UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

Escuela de Química, Sección de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica General II QU-0215
II Semestre de 2016
Nombre: Michael Josué Chaves Vargas. Carnet: B41937.
Grupo: 07. Fecha: 5 de octubre de 2016.

Polímeros: Síntesis y determinación de propiedades

físicas.
Resumen.

Este documento corresponde al informe de laboratorio de polímeros. En él se detalla

una introducción referente al tema, se plantean los objetivos y los principales resultados
obtenidos en la práctica. En principio se parte de la creación de un “gluep” el cual es un
polímero hecho a base de goma liquida blanca y Bórax, al cual se le observaron
propiedades elásticas, alta densidad y poca solubilidad en agua, así como su
capacidad para borrar tintas hidrosolubles y no las permanentes, además de su
interacción frente a sustancias ácidas o básicas, generando cambios cuando está en
presencia de las ácidas. Posteriormente, se realizaron dos polímeros de polivinilo, uno
a base de etilenglicol, un polímero viscoso y otro a base de glicerol, muy viscoso y
quebradizo, ambos de coloración amarilla. Por último, se realizaron diferentes pruebas
físicas a un polímero “incógnita”, el cual se tenía que clasificar entre termoplástico o
termosetting, dando como resultado ser un termoplástico de tipo “termoplástico”, más
delante se detallan las pruebas realizadas y el porqué de esta conclusión.
PALABRAS CLAVE: Polímero, monómero, gluep, termoplástico, termosetting,
poliéster.

Introducción.
Un polímero es una molécula grande la cual se forma uniendo elementos repetitivos
entre sí de pequeñas moléculas llamadas monómeros. El proceso de unirlas se llama
polimerización. Los polímeros pueden ser de origen sintético o natural. (Yurkanis, 2008)

Los polímeros de origen sintético fueron muy empleados por sus beneficios contra los
de origen natural. Los polímeros naturales se veían afectados por factores como el

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clima, el sitio de proliferación, que hacían variar su peso molecular, grado de
ramificación y grupos funcionales en la cadena lateral. Por ello, los polímeros sintéticos
fueron de gran utilidad ya que se podían controlar estos factores para así obtener un
polímero específico. En los últimos años, la situación socioeconómica ha cambiado
para hacer naturales a los polímeros. (Shogren, R. & Bagley, E. 1999).

Algunas de las utilidades de los polímeros, mencionamos su resistencia a la corrosión y

productos químicos, baja conductividad eléctrica o térmica, baja densidad, elevada
resistencia al peso y reducción del ruido. (Kalpakjian y Schmid, 2002)

Los polímeros amorfos no tienen punto de fusión específico, pero sufren cambios en su
comportamiento mecánico en un rango de temperatura amplio. A temperaturas bajas
son rígidos, frágiles y vidriosos, a temperaturas elevadas son como el hule. La
temperatura en la que ocurre esa transición se llama temperatura de transición vítrea.
(Kalpakjian y Schmid, 2002)

Los polímeros termoplásticos son tienen regiones cristalinas y regiones amorfas, a las
vez. Son plásticos duros a temperatura ambiente, pero tienen suavidad suficiente para
moldearlos al calentarlos, porque las cadenas individuales pueden deslizarse entre sí a
temperaturas elevadas. (Yurkanis, 2008)

Los termoset, son polímeros muy duros, ya que presentan enlaces cruzados. Entre
mayor entrecruzamiento, más rígido. Después de endurecer, no pueden volver a
fundirse por calentamiento por que los enlaces cruzados son covalentes y no por
fuerzas intermoleculares de van der Waals. Esto polímeros son relativamente frágiles.
(Yurkanis, 2008)

Los polímeros sintéticos se obtienen a partir de reacciones de condensación o adición.

La polimerización por condensación es el enlace de dos o más monómeros con grupos
funcionales estables, generalmente suceden sustituciones nucleofilicas y liberación de
una molécula pequeña como agua. Los polímeros pueden ser lineales, si contienen

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solo dos grupos funcionales, o polímeros de red espacial, producto del
entrecruzamiento en sus enlaces al tener más de dos posiciones activas. (Perez, 2016)
La polimerización de adición sucede gracias a un iniciador que desencadena una
cascada de reacciones de adición idénticas, a través de enlace π reactivo. (Pérez,
2016)

Los objetivos de la práctica fueron (Pérez, 2016):

 Repasar los conceptos básicos de la teoría de polímeros.
 Preparar una serie de polímeros (de entrecruzamiento y termosetting) y evaluar
sus propiedades y características.
 Utilizar espectroscopia infrarroja y pruebas físicas para identificar plásticos
comunes.

