República Bolivariana de Venezuela

Unidad Educativa Privada Colegio Madre Matilde

5to Año “A”
Química
Prof. Henry U., Padrón G.

Importancia en la industria de los Fenoles,

Aminas y Ácidos carboxílicos

Caracas, 23-05-18

-Integrantes:
Daniel Acevedo
Félix González
Maria Fernanda Naranjos

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 INDICE

Introducción
Fenoles……………………………………………………………………….4
Aminas……………..…………………………………………………………..5
Ácidos Carboxílicos…………………………………………………………6
Conclusión……………………………………………………………………….9
Bibliografía……………………………………………………………………….10
Anexos…………………………………………………………………………….11

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 INTRODUCCIÓN

Los Aminos, Fenoles y ácidos carboxílicos han representado desde su

descubrimiento un gran aporte a la humanidad, representado una alta producción
de estos para su uso, siendo producidos medicamentos, lubricantes, adhesivos,
colorantes; los fenoles presentan propiedades muy similares a los alcoholes por la
presencia del grupo OH cosa que permite fabricar antioxidantes, nylon, herbicidas,
colorantes alimenticios, los fenoles tienen un elevado punto de fusión gracias a las
fuerzas intermoleculares; Las aminas pueden considerarse como compuestos
derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por
radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se
substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Dicho de otra
manera, el número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina
que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico),
secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). Si al menos uno de los grupos
sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser
primaria, secundaria o terciaria, será aromática. Un ácido es considerado
tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve
en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el
agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición moderna
de Johannes Nicolaus Bronsted y Thomas Martin Lowry, quienes definieron
independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión
hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes
son el ácido acético (en el vinagre), el ácido clorhídrico (en el salfumán y los jugos
gástricos), el ácido acetilsalicílico (en la aspirina), o el ácido sulfúrico (usado
en baterías de automóvil).

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 FENOLES

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido
fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma
pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de
ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de
1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido

a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la
mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

 Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el

puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad
de –OH es muy baja. Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos
de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno
 . Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se
debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.

Aplicaciones

Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de

resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición,
resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados
industriales. Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base
a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de
colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, fungicidas, bactericidas,
detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tenso
activos.

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 El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph
Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del
enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente
está en desuso.7 En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos
procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis. Otros usos de los fenoles
son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros,
preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de
la aspirina y de otros medicamentos.

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los
hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según
se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.

Son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no
pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace
O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias
tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los
de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.

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 Aplicaciones

Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro
de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria
fotográfica. Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en
industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-
Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y
como antioxidantes para caucho.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las
aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas. Al
degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando
la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se
produce un olor desagradable.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se

encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a
través de un doble enlace como se muestra en la figura.

Propiedades de los ácidos:

 Tienen sabor agrio como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.

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  Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de metilo a
rojo y deja incolora a la fenolftaleína.
 Son corrosivos.
 Producen quemaduras en la piel.
 Son buenos conductores de la electricidad en disoluciones acuosas.
 Reaccionan con metales activos formando sal e hidrógeno.
 Reaccionan con bases para formar sal más agua.
 Reaccionan con óxidos metálicos para formar sal más agua.

Aplicaciones

Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan

especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para
fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El
ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias,
como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno
para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de
barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se
utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y
metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicería.

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el

tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes.
Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para
preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de
hongos.

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• Ácido fórmico: es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el
más simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra
en latín para hormiga, formica.
• Ácido acético: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva
del latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo
por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.
 Ácido acetilsalicílico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y
analgésico, es producido junto con el ácido acético, por la reacción de
esterificación del ácido salicílico (2hidroxibenzoico) con el anhídrido acético
(Shreve e Brink, 1980). El nombre del ácido salicílico deriva del latín del árbol
de sauce, salix
• Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso
industrial, el ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar
de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de
Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas
carbonatadas y alimentos.
• Ácido propiónico: es el responsable por el olor característico del queso suizo
(Snyder, 1995). Durante el período principal de maduración de este tipo de
queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares,
convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido de
carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los
“huecos” característicos del queso suizo.

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 CONCLUSIÓN

Las aminas, por su conjunto de propiedades, físicas y químicas, así como por
su interacción con el organismo humano, ocupan un lugar importante en las ciencias
básicas de las carreras de ciencias médicas, su conocimiento permite una mejor
comprensión de las transformaciones químicas que a nivel celular tienen lugar y por
otra parte su conocimiento es básico para el estudio de los aminoácidos y proteínas
en particular y de la bioquímica en general. Las reacciones químicas en las que
participan los ácidos y las bases tienen importancia por las aplicaciones que
encuentran. Mediante distintos procesos industriales se obtienen ácidos y bases
que suelen ser la materia prima de otras sustancias necesarias para el hombre. En
la naturaleza encontramos muchas de estas sustancias, algunas de ellas juegan un
importante pH en la sangre, el ácido láctico y el ácido butanico (presentes en la
leche y mantequilla) se forman por acción bacteriana sobre los hidratos de carbono.
Los ácidos e gran parte también son usados en agentes de limpieza y productos
usados diariamente por el ser humano, como lo son aditivos para alimentos,
medicinas, productos de limpieza, etc.

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 BIBLIOGRAFÍA

 Wikipedia. (21-05-18). Fenoles. 03-06-18, de Wikipedia Sitio web:

https://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
 Ácido Hialurónico. (2010). Fenoles. 03-06-18, de Ácido Hialurónico
Sitio web: https://www.acidohialuronico.org/fenoles/
 SERGIO ALEJANDRO PORRAS. (2013). UTILIDADES EN LA
INDUSTRIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 03-06-18, de BIO-
CURIOSO Sitio web:
http://sergioporras12.blogspot.com/2013/09/utilidades-en-la-industria-
de-los.html
 El Químico. (2011). Fenoles. 03-06-18, de Química y Algo más Sitio
web: https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-
aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/
 Grupo Lentiscal. (2007). Ácido y Bases. 03-06-18, de Grupo Lentiscal
Sitio web:
https://www.google.com/url?q=http://www3.gobiernodecanarias.org/m
edusa/lentiscal/1-CDQuimica-
TIC/CTSA/AcidosYBasesdelaVidaDiariaB.pdf&ust=15282344400000
00&usg=AFQjCNHI_wPZGQoh3xHpDm4a-hv-
NVyBVA&hl=es&source=gmail
 Wikipedia. (2018). Aminas. 03-06-18, de Wikipedia Sitio web:
https://es.wikipedia.org/wiki/Amina
 El Químico. (2011). Aminas. Propiedades e Importancia. 03-08-18, de
Química y Algo más Sitio web: https://quimicayalgomas.com/quimica-
organica/aminas/

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ANEXOS

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REACCIONES COMUNES DE AMINAS

12
REACCIONES COMUNES DE FENOLES

13
REACCIONES COMUNES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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