Universidad de Guanajuato

División de Ingenierías

Departamento de Minas, Metalurgia y Geología

Laboratorio de Química Orgánica

Práctica 6
Propiedades de los hidrocarburos saturados y
superiores

NUA:
Luis Gerardo Molés Pérez -- 196185
Martín Ibarra Guardado -- 279373
Gustavo Adolfo Salas Manzano – 311680
Juan Francisco Meléndez Sifuentes – 196198
Fernando Rodríguez Pacheco – 196218
Joel Eduardo Agüero Ramos -- 196204

Jueves 6 de octubre del 2016

 OBJETIVO
Comprobar experimentalmente algunas propiedades químicas de los hidrocarburos
saturados y superiores
INTRODUCCIÓN.
Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se encuentran
formados en exclusiva por átomos de carbono y de hidrógeno. Dichos
compuestos se obtienen por destilación fraccionada, a partir del petróleo o el gas
natural.

Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifáticos que tienen todos sus
átomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de
hidrocarburos sigue la fórmula generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace
referencia al número de carbonos que forman la molécula.

Imagen 1.- Hidrocarburo Saturado

A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de

carbono que posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –
ano.

También existen hidrocarburos saturados cíclicos, en los cuales, todos los átomos
de carbono están como mínimo unidos a dos carbonos. Estos hidrocarburos siguen
la fórmula generalizada, CnH2n, nombrándose de la misma manera que los
hidrocarburos que tienen cadena abierta, pero anteponiendo al nombre el prefijo –
ciclo.

Imagen 2.- Hidrocarburos Saturados Cíclicos

Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente:
Los puntos de fusión y ebullición dependen del número de átomos de carbono que
formen la cadena, teniendo éstos valores cada vez más altos, conforme crece el
número de carbonos. Los puntos de ebullición y fusión más bajos corresponden a
los hidrocarburos de cadena ramificada.

Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en disolventes

orgánicos (benceno, éter, etc.)
Tienen poca reactividad química, pues su enlace C-H es de gran estabilidad.

Tipos de reacciones
 Halogenación: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrógeno del
hidrocarburo por un elemento halógeno.
 Los hidrocarburos saturados proceden del petróleo y del gas natural, aunque
también pueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas más
utilizadas para la obtención de los hidrocarburos, es la adición de
hidrógeno en los enlaces dobles que tienen los alquenos, o los triples de los
alquinos.
 Combustión: La reacción de combustión es la más importante en los
hidrocarburos saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como
combustibles, ya que son capaces de desprender gran cantidad de energía.
En la combustión siempre se desprende CO2 y agua.

Los Hidrocarburos Superiores son compuestos de carbono e hidrógeno de variada

proporción y peso molecular, que en la naturaleza se encuentran constituyendo el
petróleo y el gas natural.

Según la cantidad de átomos de carbono que contenga la molécula, se tendrán

hidrocarburos de distinto peso molecular. Los de menor peso serán gases en
condiciones normales de temperatura y presión y a medida que aumenta ese peso
molecular o número de átomos de carbono, serán líquidos o sólidos.

Las proporciones relativas en que se encuentran dentro de la molécula los átomos

de carbono e hidrógeno, así como la forma en que están ligados los mismos, da
lugar a la clasificación de los hidrocarburos en los siguientes grupos.

PROCEDIMIENTO
Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado:
En 3 tubos de ensaye se agregó 1 ml de ácido sulfúrico y poco a poco se le fue
agregando unas gotas de gasolina a un tubo de ensaye, a otro tubo se le agregó
unas gotas de queroseno, y al tercer tubo de ensaye se le agregó unas gotas de
éter de petróleo. Se agitaron y después se observó la solubilidad.
Reacción con Ácido Nítrico:
Se realizó el mismo procedimiento que el paso anterior solo que ahora se utilizó
Ácido Nítrico en vez de Ácido Sulfúrico.
Reacción con Permanganato de Potasio alcalino:
A 3 tubos de ensaye se le agregaron 1 mL de una solución al 5% de carbonato de
sodio. Después se le adicionaron unas gotas de permanganato de potasio. Se le
agregaron a los tubos un diferente hidrocarburo que se estaban manejando,
gasolina, queroseno y éter de petróleo. Los 3 tubos se calentaron en un baño María
y se observó si se cambió de color.
Solubilidad en alcohol:
En 3 tubos de ensaye se agregó 1 ml de alcohol etílico y después a cada tubo se le
agregó un hidrocarburo, a uno se le agregó gotas de gasolina, a otras gotas de
queroseno y a otras gotas de éter de petróleo. Se agitó y se observó la solubilidad.
Ensayo con hidrocarburos superiores:
A 3 tubos de ensayo se le agregó una pequeña de parafina. A uno de eso 3 tubos
se le agregó 1 ml de ácido nítrico, a otro se le agregó 1 ml de ácido sulfúrico y a otro
1 ml de hidróxido de sodio. Se agitaron 5 minutos y se observó si eran solubles. Se
volvió a repetir este procedimiento con la parafina, pero ahora se utilizó gasolina,
queroseno y éter de petróleo para tratar de disolver la cera.

