Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
TUJUAN
Mengidentifikasi perbedaan sifat fisik beberapa senyawa alkohol, meliputi kelarutan
dalam air, bau, dan titik didih.
Menentukan pengaruh kedudukan gugus hidroksil pada reaktivitas alkohol dalam
reaksi substitusi nukleofilik dan oksidasi.
PERTANYAAN PRAPRAKTIK
1. Gambarkan semua ikatan hidrogen yang mungkin pada campuran 2-propanol dan air.
2. Urutkan menurut meningkatnya kelarutan dalam air: 2-propanol, 2-metil-1-propanol,
1-propanol, 2-metil-2-propanol, etanol, dan propilena glikol. Jelaskan jawaban Anda.
3. Urutkan alkohol-alkohol pada soal no. 2 mulai dari yang tertinggi titik didihnya.
Jelaskan jawaban Anda.
4. Sebutkan masing-masing 2 kegunaan etilena glikol dan gliserol.
5. Dengan menuliskan mekanisme reaksinya, jelaskan bagaimana peranan ZnCl 2 dalam
mempercepat reaksi alkohol primer dengan hidrogen halida.
6. Tuliskan persamaan reaksi oksidasi dari (a) etanol dengan kalium permanganat, (b)
2-propanol dengan pereaksi Jones, dan (c) 2-metil-2-propanol dengan kalium
dikromat.
LATAR BELAKANG
Senyawa alkohol banyak sekali kegunaannya, antara lain sebagai minuman keras,
misalnya etil alkohol atau alkohol tapai; sebagai bahan bakar dan pelarut, misalnya
metanol dan etanol; serta sebagai pembunuh kuman (bakterisida), yaitu isopropil alkohol
atau alkohol gosok. Alkohol memiliki rumus umum ROH. Ia dapat dianggap sebagai
hidrokarbon yang satu atau lebih atom hidrogennya diganti dengan satu atau lebih gugus
hidroksil (OH). Ia dapat juga dianggap sebagai turunan dari air dengan satu atom
hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (R). Jadi, alkohol memiliki sifat-sifat hidrokarbon
maupun air.
Kelarutan
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh
ikatan hidrogen antara molekul-molekul alkohol dan air:
Laboratorium Kimia Program Studi Pendidikan Kimia FTK – UIN SGD Bandung | 39
Penuntun Praktikum Kimia Organik I
Semakin banyak gugus hidroksil, semakin banyak dan kuat ikatan hidrogen yang
terbentuk, maka alkohol yang bersangkutan akan semakin hidrofilik (menyukai air). Sukrosa
(gula pasir), misalnya, meskipun memiliki 12 gugus karbon, juga mempunyai 8 gugus
hidroksil yang membuatnya mudah larut dalam air. Demikian pula, gliserol (1,2,3- propana
triol), yang memiliki 3 gugus OH, lebih tinggi kelarutannya dalam air daripada etilena glikol
(1,2-etanadiol), yang hanya mengandung 2 gugus OH, apalagi dibandingkan
dengan etanol (1 gugus OH saja), sekalipun bobot rnolekul gliserol > etilena glikol >
etanol.
Penambahan garam anorganik seperti NaCl atau K2CO3 ke dalam larutan alkohol,
dan juga zat organik lain, dalam air akan mengurangi kelarutannya sedemikian rupa
sehingga akhirnya alkohol tersebut dikeluarkan dari larutannya. Peristiwa ini disebut
salting out.
Bagian hidrokarbon suatu alkohol sebaliknya bersifat hidrofobik (rnembenci air).
Karena itu, semakin panjang rantai atom karbon dari alkohol, semakin rendah
kelarutannya dalam air dan semakin tinggi kelarutannya dalam hidrokarbon. Alkohol
berkarbon tiga, yaitu 1- dan 2-propanol, bercampur sempurna (dalam segala
perbandingan) dengan air, sedangkan 1-butanol hanya larut sebanyak 8,3 g dalam 100 g
air.
Percabangan rantai karbon pada alkohol akan meningkatkan kelarutannya dalam
air. Karena itu, alkohol primer (n-alkohol), RCH2OH, seperti 1-butanol (n-butil alkohol/n-
butanol), CH3CH2CH2CH2OH, hanya sedikit larut, sedangkan alkohol tersier, R3COH, seperti
2-metil-2-propanol (t-butil alkohol/t-butanol), (CH3)3COH, larut sempurna dalam air. Ini
disebabkan oleh lebih kompak dan kurang hidrofobiknya gugus t-butil dibandingkan
dengan n-butil. Alkohol sekunder, R2CHOH, seperti 2-butanol (s-butil alkohol/s-butanol),
CH3CH2CH(OH)CH3, kelarutannya ada di antara kedua alkohol tersebut.