Parte experimental.
Materiales utilizados en esta práctica:
2 beaker, agitador de vidrio, papel encerado, “pilots permanentes e hidrosolubles”,
balanza analítica, probetas, 2 tubos de ensayo y mechero bunsen.
Técnicas:

Parte A. Preparación del “Gluep”.

Se agregan en un Erlenmeyer 8 g de bórax y 100 mL de agua, se agita por 5 minutos y
se deja reposar. En otro Erlenmeyer me mezclan 15 mL de goma blanca y 15 mL de
agua, se agita vigorosamente. Se agregan 10 mL de disolución de bórax a la mezcla
anterior y se agita vigorosamente. Se trasfiere la masa a un pliego de papel encerado y
se descarta el exceso de líquido, se forma una bola.

Parte B. Determinación de las propiedades del “Gluep”.

Sobre una hoja de papel blanco, se aplican tintas hidrosolubles y no hidrosolubles, se
espera por cerca de 5 minutos y se desliza la esfera de Gluep sobre las tintas. ¿Qué se
observa?

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Se elaboran experimentos para determinar la solubilidad, elasticidad, viscosidad y
densidad. Para la densidad, se pone sobre agua para notar si es más o menos densa
que esta, para la elasticidad, se toma una bola y se estira lo más que se pueda. Para
solubilidad, se colocó una pequeña cantidad del gluep en agua.

Se adiciona 10 mL de ácido acético diluido en un beaker, se adiciona una esfera de

Gluep y se agita. Se anotan los cambios observados. En otro beaker, se adicionan 10
mL de bicarbonato de sodio saturado, se adiciona una esfera de Gluep y se agita. Se
anotan los cambios observados. Se explica todos los cambios observados en los pasos
anteriores desde el punto de vista molecular con base a los grupos funcionales del
grupo borato y de la cadena polimérica.

Parte C. Preparación de poliésteres.

Se rotulan dos tubos de ensayo como A y B. En ambos se colocan 1 g de anhídrido
ftálico y 0,05 g de acetato de sodio. Al tubo A, se le adicionan 0,4 g de etilenglicol y al
B, 0,4 g de glicerol. Se calientan ambos tubos hasta observar cambios de color. Anotar
que sucede en este periodo. Se dejan enfriar a temperatura ambiente y se compara
viscosidad y fragilidad de los polímeros formados. A partir de la estructura molecular,
¿Cuál es la diferencia entre los polímeros? Y ¿Cómo se clasifican?

Parte D. Análisis de incógnita y clasificación de polímeros.

Por medio de pruebas físicas, clasificar la incógnita como termoplástico o termoset y
con ayuda de un espectro IR, identificar la posible identidad de la incógnita dada.
Colocar las señales más importantes.

Análisis:
Al Gluep, se le evalúa su afinidad por las tintas hidrosolubles o no hidrosolubles, se
evalúa su densidad con respecto al agua, observando si flota en ella o se hunde, la
elasticidad se midió haciendo rebotar una esfera sobre la mesa de trabajo y estirándola
lo más posible, este experimento también indica la viscosidad de la sustancia. Para la
solubilidad, se agito una pequeña bola en agua, además de las pruebas con ácido débil

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 y base débil, indica como interacciona con estos tipos de medio y da un mejor
indicativo sobre la solubilidad con sustancias polares o no polares.

Resultados.

Cuadro 1. Determinación de las propiedades del Gluep.

Experimento Solubilidad Elasticidad Viscosidad Densidad
Se solubiliza en Muy elástico Es mucho más Se hundió, por
Resultados cierta cantidad (rebota en la viscoso que el ende, es más
de agua mesa y se estira). agua. denso que el agua

Cuadro 3. Cambios en el Gluep en medios ácidos o básicos.

Bicarbonato de
Ácido acético
Sustancia sodio
Se disolvió toda la
Cambio observado esfera de Gluep No sucedió nada.
adicionada.

Cuadro 4. Comparación de los polímeros hechos a base de etilenglicol (A) y glicerol

(B).
Polímero Viscosidad Fragilidad Clasificación
Muy viscosa, como Muy maleable,
A Termoplástico
la miel poco frágil
Muy viscosa, casi Muy frágil, casi
B Termosetting
un sólido como un sólido.

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Cuadro 5. Determinación de un polímero incógnita por medio de evaluación de sus
propiedades físicas.
Dato Cuando se quema Tipo de sonido Densidad
Incógnita. Más denso que el
Se fundió, además,
(Disco CD). Tipo clink. agua, ya que se
genero burbujas.
(Policarbonato) hundió.

