UNAM FES Cuautitlán Campo 1, Bioquímica Diagnóstica, Química Orgánica II, Previo de

práctica:Ácido bencílico, Grupo: 1201, Equipo 7, Integrantes: Calderón Almendarez Alberto, Castro
Robles Blanca Itzel,Ochoa Figueroa Gabriel, Fecha de entrega:04/11/2016

Objetivo: Obtener un ácido α-hidroxicarboxílico aromático como resultado del

reagrupamiento de un grupo fenilo por la acción de la base.

Investigación previa

1.- Mecanismo de reacción

2.Reacción de Cannizzaro

La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro,

es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin
hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue
llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido
de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico.
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al
carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un
anión, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme
se requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-
reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del
ácido carboxílico de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro,
H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por por el carácter electro-donante
del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión
alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar
el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la
reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar
con agua.
Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro.
Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden
formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que
pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el
benzaldehído.

3.Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada

Si comparamos esta reacción de cannizzaro vamos a observar que la transposición

bencílica es una reacción de cannizzaro interna, debido a que la misma molécula de
bencilo se está llevando a cabo una reacción de óxido-reducción, en la que un grupo
carbonilo se oxida hasta ácido y el otro se reduce hasta alcohol. La transposición
 bencílica migra a un grupo arilo y en la reacción de cannizzaro un hidrógeno ambos
con su par de electrones.

4.Como se separa el acido bencílico de la mezcla de reacción

Después de acidular con acido clorhídrico concentrado filtramos a vacío el

precipitado y lavamos los cristales con agua fría.

Propiedades de reactivos y productos

Tabla 1. Propiedades físicas y pictogramas de seguridad de las sustancias que
fungen como materia prima, sustancias auxiliares y productos.

Nombre Fórmula PM PF PE Aspecto Solubilida ρ NFPA Pictograma

(g/mol) (°C) (°C) y color d (g/ml)

Potasa cáustica KOH 56.1 380 1324 Sólido Miscible 2.04

blanco en agua

Bencilo C14H10O2 210.32 21 324 Líquido - 1.1

incoloro

Etanol CH3CH2OH 46.1 -117 79 Líquido Miscible 0.8

incoloro en agua

Acido clorhídrico HCl 36.5 -114 -85 Líquido Miscible 1.000

incoloro en agua 4

Acido bencilico C₁ ₄ H₁ ₂ O₃ 228.24 151 180 Sólido 1.41 g/l en 1.08 -

blanco agua

Diagrama de flujo
Referencias

McMurry J, (2001) “Organic Chemistry” .Internacional Thompson, México, 1284p.

Solomons T, Fryhle C, (2004) “Organic Chemistry” 8a ed, J. Wiley, USA, 1255p.

Palleros D, (2000) “Experimental Organic Chemistry” J. Wiley, USA, 836p

BREWSTER,Ray Q.(1972).Curso de Química Orgánica

Experimental.España.Alhambra.193 pp.

(2016).Fichas internacionales de seguridad química ,[internet]

<http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0
a100/nspn0044.pdf> [10/03/2016]