I.

INTRODUCCION:

La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la

distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto
a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como
el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular,
pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno.
Una parte importante de la estereoquímica es que se dedica al estudio de moléculas
quirales.

La estereoquímica proporciona conocimientos para la química en general ya sea

inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química de polímeros.

La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule

natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en un 100%, mientras
que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de
ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho
natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas

propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la

estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957
en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares
matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los
bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que
un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando
daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una
mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.

Se considera a Louis Pasteur como el primer químico en observar y describir la

estereoquímica, quien, trabajando en 1849 con sales de ácido tartárico obtenidas de la
producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos
rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros en
contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas.
Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada
que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz
polarizada de otros cristales no rotaba.
 II. MARCO TEORICO:

- Composición química: C 66,66 %, H 11,11 %, O 22,22 %.

- Fórmula empírica: (C 4 H 8O) n.
- Masa molecular: 72, n = 1.
- Fórmula molecular C 4 H 8 O.
- Formula constitucional, constitución, conectividad.
- Estructura: Conectividad y estereoquímica (configuración y conformación).
- Isomerías: Constitucional, Configuracional y Conformacional.
Las bases de la estereoquímica fueron expuestas por Jacobus H. Van't Hoff y Joseph
Achille Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro
sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el
carbono en el centro del mismo. Para comprender las propiedades de los compuestos
orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Quiralidad
Se dice que un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular. El
término "quiral" fue introducido por Lord Kelvin, quien planteó:
“Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse
coincidir consigo misma.”
Isómeros estructurales:
Son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en
diferente orden.
Estereoisómeros:
Son sustancias isoméricas que tienen la misma composición y conectividad entre sus
átomos, pero difieren en cómo estos se ubican en el espacio. Esta disposición
diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o
reaccionen en forma diferente.
Enantiómeros:
Son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno Es la imagen
especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio), isómeros ópticos,
considerados especulares no superponibles.
Diasteroisómeros:
Lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen especular
entre ellos. Dos compuestos son diasteroisomericos si, siendo estereoisómeros, no
son enantiómeros, es decir, no son imágenes especulares uno del otro. Los de un par
de diasteroisómeros pueden diferir en sus propiedades físicas y tener distinta
reactividad (aun en presencia de reactivos aquirales).
 III. PARTE EXPERIMENTAL:

Parte experimental se refiere a cómo vas a llevar a cabo tus objetivos, es decir que
métodos vas a utilizar para comprobar tu hipótesis. Puede ser desde lo que harás si es
algo de campo como recolección o algo que tengas que hacer en un laboratorio. En
esta parte tienes que hacer una descripción de los que planeas hacer a detalle.

3.1) Objetivos o competencias:

 Identificar las diferentes estructuras moleculares que disponen de energía,

estabilidad y formulas correspondientes, señalando las variaciones
estructurales de las diferentes moléculas utilizadas en laboratorio; también se
requiere saber los tipos de posiciones que se dan en las moléculas, saber
cuándo es estable o cuando no.

3.2) Materiales y reactivos:

- Módulos moleculares de química orgánica.

 3.3) Procedimiento experimental:

Un proceso experimental es el conjunto de características que rigen la realización de

un determinado fenómeno aleatorio. Un proceso quedará definido por una serie de
características o hipótesis que puedan aplicarse a cierta categoría de experimentos o
experiencias en las que participa el azar. Cada proceso dará cuenta de un conjunto de
fenómenos similares que se producen con las mismas características o bajo las
mismas hipótesis.

3.3.1) Resultados:
 3.3.1.1) Interpretación: En las figuras de los resultados vemos, la
formación del etano, butano y el ciclohexano; la molécula blanca son los hidrógenos y
la molécula negra son los carbonos, en la primera imagen vemos lo que es la forma de
un etano (2 carbonos y 6 hidrógenos), podemos observar que tiene una posición
alternada y moviéndolo también dispone de una posición eclipsada; la forma eclipsada
es la menos estable (es decir tiene más energía); mientras que la forma alternada, es
la más estable (menor energía), ya que sus átomos están lo más separados posible y
por tanto la interacción es mínima; en la tercera, cuarta y quinta figura de los
resultados, vemos al butano (que dispone de 4carbonos y 10hidrogenos), acá
podemos observar que tiene una forma alternada, sus moléculas están alternadas
entre sí, lo más cerca posible, es la más estable pero tiene menor energía, por tanto
su interacción es mínima; en la última imagen podemos observar al ciclohexano
(6carbonos y 14hidrogenos), vemos que tiene una forma alternada, quiere decir que es
la más estable pero dispone de menor energía, ya que sus átomos moléculas están lo
más separados posible y por tanto la interacción que puede a ver entre sus moléculas
es mínima; las más estables con las que sus moléculas están separadas y por ello
disponen de utilizar menos energía; mientras que las menos estables, son las que
requieren de mucha más energía en su composición; ello sería la base de la
estereoquímica.
IV. CONCLUSION:
  Llegamos a la conclusión, que podemos saber el cómo se forman las diferentes
moléculas de los elementos o compuestos químicos, ver su formación
requerida, aplicando los diferentes modelos moleculares y formando estos
compuestos, mediante su composición alterna, sabiendo de igual manera sus
conformaciones.

4.1) Cuestionario:
a. Que son los conformeros y por qué es importante su estudio?
En química orgánica, los isómeros conformacionales o confórmeros son
estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su
orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a
temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones
se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no
pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.
El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden
obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos
(grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía
molecular asociados a esas torsiones.

b. Grafique el ciclohexano, indique los conformeros que presenta y la relación de

energía que hay en ellos.

Bueno la relación que hay entre ellos es inestable, por el menor uso de energía que
utilizan ya que tiene una posición alternada, siendo así la más estable; pero su
inestabilidad se disminuye por medio de las conformaciones del bote reducido.

V. REFERENCIAS:
 Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La Habana; Editorial
Pueblo y Revolución. 1979
 http://www.quimicaorganica.net/estereoquimica.html

 Germán Fernández. Estereoquímica-Teoría, España- Madrid – 2010, primera

edición.