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UNIVERSIDAD DE NARIÑO
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Resumen:
Para la determinación de distintos carbohidratos presentes en miel, leche, jugo de uvilla y
una solución problema , los cuales se compararon con patrones de carbohidratos, se
realizaron diferentes pruebas que se basan en la reactividad de los grupos funcionales
carbonilo e hidroxilo que hacen parte de estos y les confieren la base para la mayoría de
las reacciones usadas para su identificación; algunas de ellas fueron: prueba de Molisch,
ácido múcico, Fehling, Benedict, Barfoed, Seliwanoff, Bial y Lugol.
A través de estas pruebas se encontró que el jugo de uvilla contiene glucosa y fructosa, la
leche contiene lactosa y ésta está formada por galactosa y glucosa, la miel contiene
sacarosa (glucosa y fructosa), maltosa y galactosa y la solución problema contiene
fructosa.
Introducción
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su
vez los más diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los
vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa o glucógeno. Estos sirven
como fuente de energía para todas las actividades celulares vitales.
En cuanto a la bioquímica elemental de los hidratos de carbono, podemos decir que son
polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos y sus derivados. Para los fines de estudio en
nutrición solamente se tienen en cuenta aquellos con cuatro o más átomos de carbono.
Estos compuestos son extremadamente polares y se unen entre si dando polímeros.
Las funciones que cumplen en el organismo son, enérgeticas, de ahorro de proteínas,
regulan el metabolismo de las grasas y estructural.
En tanto a los tipos y fuentes de hidratos de carbono, existen tres tipos de carbohidratos:
los monosacáridos, los oligosacáridos y los polisacáridos [1].
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo con el número de átomos de carbono
presentes (triosa, tetrosa, pentosa, etc.), y depende también de que el grupo carbonilo se
presente como un aldehído (aldosa) o como una cetona (cetosa). Ejemplos: glucosa,
fructosa, galactosa, arabinosa y xilosa [2].
La glucosa tiene fórmula empírica C6H12O6, la misma que la fructosa pero con diferente
posición relativa de los grupos -OH y CO. Es una hexosa, es decir, que contiene 6 átomos
de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la
molécula. Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Es el
azúcar que normalmente está presente en la sangre. La fructosa es una forma de azúcar
encontrada en las frutas y en la miel. Tiene la misma fórmula empírica que la glucosa
(C6H12O6), forma un derivado pentaaecetilado y tiene las propiedades de un compuesto
carbonílico. Es una cetosa y no una aldosa. La galactosa, desde el punto de vista químico
es una aldosa, es decir su grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el
carbono 1. Por otra parte, al igual que la glucosa, la galactosa es una piranosa ya que
teóricamente puede derivarse del anillo de seis lados formado por cinco átomos de
carbono y uno de oxígeno, llamado pirano. La arabinosa posee cinco carbonos con un
grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de éste al de las
aldopentosas. De las dos formas D y L, el enantiómero ampliamente extendido en la
naturaleza es la L-arabinosa, siendo uno de los constituyentes de la pectina y la
hemicelulosa. La xilosa también llamada azúcar de madera es una aldopentosa, que tiene
un isómero funcional que es la xilulosa. Tiene forma de pirano (hexágono) y se encuentra
ampliamente distribuida en distintas materias vegetales: madera (cerezo), paja, etc.
También se puede encontrar en los tejidos conectores como en el páncreas o el hígado.
Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces
glucosídicos. Ejemplos: (+)-maltosa (azúcar de malta), (+)-celubiosa¸ (+)-lactosa (azúcar
de leche) y sacarosa (azúcar de caña o remolacha). La maltosa se obtiene por hidrólisis
parcial del almidón. La maltosa está formada por dos unidades de glucosa. Tiene fórmula
molecular C12H22O11. Es un azúcar reductor. La (+)-lactosa tiene fórmula molecular
C12H22O11. Es también un azúcar reductor forma osazonas y existe en formas alfa y beta.
La lactosa es el azúcar principal en la leche humana y en la de vaca (de 4 a 8% de
lactosa). La hidrólisis de la lactosa produce cantidades equimolares de D-galactosa y D-
glucosa. La sacarosa es el compuesto orgánico de mayor producción en forma pura, tiene
la fórmula molecular C12H22O11. Es un azúcar no reductor.
