PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N° 5

ESTEREOQUIMICA

NARVAEZ BOLAÑOS DAYANA YULEYS

QUINAYAS MAMIAN JUAN JOSE

Grupo No: 6
Fecha de realización de la práctica: 10/04/2018
Fecha de entrega de informe: 17/04/2018

RESUMEN: La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio
de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y cómo afecta esto a
las propiedades y reactividad de dichas moléculas, se basa en el estudio de los isómeros; los
cuales son compuestos químicos con la misma fórmula molecular, pero de diferentes
fórmulas estructurales; [1] estos se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en
isómeros de cadena, posición y función; por otro lado, los estereoisómeros solo difieren en
el arreglo de sus átomos en el espacio y se clasifican en isómeros configuracionales e
isómeros conformacionales, [2] teniendo en cuenta estos conceptos el objetivo de la práctica,
fue construir diferentes moléculas utilizando representaciones moleculares como cuñas,
caballetes, Newman, y Fisher, estas representaciones se realizaron teniendo en cuenta que se
debía utilizar la convención de colores para estos modelos, lo cual indicaban su respectivo
color químico.

METODOLOGÍA
CÁLCULOS Y RESULTADOS
Practica No. 5
Estereoquímica  Representaciones Moleculares

En la construcción de la molécula del 1. Moléculas sin carbonos Quirales

ácido 2,3- dihidroxibutanoico, se utilizó el
color azul para la representación del Representación en Newman de
Oxígeno, cabe resaltar que en la conformación eclipsada de las moléculas:
convención de colores el color a utilizar
era el rojo. Etano

OBJETIVOS

 Construir diferentes moléculas y

dibujarlas utilizando diferentes
representaciones moleculares.

Fig.1 Etano Forma Eclipsada.

 2-Bromo-1-Etanol
Propano

Fig.6 2-Bromo-1-Etanol Forma

Fig. 2 Propano Forma Eclipsada. Alternada.
2-bromo-1-etanol
 Conformaciones del ciclohexano

Construya los modelos del ciclohexano

correspondientes a las conformaciones de:

Silla

Fig.3 2-Bromo-1-Etanol Forma

Eclipsada.
Representación en Newman de
conformación alternada de las moléculas: Fig. 7 Ciclohexano en Forma de Silla

Etano Bote

Fig. 4 Etano Forma Alternada Fig. 8 Ciclohexano en Forma de Bote

Propano
 Moléculas con un carbono quiral

Representación en cuñas de los isómeros

del bromocloroyodometano.

Fig.5 Propano Forma Alternada

 Fisher

Fig. 9 bromocloroyodometano en
forma de cuña.

 Molécula Quiral: SI
De acuerdo a lo observado todos los
sustituyentes que tiene el átomo de
carbono son distintos, por lo que se dice
que es quiral, de acuerdo a su definición.
 Existe Plano de Simetría: NO
Un plano de simetría divide a la molécula
en dos mitades, que son imágenes
especulares una de la otra. [#]
 Molécula con dos carbonos
quirales
Representación de la molécula 2,3-
dibromobutano en:
Fig. 11 2,3- dibromobutano Fisher
Objeto e Imagen
 Molécula Quiral: NO
Se dice que para que una molécula sea
quiral, esta y su imagen especular no
deben ser superponibles. [#]
 Existe plano de simetría: SI
Existe el plano de simetría ya que al dividir
la molécula en dos partes estas son iguales.
Representación de la molécula del ácido
2,3- dihidroxibutanoico en:
Cuñas:

