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ACIDEZ E BASICIDADE

PROFº: PAULO LOPES Frente: 04 Aula: 15 ITA: 02/10/07


(AC)

O
//
II. H3C - CH2 - C
I. Considerações Gerais: \
Quanto maior a facilidade de ácido ionizar o O • •H
hidrogênio em solução aquosa, mais ácido ele será (maior
será o seu Ka). O
//
II. Efeito indutivo (IS): lII. H3C - CH2 – CH2 - C
Corresponde ao deslocamento de elétrons de \
uma ligação sigma. O • • H

III. Tipos de Radicais: O


//
a) Eletroatraentes: São aqueles que atraem para si o par lV. H3C - CH2 – CH2 – CH2 – CH - C H+
de elétrons, causando na cadeia um IS-, ou seja, aumenta l \
a acidez. Br O• • H
IS- → ÁCIDO FORTE
EX:
CARÁTER ÁCIDO: FENOL e ÁLCOOL
F > C l > Br > I > OH > > NO2
H+ com facilidade
b) Eletrorepelentes: São aqueles que “empurram” o par
de elétrons em sentido contrário, causando na cadeia um Fenol I. O• • H
IS+, ou seja, diminui a acidez. H+ com dificuldade

EX: Álcool II. H3C – CH2 – O • • H

H3C – CH2 - •CH2 > H3C - •CH2 > •CH3 > H


CARÁTER ÁCIDO: ÁCIDO > FENOL > ÁLCOOL

EX: Ácido Forte


O BASICIDADE (Aminas):
//
I. H2C - C H+ ioniza com facilidade (IS-) I. Considerações gerais:
l \ Quanto maior a facilidade de doar um par de
Cl O• • H elétrons na forma de ligação DATIVA, maior será a
BASICIDADE.
EX: Ácido Fraco
EX:
O H
// l
lI. H3C - C H+ ioniza com dificuldade (IS+) N - H
\ ••
O• • H H
Base de Lewis
Obs: Quanto maior a cadeia carbônica; menor será a
acidez. II. TIPOS DE AMINAS:
EX:
a) Primárias: R- NH2
O ••
// H
I. H3C - C l > II > III b) Secundárias: R– N - R
\ ACIDEZ ••
O• •H R
l
c) Terciárias: R – N - R
••
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04. (cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka
R das substâncias abaixo:
H l
R – N – R > R – NH2 > R N R Substância K4
•• •• •• CH3 – COOH 1,8 . 10-5
Amina Amina Amina
SEC PRI TEC → Impedimento Espacial 1,3 . 10-10
OH
Obs; Quanto maior o número de repelentes presente nas
aminas maior será a sua basicidade. Assim sendo as H2O 1,0 . 10-14
aminas secundárias são bases mais fortes que as aminas CH3 – CH2 – OH 1,0 . 10-16
primárias, seguindo está linha de raciocínio, as aminas
terciárias deveriam ser as mais fortes, no entanto, são as Com base nesses, valores, a ordem correta de acidez é:
mais fracas devido o impedimento espacial.
a) Água < álcool < fenol < ácido carboxílico.
b) álcool < ácido carboxílico < água < fenol.
H
c) álcool < água < fenol < ácido carboxílico.
d) fenol > ácido carboxílico > água > álcool.
H C H e) fenol > álcool > água > ácido carboxílico.
N H
H 05. (FMTM-MG) Considere os seguintes compostos:
H C C H
I. ácido etanóico
H H II. água
Impedimento Espacial III. etanol
IV. fenol
EXERCÍCIOS V. metano

01. (FESP-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral a) V < III < II < IV < I
XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl, b) V < IV < III < II < I
Br ou . Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais c) II < IV < V < III < I
fortemente dissociado em solução aquosa? d) II < V < III < IV < I
e) I < II < III < IV < V
a) X = H
b) X = F
c) X = C l
d) X = Br
e) X = I

02. (PUC-MG) Considerando os ácidos CH2ClCOOH,


CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais
fraco e o mais forte são respectivamente:

a) CH2ClCOOH e CH3COOH
b) CH3COOH e CCl3COOH
c) CCl3COOH e CHCl2COOH
d) CH3COOH e CF3COOH
e) CCl3COOH e CF3COOH

03. (FCMSSP-SP) “O ortonitrofenol, cuja fórmula


estrutural é apresentada abaixo, é um ácido mais forte do
que o fenol”. Com base nessa informação, conclui-se que
a introdução do agrupamento nitro facilita a ruptura da
ligação. (I)
O H
(II) (III)
NH2
(IV) (V)

a) l b) ll c) lll
d) IV e) V.

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