MARCO TEÓRICO

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen

especular, en general un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Es una
propiedad de gran interés en química orgánica, en química inorgánica y en bioquímica,
donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a
los estereoisómeros, se denomina enantiómeros o isómeros ópticos a dos imágenes
especulares de una molécula quiral (Salazar, 2012).
Un objeto quiral es un objeto que posee la propiedad de no ser superponible a pesar
de tener la misma forma. Por ejemplo, si colocamos una imagen de una mano y su reflejo
e intentamos superponerlas, nos daremos cuenta que por más que lo intentemos, jamás
podremos hacer que todas las partes coincidan(Salazar, 2012).

(Tuesta, 2014)
URL:
https://cristales.fundaciondescubre.es/?page_id=96

Es decir, un objeto quiral no es superponible con su imagen reflejada. El cuerpo

humano es quiral, puesto que tiene su corazón levemente hacia el costado izquierdo y su
hígado hacia el costado derecho. Los caparazones de conchas marinas helicoidales son
quirales y la mayoría son espirales (Juez, 2009).

Los aminoácidos, carbohidratos, ácidos nucleicos y muchos más están distribuidos en

un gran número de fármacos y en casi todas las moléculas de nuestro cuerpo y es la
quiralidad molecular la que permite las interacciones específicas entre las enzimas y sus
respectivos sustratos del organismo, las cuales participan en las reacciones químicas en
las que se basa la vida (Juez, 2009).
 (Soler, 2015)
URL: http://www.oocities.org/pelabzen/drogas.html

La quiralidad en las moléculas biológicas está presente en todas partes al mismo

tiempo, por ejemplo todos menos uno de los 20 aminoácidos que conforman a las
proteínas son quirales y clasificadas como de sentido izquierdo. Las moléculas de los
azúcares biológicos por el contrario se clasifican como de giro derecho. De hecho la
mayoría de las moléculas de importancia biológica son quirales y la mayoría son
encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, derecha o izquierda. Los
farmacéuticos también son quirales, y sus isómeros de giro opuesto muchas veces en el
mejor de los casos no son funcionales o tienen una menor funcionalidad; en otras
ocasiones poseen efectos secundarios más severos que los del farmacéutico deseado
(Rosero, 2011).

Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras
la versión derecha puede tener cierto olor y sabor, la versión izquierda de dicha molécula
puede tener un olor y sabor completamente diferentes (Juez, 2009).

La causa más común de la quiralidad en una molécula orgánica es la presencia de un

átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp3 unido a cuatro sustituyentes diferentes.
En la actualidad estos carbonos son conocidos como centros quirales, aunque también se
han utilizado otros términos como estereocentro, centro estereogénico. El centro quiral es
la causa de la quiralidad, sin embargo la quiralidad es una propiedad que tiene toda la
molécula (Toro, 2012).
A nivel molecular la asimetría se encuentra en la mayoría de los procesos biológicos,
por lo cual la quiralidad es de gran importancia en el contexto de la actividad biológica.
Aunque la quiralidad no es un requisito para que las moléculas bioactivas realicen sus
actividades, donde se encuentra presente un centro estereogenico se observan grandes
diferencias en las actividades de los enantiómeros. Este fenómeno se observa en las
sustancias bioactivas como por ejemplo, insecticidas, medicamentos, herbicidas (Toro,
2012).

Sea cual sea la función de los (receptores, enzimas) tienen en común que se tratan de
moléculas quirales lo cual provoca ser enantioselectivos en su unión a moléculas
mensajeras como neurotransmisores, hormonas (Rosero, 2011).
 Se postuló una regla, la cual menciona que cuanto más baja sea la dosis de un fármaco
racémico mayor será la diferencia de la actividad farmacológica de los isómeros ópticos.
Aquellas moléculas que tengan una configuración adecuada van a poderse ajustar al sitio
activo del receptor, por lo tanto entre mejor se ajusta la molécula, mejor va a ser el
fármaco (Rosero, 2011).

Juez, C. (2009). Quiralidad Biologica. Retrieved May 20, 2018, from

http://quiralidadbiologica.blogspot.com/
Rosero, J. (2011). Ciencias de Joseleg: La importancia biológica de la quiralidad I.
Retrieved May 20, 2018, from http://cienciasdejoseleg.blogspot.com/2011/11/la-
importancia-biologica-de-la.html
Salazar, Y. (2012). Bioquimica 1. Retrieved April 26, 2018, from
https://es.slideshare.net/yolisalazargranizo/bioquimica-1-14946989
Soler, J. (2015). La Industria. Retrieved from
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Toro, C. (2012). Izquierdas y derechas ‹ Cristales. Retrieved May 20, 2018, from
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https://es.slideshare.net/idelgar-echeandia/fundamentos-de-bioqumica-38765357