A continuación se presenta el espectro IR del polímero incógnita, que con las pruebas
físicas se determino es un policarbonato.

Figura 1. Espectro IR de un policarbonato extraído de un disco compacto.

Fuente: (Cifuentes y Franco, 2006).

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Cuadro 6. Principales señales del espectro IR anterior.

Discusión.
El Gluep es un polímero de red cruzada (de entrecruzamiento) formado a partir el
acetato de polivinilo (obtenido de la goma blanca) y iones tetraborato (obtenido de una
disolución de bórax). La reacción se puede observar en la figura 2 adjunta.

Figura 2. Estructura del acetato de polivinilo y el ion tetraborato.

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Durante la formación de este polímero, mientras suceden los entrecruzamientos,
moléculas de agua van quedando atrapadas en la red interna del polímero, por ende,
hay cierto grado de solubilidad del Gluep en agua y es por ello que la consistencia
inicial del Gluep es viscosa, suave y maleable, sin embargo, con el tiempo, estas
moléculas de agua van saliendo por evaporación y el polímero adquiere una
consistencia dura y quebradiza como en la figura 3.B. (Journal of Chemical Education
Editors, 1998)

Figura 3. A) Gluep recién elaborado y B) Gluep luego de 3 semanas al ambiente.

Se determinó que el Gluep es más denso que el agua, esto porque al colocar una
pequeña esfera del polímero en un recipiente grande con agua, éste se hundió. Se
conoce que los polímeros, entre más empaquetados y mayor cristalización haya en su
estructura, más densos serán, la alta densidad del Gluep se puede justificar por un alto
grado de empaquetamiento de sus moléculas, a pesar de ser un polímero amorfo
formado por medio de polimerización por condensación. (William y Callister, 2007)

Se notó que el Gluep es muy elástico, además de muy moldeable, tenía la capacidad
de rebotar sobre las superficies y era de contextura blanda, sin embargo, con el paso
del tiempo se volvió rígido y muy duro (Figura 3.B), por ende, las propiedades elásticas
están relacionadas con la cantidad de líquido (agua), que se encontraba retenido en el
interior del polímero, entre mayor cantidad de agua retiene, más elástico y maleable se
tornaba. (Journal of Chemical Education, 1998)

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Es por este motivo que es importante eliminar las moléculas pequeñas que se forman
en la polimerización por condensación, para lograr obtener un polímero rígido y sólido.
(William y Callister, 2007)

En las pruebas con ácido acético, el Gluep se disolvió completamente, hasta el punto
que la esfera adicionada, se desapareció. Este fenómeno pudo suceder por dos
razones, el polímero es muy soluble en el ácido o el Gluep es una sustancia muy
básica y por ende, reacciona con el ácido. La segunda hipótesis es difícil de que
suceda ya que el tubo de ensayo no se calentó ni se distinguió la formación de una sal,
características esenciales en una reacción de neutralización. Por otro lado, la
solubilidad en el ácido es una buena posibilidad, ya que, como se mencionó
anteriormente, en la estructura del Gluep hay moléculas de agua retenidas, estas se
solubilizan en ácido por formación de puentes de hidrogeno, además, puede contener
alcohol polivínilico (componente de la goma blanca) que también puede formar
interacciones de puentes de hidrogeno con el ácido. (Soft Matter, 2014)

Por otro lado, la interacción del Gluep con el bicarbonato de sodio fue nula, no sucedió
nada, en este caso, la hipótesis de que el Gluep tiene propiedades básicas es más
probable, ya que dos bases débiles no reaccionan fácilmente, por otro lado, el
bicarbonato es soluble en agua, se esperaría que el Gluep también lo fuera pero no fue
así, esto debilita la primera hipótesis.

El Gluep logro “quitar” las tintas hidrosolubles, mientras que, con las permanentes no
sucedió nada. Esto posiblemente sucede porque, las tintas son afines al agua que esta
retenida en el Gluep por ello se llaman tintas hidrosolubles, mientras que las
permanentes más bien son repelidas y el Gluep no logra quitarlas. (Journal of Chemical
Education, 1998)

Otro aspecto que se notó durante la elaboración de las diferentes esferas del Gluep,
era la forma y la consistencia diferente que adquirían. Esto posiblemente sucedía por la

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cantidad que agua que podía retener el polímero, así como el empaquetamiento de los
monómeros en la red del polímero y además, la cantidad de iones tetraborato que se
adicionaban en la red del polímero. (Journal of Chemical Education, 1998). Por último,
se concluye que el Gluep, una vez solidificado, es un termoset, ya que al quemarlo no
se fundió, solo se almaceno una capa negra en su superficie. (Soft Matter, 2014)

Por otro lado, se determinó que la incógnita asignada es el policarbonato (Figura 4). El
primer paso para determinar esto, se cortó un trozo del disco compacto y se procedió a
quemar, se observó que la muestra se fundió, por ende, el polímero es un termoplástico
con respecto a la definición de los tipos de polímeros sintéticos visto en la introducción.
(Yurkanis, 2008).

