Síntesis y análisis del Fenol mediante ensayos químicos.

Gilbert Japay (20151115A), Junior Zuñiga (20151312F), Jheyson Vela (20061115G)

Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
gjapayr.96@gmail.com, jzuniga.sdr@gmail.com, jj_leo730@gmail.com

Realizado: Abril 23, 2018

Presentado: Abril 30, 2018

RESUMEN

En este informe se estudia la síntesis y reacciones del fenol. Para la síntesis del fenol realizamos la
hidrolisis de la sal de diazonio, la cual obtenemos mediante la diazotización de la anilina con ácido
clorhídrico concentrado. Posteriormente estudiamos las reacciones del fenol mediante ensayos
químicos sencillos. Estudiamos la acidez del fenol empleando papel Tornasol y papel rojo Congo
observando que el papel Tornasol no cambia de color y el papel rojo Congo cambia a rojo claro,
obteniendo resultados positivos. Después estudiamos la presencia del grupo hidróxido en compuestos
aromáticos mediante el test de tricloruro férrico (0.1 M) observando coloración azul de la solución,
obteniendo resultados positivos. Luego estudiamos la promoción del Fenol mediante la reacción del
fenol con agua de bromo y bisulfito de sodio observando precipitado blanco, obteniendo resultados
positivos. Finalmente estudiamos la esterificación del fenol mediante la reacción del fenol con
anhídrido acético y agua con el cual se detecta olor parecido a frutas característico de esteres,
obteniendo resultados positivos.

Palabras clave: Síntesis del Fenol, Reacciones del Fenol, Hidrolisis de las sales de Diazonio.

1. INTRODUCCION

En el presente informe se busca obtener el fenol a partir de la diazotación de la anilina para llevar acabo
la hidrolisis de la sal de diazonio, por consiguiente obtener el fenol [1].
 NH2 N N Cl OH

NaNO2 H3O
HCl

R R R
Esquema 1. Síntesis del fenol mediante hidrólisis de sales de diazonio [1].

Se prepara la solución acuosa de la sal de diazonio, la cual es inestable a temperaturas mayores a 4°C,
para evitar esto se emplea hielo hasta lograr la temperatura deseada y así poder realizar la síntesis, a
todo este proceso se le llama diazotación. [2]

Esquema 2. Diazotización de la anilina [2].

En el mecanismo existe el ataque electrófilico por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que
conlleva la formación del catión diazonio, siendo este un buen grupo saliente y reemplazado por el
grupo hidroxilo del agua para la formación del fenol.

La Hipótesis de trabajo entonces es:

Si, la hidrolisis de la sal de diazonio produce fenol, entonces el producto de la hidrolisis de la sal de
diazonio debe tener olor parecido a kreso y coloración negra.

Asimismo, los objetivos de la práctica son:

Objetivo General: Realizar y evaluar la hidrolisis de la sal de diazonio.

Objetivo Específico: Observar las reacciones del fenol mediante ensayos químicos sencillos.
2. DISEÑO DE LA INVESTIGACION