MATERIAL Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
9 Tubos de ensayo Ácido Sulfúrico
3 Goteros Ácido Nítrico
Pipeta de 10 ml Permanganato de Potasio
4 Vaso de Precipitados Alcohol Etílico
Parrilla Eléctrica Cera de Parafina
Pinzas para tubo de ensaye Hidróxido de Sodio
Gasolina
Keroseno
Éter de Petróleo
Carbonato de Sodio

Tabla 1.- Materiales y reactivos

 CÁLCULOS Y RESULTADOS
Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado
Hidrocarburo Solubilidad Observaciones
Éter de Petróleo Insoluble Se pudieron observar dos
fases.
Keroseno Insoluble Se pudieron observar dos
fases.
Gasolina Insoluble Se pudieron observar dos
fases.
Cambió de tonalidad.
Tabla 2.-Resultados de mezcla con ácido sulfúrico

Reacción con Ácido Nítrico:

Hidrocarburo Solubilidad Observaciones
Éter de Petróleo Insoluble Se pudieron observar dos
fases.
Keroseno Insoluble Se pudieron observar dos
fases.
Gasolina Insoluble
Tabla 3.- Resultados de mezcla con ácido nítrico

Reacción con Permanganato de Potasio alcalino:

Hidrocarburo Solubilidad Observaciones
Éter de Petróleo Insoluble Se pudieron observar dos
fases. Se solubilizó al
calentarse
Keroseno Insoluble Se pudieron observar dos
fases. Hubo una
decoloración.
Gasolina Insoluble Se pudieron observar dos
fases. Hubo una
decoloración, aunque
finalmente regresó a su
tonalidad original.

Tabla 4.- Resultados de mezcla con permanganato de potasio alcalino

Solubilidad en alcohol:
Hidrocarburo Solubilidad Observaciones
Éter de Petróleo Insoluble
Keroseno Insoluble Se creó una fase coloidal.
Gasolina Soluble
Tabla 5.- Resultados solubilidad en alcohol
Ensayos con hidrocarburos superiores (parafina):
Solventes Solubilidad
Éter de Petróleo Soluble
Keroseno Insoluble
Gasolina Soluble
Ácido Nítrico No soluble
Hidróxido de Sodio Parcialmente
soluble
Ácido Sulfúrico No soluble
Tabla 6.- Resultados hidrocarburos superiores

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Al finalizar la práctica, los resultados obtenidos al mezclar diésel, keroseno y éter
de petróleo tanto con ácido sulfúrico como con ácido nítrico, cada una de las
mezclas resulta insoluble, esto debido a que los enlaces carbono hidrogeno de los
hidrocarburos son muy débiles como para proporcionar una carga positiva, a
consecuencia de esto hace que los hidrocarburos no sean lo suficientemente
polares, lo que hace que no exista atracción y solubilidad entre los ácidos que son
sustancias polares y los hidrocarburos que se consideran apolares.
Respecto a la reacción de permanganato de potasio (KMnO4) con los hidrocarburos
sucede lo mismo que con las reacciones con ácidos, ya que al igual que los ácidos
el permanganato de potasio es un compuesto muy polar y como los hidrocarburos
son compuestos prácticamente apolares no existe una atracción ni solubilidad al
mezclarlos. Sin embargo, en el caso del éter de petróleo con permanganato de
potasio se solubilizó al calentar la muestra ya que algunas reacciones entre
hidrocarburos y permanganato de potasio requieren condiciones específicas para
que exista una solubilización entre ambos compuestos, en este caso fue un
aumento de temperatura.
En la reacción de alcohol etílico con hidrocarburos solo fue soluble en la gasolina
ya que esta al presentar un menor número de carbonos (cadenas de 5 a 9 carbonos)
a comparación del éter de petróleo y el keroseno (cadenas de 10 a 16 carbonos) el
alcohol etílico al ser un compuesto ligeramente polar tiene la capacidad de
solubilizar agentes ligeramente apolares como es el caso de la gasolina.
En el caso de la cera de parafina, no fue soluble en los ácidos debido a que estos
son polares y la cera es apolar ya que es un derivado del petróleo, además la
cadena de carbonos que la componen es muy grande.
 CONCLUSIÓN
Una sustancia es soluble en un solvente de acuerdo a su mayor o menor semejanza
de funciones químicas con las moléculas de aquel. Una sustancia es más o menos
soluble en un solvente en la medida que son similares sus polaridades. Una
molécula será más soluble cuanto más pequeña sea.
Los compuestos orgánicos de bajo peso molecular (con menos de cinco átomos de
carbono) en cualquier forma de combinación son solubles en agua. El pequeño
tamaño de estas moléculas orgánicas impide la existencia de fuerzas
intermoleculares intensas.
Las moléculas formadas por carbono (C) o por carbono e hidrógeno (CH) son
APOLARES. No solubles en agua o muy poco solubles como así también con poca
o ninguna carga eléctrica. Por lo tanto, en etanol cuya fórmula molecular es C2H6O
y semidesarrollada es CH3-CH2-OH.
En el caso del alcohol etílico o etanol CH3-CH2-OH, se tiene un líquido ligeramente
polar, porque solo presenta un enlace covalente polar entre el oxígeno y el
hidrógeno.
El permanganato de Potasio (KMnO4) es utilizado como agente oxidante en muchas
reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Una de las reacciones más
frecuentes es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un
grupo carboxilo. Esta última reacción requiere condiciones específicas.
El éter de petróleo, a pesar de su nombre, no es un éter, por lo que no hay que
confundirlo con el éter etílico.

REFERENCIAS
Título: Química Orgánica
Autor: L. Olivier Smith Jr. / Stanley J. Cristol
Editorial: Editorial Reverte, S.A 1970, San Magín, 26- Barcelona (6)
http://www.quimicaorganica.org/google-books/573-allinger.html

Título: Química Orgánica Fundamental

Autor: Louis F. Fieser, Mary Fieser
Editorial: Editorial Reverte S.A
http://www.quimicaorganica.org/google-books/870-quimica-organica-fundamental-
fieser.html
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/hidrocarburos-saturados#ixzz4MDeVNkYJ
Título: Química Orgánica, 5° Edición
Autor: Robert Thornton Morrison
Editorial: Ed. Pearson, Boston Massachusetts (1998).