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Aula 11
Carboidratos
Engenharia Ambiental
Prof. Chiara Valsecchi
1
Resumo
Ligação glicosídica
Exemplo de carboidratos
comuns
Celulose e amido
Glicogênio
Quitina
Glicoconjugados
Muitos carboidratos, mas não todos, têm fórmula empírica n(CH2O); daí a
palavra carboidrato, que significa hidrato de carbono
- Monosacarídeos: um só carboidrato
D-glicose
Estrutura aberta
Estrutura fechada
Um carbono sempre tem uma ligação dupla com oxigênio e os outros tem 1 grupo
hidroxila
Carbono quiral
Seis carbonos
Carbono quiral
D-Glicose D-galactose
(epímero no C-4) D-Ribulose
D-Frutose
D-Gliceraldeído
D-Glicose D-galactose
(epímero no C-4)
D-glicose
a-D-glicose b-D-glicose
a-D-Frutose b-D-Frutose
a-D-Glicose
b-D-Glicose b-D-Glucosamina
a-L-Ramnose
N-acetil-b-D-Glicosamina
Oxidação 1
b-D-Glicose D-Glucono-d-lactona
• Essa propriedade pode ser usada para determinar a concentração de açúcar numa
amostra de sangue e na urina em pacientes suspeitos de diabetes
glicose frutose
sacarose
6 6
5 Carbono 1 5
4 4
3 2 3 2
Glicose Glicose
Reação de Condensação:
-OH do carbono 1 do primeiro monômero
- H que faz parte de um grupo OH no segundo monômero
(α14) Celulose
b- Lactose Sacarose
Gal (b1 4) Glc Glc (a1 2b) Fru
Dissacarídeos:
- Lactose: glicose + galactose Gal (b14) Glc
- Sacarose: glicose + frutose Glc (a12b) Fru
glicogênio
Hélice, compacta
As ligações a-14
Só glicose
Unidades de
celulose ligadas por
ligação a14
(α16)
(α14)
glicogênio
N-acetilglucosamina
Agarose
D-Gal 3,6-anidro-L-Gal2S
(b1 4)
Proteoglicanos
Presentes na:
• Superfície celular Glicolipídeos
• Matriz extracelular Lipídeos onde o grupo-
Contém glicosaminoglicanos cabeça é um oligossacarídeo
Organizadores dos tecidos Agem como
Mediam atividades de hormônios reconhecimento em
Moléculas principais da cartilagem interações celulares
Glicoproteínas
Encontrados: na face externa
da membrana plasmática
Vesículas especializadas
Formam sitos específicos de
reconhecimento onde se ligam
proteínas
N-acetilglicosamina Staphylococcus
(GlcNAc) N acetilmurâmico aureus
ácido (Mur2Ac)
(b14)
Local de clivagem
da lisozima
Extremidade
redutora
Pentapeptídeo de Gly
Heparan
sulfato
Condroitina
sulfato
Fora
Disacarídeos
Dentro
Sacarídeos
Proteínas
Hialuronato
Mais de 50.000 repetições de dissacarídeos
O- ligado N-ligado
Serina Asparagina
Hialuronato
Componentes da matriz extracelular
50000 X
glicosaminoglicanos
Sustentação mecânica
Difusão de moléculas GlcA GlcNAc
Polímeros lineares unidades repetitivas
de dissacarídeos
Sempre contém
Heparina
N-acetil glicosamina 15–90 X
N-acetil galactosamina GlcA2S GlcNS3S6S
Açucares sulfatados ou IdoA2S
Cadeia específica
Váriavel entre diferentes bactérias, é um dos
principais determinantes do sorotipo
(reatividade imunológica) da bactéria
Porção central
Estrutura comum a
muitas bactérias
Lipidio A
Estrutura comumum a maioria
das bactérias
ácidos graxos
Prof. Chiara Valsecchi Unipampa – Bioquímica 38
Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados – mapa concetual
Parede Homopolissacarídos
Celulose
vegetal
Exoesqueletos
Quitina
Parede
Glicogênio Amido
Peptídeoglicano bacteriana
Membrana
Lilopolossacarídeo bacteriana Reserva energética
Parede
Agarose de algas Estruturais
Proteoglicanos