Para sintetizar el Fenol mediante hidrolisis de la sal de diazonio, primero se agregó anilina en un vaso
de precipitado, después se agregó agua y ácido clorhídrico concentrado. El vaso de precipitado se
colocó en un baño de hielo y se agito la solución con un bageta, observando cuidadosamente la
temperatura de la solución, se agito la solución dentro del baño de hielo para evitar que la temperatura
de la solución supere los 4 °C y se pueda realizar la reacción. Simultáneamente se agregó nitrito de
sodio y agua a una probeta y se colocó en el baño de hielo. Se agregó lentamente la solución helada de
nitrito de sodio y agua a la solución del vaso de precipitado; terminada la diazotacion se sacó el vaso
de precipitado helado, con la solución de color pardo, y se procedió a calentarlo con un mechero, el
tiempo de calentamiento fue aproximadamente de un minuto donde la solución cambio a color negro
y desprendía un olor parecido a kreso, características del fenol.
Luego se procedió a estudiar las propiedades del fenol. Antes de estudiar las reacciones del fenol se
preparó solución de fenol en un vaso de precipitado, donde se agregó cristales de fenol y agua. Para
comprobar la acidez del fenol con papel de Tornasol y papel rojo Congo se limpió las losetas de la mesa
y se puso 2 pedazos de papel Tornasol y 2 pedazos de papel rojo Congo, estos se mojaron con solución
de fenol y ácido acético diluido donde se observó decoloración del papel Tornasol y cambio a rojo claro
para la solución de fenol, se observó rojo tenue en el papel Tornasol y azul en el papel rojo Congo para
el ácido acético diluido.
Para comprobar la presencia del grupo hidróxido en el compuesto con tricloruro férrico (0.1 M) y la
selectividad de este ensayo se diluyo la solución de fenol con agua y se agregó gotas de tricloruro de
férrico (0.1 M) observando coloración azul de la solución. Posteriormente se diluyo con agua por
segunda vez la solución de fenol original y se agregó gotas de tricloruro férrico (0.1 M), se observó
coloración azul tenue de la solución.
Para comprobar la bromacion del fenol se disolvió gotas de fenol con una pequeña cantidad de agua
en un vaso de precipitado; se agregó agua de bromo hasta la formación de precipitado amarillo, el cual
me indica exceso de bromo. Posteriormente se eliminó el exceso de bromo con bisulfito de sodio,
donde se observó formación de precipitado blanco.
Para comprobar la esterificación del fenol se colocó una pequeña cantidad de fenol puro liquido en un
vaso de precipitado y se agregó gotas de anhidro acético (se trabajó en la campana), esta mezcla
reaccionante se colocó sobre agua contenida en un vaso y se detectó olor agradable de frutas y solución
incolora.

3. PARTE EXPERIMENTAL

En un vaso de precipitado de 100 mL se agregó 2 mL de anilina, 10 mL de agua y 4 mL de ácido

clorhídrico concentrado, esta solución se agito en un baño de hielo. Se agregó solución fría de 2 gramos
de nitrito de sodio en 8 mL de agua, terminada la diazotacion se calentó el vaso de precipitado durante
1 minuto hasta percibir olor parecido a kreso y cambio de color de la solución a negro.
Para comprobar la acidez se diluyo 4 cristales de fenol en 5 mL de agua en un vaso de precipitado de
50 mL, se comparó la escala de acidez de esta solución de fenol con la escala de acidez del ácido acético
diluido con dos indicadores; papel Tornasol y papel rojo Congo, se observó color rojo tenue en el papel
Tornasol y azul en el papel rojo Congo para el ácido acético diluido luego se observó rojo claro en el
papel rojo Congo y ningún cambio de color en el papel de Tornasol para la solución de fenol.
Para comprobar la presencia de grupo hidróxido en el compuesto aromático se diluyo 1 mL de la
solución anterior de fenol con 10 mL de agua en un tubo de ensayo (se separó una pequeña parte para
la segunda dilución) se agregó 1 gota de solución de tricloruro férrico (0.1 M) y se observó coloración
azul en la parte inferior de la solución. Posteriormente se diluyo la solución de fenol anterior con 10 mL
de agua en un tubo de ensayo y se agregó 1 gota de solución de tricloruro férrico (0.1 M), se observó
coloración azul tenue en la parte inferior de la solución.
Para comprobar la bromacion del fenol se disolvió 2 gotas de fenol con 2 mL de agua en un vaso de
precipitado de 50 mL, luego se añadió agua de bromo a la solución hasta que se quede una coloración
amarilla en la mezcla, se eliminó el exceso de bromo con bisulfito de sodio donde se observó
precipitado blanco.
Finalmente para comprobar la esterificación del fenol se preparó un ester, se agregó 0.5 mL de fenol
liquido puro en un vaso de precipitado de 50 mL y se añadió gota a gota 1 mL de anhidro acético (se
trabajó en el extractor) se agregó 20 mL de agua en el vaso de precipitado de 50 mL y se detectó olor
agradable de frutas y decoloración de la solución.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el diagrama 1 muestra las principales operaciones durante el experimento.

 2gr NaNO2 (s)

4mL HCl(conc) 8mL H2O

T < 4°C T < 4°C
10mL H2O DISOLUCIÓN Y
ENFRIAMIENTO
2mL Anilida
NaCl(ac)

NaCl(ac) NaCl(ac)

DISOLUCIÓN ENFRIAMIENTO
Y AGITACIÓN DIAZOTACIÓN

Olor a Kreso

Tiempo < 3 min

Color Negro
CAMPANA
EXTRACTORA

CALENTAMIENTO
Diagrama 1. Principales operaciones durante la síntesis del Fenol.