Los oligosacáridos tienen entre tres y diez monosacáridos unidos también por enlaces
glucosídicos. Las dextrinas son un grupo de oligosacáridos de poco peso molecular
producidas por la hidrólisis del almidón. Tienen la misma fórmula general que los
Azúcar Importancia Fuente de Obtención
Néctar de frutas.
El hígado y el intestino, pueden transformarla en
D-Fructosa Hidrólisis del azúcar de caña y de la
glucosa.
insulina. Miel.
polisacáridos pero son de una longitud de cadena más corta. Los polisacáridos son
polímeros naturales con varios miles de unidades de azúcar sencillo ligadas entre sí.
Ejemplos: El almidón, glucógeno y celulosa. El almidón es la reserva alimenticia de los
vegetales, se hidroliza con mayor facilidad que la celulosa. El almidón se utiliza como
alimento: papas, maíz, trigo, arroz, etc. Está formado por cuatro unidades de glucosa
unidas principalmente por enlaces 1,4 alfa glicosídicos, aunque sus cadenas pueden
presentar un número de ramificaciones unidas mediante enlaces 1,6 alfa glicosídicos. La
hidrólisis parcial del almidón produce maltosa, y la hidrólisis completa produce solamente
D-glucosa. El glucógeno se encuentra en tejidos animales, mayormente en el hígado y el
tejido muscular y es la forma de almacenamiento de carbohidratos. El glucógeno posee
unidades de 1,4-glucosa repetidas, interrumpidas por puntos de ramificación 1,6, sin
embargo el glucógeno tiene cadenas lineales más cortas que la de la amilopectina, con 12
a 18 residuos de glucosa y ramificación más frecuente.
Entre los azúcares que son esenciales para la nutrición humana, se encuentran: la xilosa,
la galactosa, la glucosa, la manosa, la N-acetilglucosaminíco, N-acetilgalactosamínico, la
fructosa y el ácido sálico.
Tomado de: Rodríguez, G. León, P. L. (1984). Bioquímica. Buenos Aires: Lizar.
Además de reconocer si un compuesto pertenece a la familia de los carbohidratos, es
necesario diferenciar si se trata de un monosacárido tipo aldosa o cetosa, si es fácilmente
oxidable o no, es decir si es un azúcar reductor o no lo es, si es de cinco o seis átomos de
carbono, si es disacárido o polisacárido [3].
Existen varias pruebas químicas con las cuales se identifican los carbohidratos entre ellas
se encuentran:
Ensayo de Molisch: Esta prueba es un ensayo para reconocimiento general de
carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico
concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-
hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un anillo de color púrpura
violeta
Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos
reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en
medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el
hidroxilo hemiacetálico libre.
Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos
reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más
rápidamente con los monosacáridos que con los disacáridos.
Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro,
permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una
coloración azul-violeta intensa y el glicógeno y las dextrinas por formación de coloración
roja.
Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la
conversión de la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación con
resorcinol formando así complejos coloreados.
Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el cual forma
complejos de coloración sólo con las pentosas.
Resultados y discusión
M
Sln. problema
Glucógeno
Galactosa
Arabinosa
Sacarosa
Fructosa
Dextrina
Glucosa
Almidón
Lactosa
Maltosa
Leche
Xilosa
Uvilla
Miel
P
Molish + + + + + + + +
A.múcic + + - - - + +
o
Fheling + + + - + + -
Benedict + - + + + - -
Barfoed + - + + + + - -
Seliwano + + + + - + +
ff
Bial - - - - - + +
Lugol - - - - - + + +
PRUEBA DE BENEDICT
Bibliografía
[1] Morrison y Boyd, Química orgánica, quinta edición, Adison Wesley Iberoamericana
S.A, 1990.
[2] Hart Harold, Química orgánica, novena edición, McGraw-Hill, 1995.
[3] Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano, GUIA 7: reconocimiento e identificación
de carbohidratos.
[4] KAIRUZ de Civeta, Luz A. “Introducción al estudio de la composición de alimentos”.
Universidad Nacional de Colombia. Bogotá. 1984 Pag. 31,68,108,109