INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en

los que no, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por
enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).
El enlace C-halógeno es el resultado del solapamiento de
un orbital sp3 del carbono con un orbital híbrido del
halógeno, donde el enlace C-X es covalente polar y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como
electrolitos; estos se pueden obtener mediante varios
procesos como la halogenación de alcanos, formarse a
partir de alquenos y en alcoholes reaccionan también con
H-X, pero este método solo funciona bien con alcoholes
terciarios, mediante una reacción de SN1 (Sustitución
Nucleofílica de primer orden); también se puede obtener
calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro.
Por lo tanto, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-
propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de
terbutilo (2-cloro-2- metilpropano) y agua.
 RESULTADOS
A) Materiales y Reactivos

. Tubos de ensayo

. Gradilla

. Beacker
. Pera de bromo o embudo de separación

. Pipeta

. Propipeta

. Terc-butanol (CH3)3-C-OH)

. HCl concentrado
. Carbonato de sodio 10% (NaCO3 )

. Agua destilada

. Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

. Nitrato de plata (AgNO3)

. Nitrato de cerio amoniacal (NH4)2Ce(NO3)6

. Alcohol ter-butílico (CH3-(CH2)3-OH

B) Parte Experimental (Síntesis del cloruro terc-butilo)

Con la ayuda de una pipeta y una propipeta se agregó 2.5ml de terbutanol a

una pera de bromo

Seguidamente se agregó HCl concentrado, para esto se utilizó la campana

extractora de gases ya que el ácido clorhídrico en esas condiciones es muy
nocivo
 Campana Extractora de gases

Agregado de HCl y su posterior vista en la pera de bromo

Al tener ya la muestra se procede por 20 minutos a agitar hasta ver la

formación de 2 fases (orgánica y acuosa)
Luego se separa la capa acuosa en un tubo de ensayo

A la fase que se encuentra en la pera de bromo se le agrego carbonato de

sodio para neutralizar la muestra

En este paso se
separa la fase
orgánica de la
inorgánica en
un beacker
Teniendo ya en el beacker la fase orgánica se procede a agregarle sulfato de
sodio anhidro con el fin de despejar el agua de la muestra

Al actuar el Na2SO4 , el
resto de fase orgánica que
queda en el beacker se
agregar en un tubo de
ensayo
Reacción de identificación de cloruro de ter-butilo

1) Reacción con nitrato de plata

Se presenta turbidez y
formación de precipitado

2) Reacción con nitrato de cerio amoniacal

Se observa un color
amarillo verduzco
3) Reacción con alcohol ter-butílico y nitrato de cerio amoniacal

Se observa un color
anaranjado ya que el
nitrato de cerio amoniacal
reconocer a los alcoholes
haciendo que la reacción
tenga ese color
 DISCUSIONES

1.La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol

terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de
terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase
inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).

La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución

nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro,
liberándose agua, tal como se muestra en la figura.

2. Se comprobó que lo obtenido era cloruro de terc-butilo al combinarlo con

nitrato de plata. Según Carlos Arturo Correa en su libro Fenómenos químicos
señala que:

.”Un uso común de las reacciones de precipitación es el análisis de

cloruros en muestras de agua. Para la detección y cuantificación de
cloruros en muestras de agua, se adiciona lentamente nitrato de plata (Ag
No3) con el fin de precipitar todo el cloruro en la forma de cloruro de plata
(AgCl).”

3. Al combinar el cloruro de terbutilo con nitrato de cerio amoniacal, se obtuvo

una coloración amarilla mientras que al combinarlo con alcohol, se obtuvo una
coloración naranja. Según Dupont Durst en su libro Química orgánica
experimental señala que:
En un pequeño tubo de ensayo se ponen 3 ml de agua destilada y 0,5 ml
de reactivo de nitrato cérico amónico. Se agita hasta completa disolución.
Se agregan unas 5 gotas del alcohol. Los alcoholes de bajo peso
molecular dan lugar a un cambio de coloración de amarillo a rojo.

El reactivo de nitrato cérico amónico puede prepararse disolviendo 20 g

de la sal en 50 ml de HNO3 2 N.