4. RESULTADOS

Dentro de la experiencia de laboratorio, se obtuvo los siguientes resultados cualitativos en el

laboratorio:

1. Síntesis de Fenol

Se obtuvo una sustancia de color oscura, con olor parecida al kreso, reflejando una caracterización
positiva para la síntesis de fenol.
 Imagen 1. Comprobación positiva de la síntesis de Fenol.

2. Acidez del Fenol

Se obtuvo que el fenol en el papel tornasol no cambia de color.

Imagen 2. Comparación de fenol puro y uno diluido con papel tornasol.

Mientras tanto, con papel rojo Congo se presencia un rojo claro.

Imagen 3. Comparación de fenol puro y uno diluido con papel rojo Congo.

Comprobando positivamente la presencia de fenol en ambos casos.

3. Ensayo del grupo Hidróxido

Se obtuvo una coloración azul en la parte inferior del tubo de ensayo, que significa una reacción positiva
sobre la identificación del grupo hidróxido.
 Imagen 4. Comprobación positiva de la presencia del grupo hidróxido.

4. Bromación del Fenol

Se mostraba una coloración amarilla intensa antes de agregar el bisulfito a la muestra. Sin embargo, al
añadirle bisulfito esa coloración amarillenta comenzó a desvanecerse y mostrar una coloración lechosa.

Sin bisulfito Con bisulfito

Imagen 5. Comparación de un antes y después de añadir bisulfito.

5. Esterificación del Fenol

Se obtuvo características positivas en la esterificación, porque se presenció el olor a frutas

característico de los esteres.
 Imagen 6. Equipo de destilación fraccionaria.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Se obtuvo exitosamente el fenol siguiendo los procedimientos y observando cuidadosamente los

parámetros de temperatura y tiempo de reacción verificándose luego las propiedades del fenol con los
ensayos químicos correspondientes notando la acidez del fenol rojo claro en el papel de rojo Congo, en
el ensayo con el grupo OH- la coloración azul con el FeCl3 también en la bromación del fenol una
coloración amarilla y posteriormente blanca y la esterificación del fenol formando un éster.

6. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción de la síntesis del fenol que se realizó en el laboratorio?

2. ¿Por qué los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes?

Debido al efecto neto de resonancia, el fenol genera anión estabilizado por resonancia; le da estabilidad
por lo que rebaja su contenido energético. El ion fenóxido es más estable que un ion alcóxido típico
debido a que la carga negativa no solo está localizada sobre el átomo de oxigeno sino que esta
deslocalizada entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo bencénico, una gran parte del hibrido
de resonancia se encuentra en el átomo de oxígeno, ya que es el más electronegativo de los cuatro
átomos que comparten la carga, pero la habilidad que tiene la carga negativa de deslocalizarse entre
los cuatro átomos, en lugar de estar confinada en un solo átomo, hace que el ión sea más estable, si no
hubiera otros factores involucrados deberíamos suponer que la acidez de un fenol sea
aproximadamente igual a la de un alcohol.
3. Para la prueba del grupo hidróxido en compuestos aromáticos realizados en la práctica
plantee las reacciones y los posibles productos formados.

4. En la bromación del fenol, ¿Cuál es el producto formado? ¿Cómo reacciona el bisulfito de

sodio? Plantee las reacciones.

5. Para la esterificación del fenol realizado en el laboratorio, plantee la reacción.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] R.T Morrison, R.N. Boyd, "Quimica Organica", Fenoles, ED. Fondo Educativo Interamericano:
Boston, 1973, pp 818-819.

[2] L.G. Wade, "Quimica Organica", Acidez de los alcoholes y fenoles, Pearson Prentice Hall, Whitman
College, USA, 2012.

[3] A. Streitwieser, C. H. Heathcock, "Introduction to Organic Chemistry", in Substituted Benzene and

Electrophilic Aromatic Substitution, H. C. De Contin, ED. California: Berkeley, 1979, pp 861-
883.