Figura 4. Monómero constituyente del policarbonato.

Luego se dejó caer un trozo del polímero sobre la meza y también se dejó caer unas
llaves metálicas para comparar el sonido, de este modo se determinó que el sonido
emitido por el polímero es de tipo “clink” y de allí, la conclusión de que le polímero en
análisis es un “no estireno”. (Pérez, 2016)

El siguiente pasó, fue determinar la densidad del trozo de disco compacto, el sólido se
hundió y por ende, es mucho más denso que el agua, de ahí la conclusión de que el
polímero es un “no polialqueno”. (Cifuentes y Franco, 2006)

Por último, se volvió a quemar la muestra y se notó la formación de burbujas, con ello,
se comprueba de que el polímero en cuestión es el policarbonato. (Green Chem, 2014)

10 | P á g i n a
Como se describe en el artículo de Green Chem, el policarbonato es uno de los
principales componentes de los discos compactos o “CDs”, así también lo asegura
Cifuentes C y Franco B, en su tesis, por ende, el resultado obtenido tiene mucha lógica
con lo expuesto en la teoría. Según la tesis descrita anteriormente, el policarbonato es
un termoplástico, definición que coincide con la descrita en el libro de “Yurkanis, B” y
con los resultados experimentales, ya que al quemarse, se derrite sufriendo un cambio
permanente.

En el espectro IR que se puede apreciar en la figura 1, notamos algunas señales

importantes, como una señal 1768 cm-1 que habla de la tensión en el doble enlace C=O
característica de los grupos carbonilos, en la figura 4 podemos notar la presencia de
este doble enlace. Otra señal de gran importancia para la identificación de la estructura
de este polímero es la encontrada en 1192cm-1 y 1162 cm-1 que indica la tensión del
enlace C-O de los esteres. (Cifuentes y Franco, 2006)

En la síntesis de un polímero, se puso a reaccionar anhídrido ftálico (figura 5) con dos

sustancias diferentes, entilenglicol (figura 6) y glicerol (figura 7), todo ello catalizado por
el acetato de sodio (figura 8). La combinación del anhídrido ftálico con los dos reactivos
anteriores, forman un poliéster gliptal (figura 9 y 10). Estas son resinas de coloración
amarilla, tal como se observó en la práctica (Noriyuki et al, 1982). El calentamiento de
la muestra sirve para evaporar moléculas pequeñas (como el agua) que se forman
como productos secundarios de la reacción, esto porque el poliéster gliptal se forma
por medio de una polimerización por condensación (Pérez, 2016). Es de gran
importancia la eliminación de estas moléculas pequeñas para el avance de la reacción,
por ello, entre más tiempo se calentaba la muestra, mas amarilla y más viscosa se
tornaba.

11 | P á g i n a
Figura 5. Estructura del anhídrido ftálico.

Figura 6. Estructura del etilenglicol.

Figura 7. Estructura del glicerol.

Figura 8. Estructura del acetato de sodio.

12 | P á g i n a
 Figura 9. Reacción que describe la formación del poliéster a base de etilenglicol.

Figura 10. Reacción que describe la formación del poliéster a base de glicerol.

El glicerol (figura 7) es una molécula más viscosa que el etilenglicol (figura 6), esto
porque tiene más grupos funcionales –OH, que le permiten formar puentes de
hidrogeno (Merck Index Online, 2016), el aumento de fuerzas intermoleculares,
aumenta la viscosidad (Chang y Goldsby, 2013), por esta razón, el polímero creado a
partir del glicerol, es mucho más viscoso y quebradizo que el formado a partir del
etilenglicol, el cual fluía con mayor libertad.

Conclusiones.