CONCLUSIONES

 Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener

cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutílico
(2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico.
 Se le agrega carbonato de sodio a la fase orgánica para neutralizar la
acidez, es decir eliminar el exceso de HCl.
 Se reconoce a los cloruros al reaccionar con nitrato de plata y observar
un precipitado blanco.
 Recordar que al hacer reaccionar a los alcoholes con nitrato de cerio
amoniacal se obtiene una coloración naranja.
 CUESTIONARIO
1. Realizar el mecanismo de reacción de la síntesis del cloruro de terc-butilo

CHH
3 CH3
H3 H3
C CH3 C
CH3

CH3 CH3
H3 H3
C CH C
3 CH3

CH3 CH3
H3
H3
C
C CH3 CH3

2. Realizar el mecanismo de reacción de la síntesis del bromuro de etilo

H H
HBr H3
H3 Br -
C H C H

H H

H3 H3 H
C H H C H

H H

H3 Br
H3 Br -
C H C H
3. Interprete la reacción del cloruro de alquilo con solución de nitrato de plata y
con reactivo de nitrato de cerio amoniacal
Nitrato de plata
Esta prueba realizada en laboratorio se usa para clasificar compuestos que
tienen halógenos. Es una reacción lenta, la cual produce el precipitado blanco
de cloruro de plata.
Es insoluble en agua, ácidos y alcohol etílico.
Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgánicos, la reactividad
frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden:

RI>RBr>RCl

Formación de precipitado:
(CH3)3CCl + AgNO3 AgCl + (CH3)3CONO2

Nitrato de cerio amoniacal

Esta prueba realizada en laboratorio. Se produce una coloración de color

Al agregar alcohol se va formar un intermedio el cual es captado por el

nitrato de cerio amoniacal y da el color naranja.

4-.Menciones otras reacciones características de los haluros de alquilo

a.- Formación de reactivos de Grignard.

Donde X = Br, Cl, o I y R = Alquilo 1º, 2º, 3º, arilo o vinilo

El organomagnesiano que se forma, generalmente suele prepararse "in situ" en

condiciones anhidras, es decir en el mismo recipiente o rector donde será
utilizado. Las restricciones a tomarse en cuenta son: Total ausencia de agua en
el medio de reacción, el haluro de alquilo, no puede tener otro punto en la
molécula que denote presencia de acidez en la misma, o contener un grupo
funcional con el que reaccione el Grignard. Sin embargo toda vez que se
efectúe el uso del reactivo de Grignard, para culminar la reacción se requiere
de la adición de agua acidulada.

b.- Formación de diorganocupratos (reactivos de Gilman).

R = alquilo 1º, 2º, 3º, arilo o vinilo

C.-Acoplamiento de compuestos organometalicos

d.- Conversión de halogenuros de alquilo en alcanos.

 BIBLIOGRAFÍA

 Beyer, H. y Walter, W. Manual de Química Orgánica. 19ª Edición. Ed.

Reverté. Barcelona, 1987.
 Correa A. Fenómenos químicos. Medellín. Universidad EAFIT. 2004.

 Durst D. Química Orgánica Experimental. Barcelona. Reverté. 2007.

 Educarchile. Química orgánica. (Actualizado en: 2013. Citado en: 22 de

agosto de 2014). Disponible en:
http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=133137
 FIESER, L. Química orgánica fundamental. Ed. Reverté. Barcelona,
1985.
 L. G. WADE, JR. QUÍMICA ORGÁNICA Quinta edición PEARSON
EDUCACIÓN, S. A., Madrid, 2004.
 Henry Rakoff, Norman C. Rose. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL.
Editorial Limusa, S.A. México ,1982 .
 Universidad del Atlántico. Reacciones SN1 a partir de la obtención de
cloruro de T-butilo. (Actualizado en: 12 de setiembre de 2013. Citado en:
31 de marzo de 2015). Disponible en:
http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2
 Universidad Jaume I. Haluros de alquilo. (Actualizado en: 2011. Citado
en: 31 de marzo de 2015). Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf