de una muestra la cual contenía sodio metálico y
finalmente de sulfuro de plomo coincidiendo con lo citado por el autor.
´´El liquido obtenido luego de la filtración que es llamado liquido de Lassaigne debe
ser incoloro. ´´

(Solano E. 1991)
  Según lo realizado en el laboratorio s tuvo que filtrar para que el reconocimiento de
compuestos orgánicos sea lo mejor posible, el liquido de Lassaigne fue de un color
aceite discrepando así de lo citado con el autor.
Conviene eliminar primero el nitrógeno y el azufre, esto se logra acidificando con
ácido sulfúrico o aceite, pero no cítrico.

(Solano E. 1991)

 En la prueba de reconocimiento de los halógenos se elimino el nitrógeno y el azufre,

pero utilizamos el ácido nítrico lo cual discrepamos lo citado por el autor.

V. CONCLUSIONES

 En la determinación de nitrógeno utilizando la técnica de fusión con sodio se

obtuvo un color azul prusia muy tenue, lo cual es característico cuando hay
presencia de nitrógeno en la muestra problema.
 Para la determinación de azufre utilizando la técnica de fusión con sodio se
obtuvo un precipitado blanco lechoso característico cuando hay presencia de
azufre en una muestra orgánica.
 En la determinación de halógeno mediante la prueba de fusión con sodio, se
obtuvo un precipitado de color blanco lo cual es característico cuando la
muestra contiene como halógeno el cloro.

VI. RECOMENDACIONES
 Para el reconocimiento de los halógenos también se recomienda utilizar el Método
De Beilstein.
 Para poder identificar el nitrógeno también podemos utilizar el método empírico y
el método de la cal sodada.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Morrison, R & Boyd, R.(1998) Química orgánica. México :Editorial Pearson. 5ª

edición. Pág. 70.

Análisis cualitativo elemental orgánico. [Página web] Recuperado el 30 Abril

2002 ,de .http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf.

Beyer, H & Barluenga, J.(1987) Manual de química orgánica :Editorial Reverte.

Pág. 12.

Análisis elemental cualitativo: Fusión con sodio.[Página Web] Recuperado el 27

Octubre 2009 ,de http://www.ellaboratorio.co.cc/practicas/analisis
_cualitativo.pdf.
Alzateserna, R. (1984) Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de
Colombia .Seccional Manizales. Pág. 21-26.

Chang, R & College, W. (2002) Química. Mexico: Editorial McGraw-Hill. 7ª

edición. Pág. 311.

Tapia A. (1968) Guías de práctica de química. Perú : Editorial Lescano.

Solano E. (1991) Practicas de laboratorio de química orgánica. España: Editorial

sucesores de Nogues.

Carrasco L. (1994) Química Experimental. Perú: Graficas América.