TESTE DE IDENTIFICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS

Devido à pronta disponibilidade dos elétrons p as ligações duplas e triplas entre

carbonos, sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes
de substâncias orgânicas. Os testes mais utilizados para a detecção de ligação
C-C múltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgânicas são o da adição de
bromo e da oxidação com permanganato (teste de Bayer).

I. Teste de Bayer (KMnO4/H2O)

Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso
com a ligação múltipla de um alceno ou alcino. O teste é positivo se a solução
violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de
precipitado marrom (MnO2).
Procedimento: Dissolva 2 gotas do Hidrocarboneto em 2,0mL de etanol 95,0 %.
Adicione cerca de 3 a 5 gotas uma solução de KMnO4 a 1,0 % em água
(peso/volume), gota a gota, com agitação. O teste é positivo se a cor púrpura do
reagente desaparece e se um precipitado castanho de dióxido de manganês se
forma, usualmente em menos de um minuto. Se o solvente for álcool, não use a
solução depois de cinco minutos porque a oxidação do álcool começa
lentamente. Anote suas observações.
Observação:
O íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de oxidar quase
qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem adequados.
Portanto, o teste só é considerado positivo se a reação for instantânea!
II. Teste com bromo (Br2/CCl4)
Ligações múltiplas de alcenos e alcinos rapidamente descoram a solução
(avermelhada) de Br em CCl4, devido à formação de produtos de adição
incolores.
Procedimento: Dissolva 4 gotas do Hidrocarboneto com cerca de 2 gotas de
solução de água de bromo Se após a adição da solução de bromo a cor
vermelha permanece, o teste é negativo. Se a cor vermelha desaparecer,
continue a adicionar a solução de água bromada até que a cor vermelha. O teste
é positivo se mais de 5 gotas da solução tiverem sido adicionadas e se a cor
tiver desaparecido. Não deve ocorrer a formação de brometo de hidrogênio. Se
isto ocorrer, você notará a formação de “neblina” se soprar a boca de tubo de
ensaio. O HBr também pode ser detectado com papel tornassol ou papel de pH.
Se ocorrer formação de HBr, a reação é de substituição, e não de adição, e
ligação duplas ou triplas provavelmente não estarão presentes.
Anote suas observações.

Composto Resultado do teste Bayer Resultado do teste Br

(positivo ou negativo) (positivo ou negativo)

Baseado nos seus resultados, quais seriam os compostos 1 e 2? Qual

sua fórmula molecular e o mecanismo de reação?