Titik didih
Sebagaimana dijelaskan di atas, kelarutan alkohol dalam air berasal dari
kemampuan-nya berikatan hidrogen dengan air. Selain dengan air, alkohol juga berikatan
hidrogen dengan sesamanya. Ikatan hidrogen antarmolekul ini membuat titik didih alkohol
lebih tinggi daripada alkil halida atau eter yang bobot molekulnya sebanding. Seperti
halnya alkana, semakin panjang rantai karbon (semakin tinggi bobot molekul), titik didih
alkohol akan semakin tinggi. Demikian pula, percabangan akan menurunkan titik didih
alkohol karena molekulnya menjadi lebih kompak. Berikut ini disajikan beberapa contoh:
Laboratorium Kimia Program Studi Pendidikan Kimia FTK – UIN SGD Bandung | 40
Penuntun Praktikum Kimia Organik I
Kereaktifan
meningkat
ZnCl2
2 : (CH3)2CHOH + HCl (CH3)2CHCl + H2O
ZnCl2
Reaksi oksidasi merupakan contoh lain reaksi alkohol yang sangat dipengaruhi oleh
kedudukan gugus hidroksil. Dalam reaksi ini, alkohol sebagai reduktor akan dioksidasi
oleh pereaksi anorganik seperti kalium permanganat (KMnO4) atau kalium dikromat
(K2Cr2O7) sehingga mengalami pengurangan atom hidrogen atau penambahan atom
oksigen. Bersamaan dengan itu, terjadi serah-terima elektron dari oksidator ke alkohol.
Alkohol 1o akan dioksidasi menjadi aldehida, dan kemudian menjadi asam karboksilat,
sementara alkohol 2o dioksidasi menjadi keton, dan alkohol 3o tidak dapat dioksidasi.
Berikut ini diberikan beberapa contoh, beserta perubahan warna yang terjadi:
Oksidasi 2-propanol oleh K2Cr2O7 dalam suasana asam dari H2SO4 pekat:
OH O
Oksidasi : CH3-CH-CH3(l) CH3-C-CH3(l) + 2 H+ (aq) + 2e- x3
Reaksi total :
OH O
3 CH3-CH-CH3(l) + K2Cr2O7(aq) + 4 H2SO4(aq) 3 CH3-C-CH3(l) + Cr2(SO4)3(aq) + 7 H2O(l) + K2SO4(aq)
(jingga) (hijau tua)
Kedua jenis reaksi di atas memberikan dasar bagi suatu analisis kualitatif untuk menentukan
apakah suatu senyawa termasuk alkohol primer, sekunder, atau tersier.
PERCOBAAN
Kelarutan dalam air
Tentukan kelarutan etanol dengan jalan menambahkan tetes demi tetes (sampai 15
tetes) secara perlahan-lahan ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL air. [Perhatian:
Sebelum dipakai, bilas dulu pipet tetes dengan alkohol yang diujikan]. Goyangkan tabung
setiap penambahan tetesan, dan catat jumlah tetesan sampai tidak ada lagi pelarutan, yaitu
jika terbentuk lapisan kedua dan campuran menjadi keruh atau terdapat emulsi. Ulangi
proses di atas untuk n-butanol, s-butanol, t-butanol, pentanol, etilena glikol, dan gliserol.
Kemudian tambahkan sedikit kristal Na2CO3 ke dalam setiap tabung reaksi itu. Perhatikan
apa yang terjadi.
Laboratorium Kimia Program Studi Pendidikan Kimia FTK – UIN SGD Bandung | 41
Penuntun Praktikum Kimia Organik I
Uji bau
Pada setiap alkohol yang Anda uji kelarutannya dalam air, lakukan pula uji bau.
Perhatian: Jangan mencium langsung ke mulut botol. Bukalah tutup botol yang berisi
zat, kemudian segera baui dengan cara menepiskan uapnya dari mulut botol ke arah
hidung.
Titik didih
Sediakan kapas yang dibulatkan; besarnya bulatan tersebut disesuaikan dengan mulut
botol senyawa alkohol. Basahi kapas masing-masing dengan senyawa alkohol: etanol
dan n-butanol, dengan jalan memiringkan botol. Goreslah kapas-kapas yang telah basah
tersebut pada permukaan kaca, goresannya harus sama luasnya. Kemudian dengan segera
amati manakah yang lebih dahulu mengering, etanol atau n-butanol. Ulangi percobaan di
atas dengan menggunakan senyawa alkohol n-butanol dengan t-butanol.