Cuñas

Fig. 12 ácido 2,3- dihidroxibutanoico en

Fig. 10 2,3- dibromobutano en forma forma de cuñas
de cuñas
Fisher
Fig.13 ácido 2,3- dihidroxibutanoico en
forma de Fisher
 Molécula Quiral: SI
 Existe Plano de Simetría: NO
No existe plano de simetría ya que al trazar
una línea la cual divida la molécula en dos
partes, estas no son iguales.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
 Explique ¿cuál cree que es la
conformación más estable?
La configuración más estable es la
alternada, esto se debe a las interacciones
de las nubes electrónicas del hidrogeno y
sus sustituyentes entre sí,[3] en el caso de
la conformación eclipsada, al estar dichos
sustituyentes en el mismo plano las
interacciones son más fuertes y por lo tanto
la configuración de la molécula resulta
menos estable; por esto se puede decir que
al estar dichas nubes electrónicas en
planos diferentes las interacciones serán
menores, por lo tanto la molécula será más
estable. Por otro lado, juega un papel
importante el tipo de sustituyente, es decir
entre más voluminosos sean los
sustituyentes, más interacciones habrá y
por lo tanto resulta una configuración más
estable cuando estos se encuentran más
alejados o en conformación alternada.
 Ciclohexano
La tendencia inherente en la conformación
de silla para el Ciclohexano de los
orbitales sp3 de los datos de carbono
tetravalentes de formar ángulos de enlace
de 109,5 ° [4] para la proyección de
Newman, que tienen enlaces carbono-
carbono alterados hacia arriba y hacia
abajo, teniendo la mayor estabilidad,
además el ciclohexano no forma un arreglo
hexagonal plano con ángulos interiores de
120°.
La conformación de bote es aislable puesto
que como la forma de silla representa un
mínimo de energía, [5] esta conformación
no sufre de tensión angular, pero tiene una
energía más alta que la forma de silla
debido a la tensión estérica resultante de
los dos átomos de hidrogeno 1,4 en la que
es llamada interacción de asta de bandera.
La tensión torsional en la conformación de
bote tiene un valor máximo porque dos de
los enlaces de carbono están eclipsados.
 Bromocloroyodometano
Esta molécula posee un carbono quiral, ya
que el carbono central se encuentra
enlazado a cuatro átomos distintos, para
este caso tres halógenos y un hidrogeno,
cabe resaltar que la configuración del
carbono quiral es S y la configuración del
carbono de su imagen es R ya que se
invierten las posiciones.
 2,3- dibromobutano
Para esta molécula existen cuatro
isómeros, dos de estos son enantiómeros
entre si y los otros dos son compuestos
meso, es decir el mismo compuesto, cabe
resaltar que, si la molécula contiene un
plano de simetría, es decir, un centro de
simetría no puede ser quiral aunque
contenga centro quirales,[6] por esto a
pesar de sus dos carbonos quirales la
molécula es aquiral debido a su plano de
simetría.
 ácido 2,3- dihidroxibutanoico
esta molécula es quiral ya que tiene dos
carbonos quirales, al igual que el 2,3
dibromobutano, pero en este caso la
molécula es quiral, esto se debe a la
ausencia del plano de simetría, el cual es el
responsable de darle el carácter aquiral a
una molécula con dos carbonos quirales.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
[1] Carey, F. A., Gil Serrano, A., & Tejero
Mateo, P. (1999). Química orgánica (No.
547 C3QU5).
[2] Wade, L.C.Quimica Organica.Quinta
Edicion.Madrid:Pearson Education, S.A,
2004, Pp 373,375.
[3]- HILL, John W. Y D. K. KOLB
1999 química Para El Nuevo Milenio. 8ª
Edición. México: Prentice Hall.
[4]- Price, J., Smoot, R. C. y Smith, R. G.
(1998). Química: un curso moderno.
Columbus, Ohio: Merril Publishing Co.

 La estereoquímica nos permite [5]- HILL, John W. y D. K. KOLB. 1999

estudiar a los compuestos, en el química para el nuevo milenio. 8ª edición.
espacio teniendo en cuenta las tres México: Prentice Hall.
dimensiones.
[6]- Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química
 La presentación de las moléculas Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
de por medio de modelos, permite Pearson Educación.2000.
visualizar de forma eficaz las
propiedades que estas poseen. [7] A.F.Wells, Quimica inorganica
estructural, Barcelona: Editorial Reverté,
 La representación de Newman es 1978.
solo para enlaces Sp3 tomando a
dos carbonos adyacentes, [7] la
conformación de alternada y
eclipsada sirve para ver la
estabilidad de la molécula.

 La conformación en caballete es
para darle una mirada global a la
molécula y la de Fisher es para ver
a las moléculas en una posición
superior, se extiende las moléculas
en el plano del papel y sus
sustituyentes eclipsados.