13 | P á g i n a
 La elasticidad, forma y viscosidad del Gluep depende de la cantidad de agua
que almacene a lo interior de su estructura. Esta propiedad influye también en la
poca solubilidad del polímero.
 El Gluep, es un termoset, como la mayoría de estos polímeros es más denso
que el agua y por ello se hunde.
 Se llega a la conclusión de que el Gluep es básico, esto para explicar lo
observado con las interacciones entre el ácido acético y el bicarbonato de sodio.
 Las pruebas físicas realizadas a la incógnita son las más adecuadas, guiado con
el esquema descrito en el manual de Pérez, es un método muy seguro y efectivo
para determinar el tipo de polímero con el que se estaba trabajando.
 Algún cambio en el procedimiento, hubiese sido la implementación de un
espectro IR determinado experimentalmente en el laboratorio, para luego
compararlo con el teórico y obtener una mayor certeza sobre el tipo de incógnita
tratada.
 Los discos compactos o CDs están mayoritariamente hechos a base de
policarbonato, una de las grandes aplicaciones de los polímeros tipo
termoplástico en la industria tecnológica.
 El calentamiento de los tubos de ensayo con los poliésteres fue de gran
importancia porque elimina el agua contenida en la formación del polímero, si
esto no se elimina, nunca se hubiese obtenido los poliésteres amarillos
requeridos.
 Los polímeros termoset, son mucho más duros, viscosos y quebradizos que los
termoplásticos (ejemplo, comparar el Gluep solidificado contra el policarbonato
de la incógnita).
 El polímero a partir del glicerol fue más viscoso, lo que reafirma lo que indica la
teoría acerca del aumento en la viscosidad al aumentar las fuerzas
intermoleculares.

14 | P á g i n a
Referencias.

1. Cifuentes, C y Franco, B. (2006). Recuperación de policarbonato post-consumo

a partir de discos compactos e incorporación a una formulación de resinas fenol
formaldehido. Universidad Industrial de Santander; Bucaramanga, 63-64

2. Chang, R.; Goldsby K. A. (2013) Química. Mexico: The McGraw-Hill Companies,

Inc.

3. Green Chem. (2014). Physical properties and hydrolytic degradability of

polyethylene-like polyacetals and polycarbonates. The Royal Society of
Chemistry. 1816-1821.

4. Journal of Chemical Education Editors. (1998). What`s Gluep? Characterizing a

Cross-Linked Polymer. J. Chem. Educ., 1432A-1432B.
5. Kalpakjian,S. y Schmid, S. (2002). Manufactura, ingeniería y tecnología.
Mexico:Pearson Educacion Editorial.

6. Noriyoki, A.; Yoshinari, O.; Kouichi, S. (1982). Polyethylene terephthalate resin

compositions. Teijin Limited: Osaka, Japón.

7. Pérez, A.; Lamoreux, G.; Artavia, G.; Cortés, C. y Arias, C. (2016). Manual de
Laboratorio de Química Orgánica General II (QU-0215). San José: Universidad
de Costa Rica.

8. Shogren, R. y Bagley, E. (1999). Natural polymers as advanced materials: Some

research needs and directions. American Chemical Society:Washington, DC, 2-3.

9. Soft Matter. (2014). Physicochemical characterization of partially hydrolyzed

poly(vinyl acetate)–borate aqueous dispersions. The Royal Society of Chemistry.
4443-4445.

15 | P á g i n a
10. William ,D. y Callister, Jr. (2007). Introducción a la ciencia y a la ingeniería de los
materiales. Barcelona: Editorial Reverté.

11. Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. Mexico: Pearson Educación Editorial.

16 | P á g i n a
 Reflexión:
“Como mis ideas sobre la ciencia alrededor de la práctica del laboratorio han cambiado
luego de la escritura del reporte.”

La escritura del reporte ayuda en gran medida al estudiante, ya que este se ve

obligado a investigar más allá, de lo que vio experimentalmente cuando realizo la
práctica, se le obliga a refrescar conceptos importantes para entender mejor los
fenómenos observados durante la práctica física en el laboratorio. Es de gran
importancia por que estimula al estudiante a razonar sobre por qué ocurre cada
fenómeno, la importancia que tiene cada paso en la práctica, incentiva el pensamiento
analítico para dar conclusiones alrededor de los resultados obtenidos.

La escritura del reporte permite formular ideas para mejorar los resultados
obtenidos, permite mecanizar aquellos procedimientos que en futuras prácticas serán
de gran ayuda. También permite establecer una relación directa entre la teoría y lo que
se ve experimentalmente, esto ayuda a generar un mayor conocimiento.

De un modo más específico, alrededor de la práctica anterior, me permitió

comprender como al explotar las el uso de pequeños y sencillos experimentos para
identificar los diversos polímeros, y notar las similitudes entre las propiedades de ellos,
dependiendo del tipo de molécula que se tiene.

Por último, una de las cosas que cambiaría de la práctica, sería la implementación
de espectro IR, para conocer si las moléculas elaboradas, como los poliésteres o la
incógnita, coinciden con los espectros teóricos.

17 | P á g i n a