SÍNTESIS DE 3-[(4-METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-ONA POR

MECANOQUÍMICA

ANy santos

Resumen

El uso de la química verde debe ser aplicada en todas las áreas, es necesario y se pueden aplicar
métodos eficientes para contrarrestar los daños causados por el uso excesivo de compuestos
contaminantes poco amigables con el medio ambiente. En este trabajo se realizó la síntesis por
mecanoquímica, el compuesto 3-[(4-METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-ONA por
triplicado, haciendo seguimiento a la reacción por medición de puntos de fusión, obteniéndose
puntos de fusión de 210, 220 y 194°C, siendo comparadas con el punto de fusión teórico,
obteniéndose r 2 reacciones llevadas a cabo con éxito, y cumpliendo con los principios de la
química verde por la ausencia de solventes.

Palabras clave: química verde, mecanoquímica, química sostenible, principios de la química

sostenible.

Abstract

The use of green chemistry must be applied in all areas, it is necessary and efficient methods can
be applied to counteract the damage caused by the excessive use of polluting compounds that are
not friendly to the environment. In this work we performed the synthesis by mechanochemistry,
the compound 3 - [(4-METHYLPHENYL) IMINO] - 1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONA in triplicate,
following the reaction by measuring melting points, obtaining melting points of 210, 220 and 194 °
C, being compared with the theoretical melting point, obtaining r 2 reactions carried out
successfully, and complying with the principles of green chemistry by the absence of solvents.

Keywords: green chemistry, mechanochemistry, sustainable chemistry, principles of sustainable

chemistry

1- INTRODUCCIÓN
En los últimos años, el desarrollo de la
química conlleva a preocupaciones tanto
ambientales, como en la sociedad por La
contaminación que generan los diversos
procesos químicos. Ante esta situación, se
han tomado medidas de desarrollo en los
usos industriales que se les da a los
productos químicos altamente
contaminantes. Es ahí donde nace la
química verde(CASTRO, JUAN DIEGO
VIDAL 2012)(Francisco García Calvo-Flores
y José A. Dobado 2008). Ésta plantea el
diseño de productos o procesos que
reducen o eliminan el uso, o la
producción de sustancias peligrosas (P.T.
Anastas; L.G. Heine 2000). Esta nueva
filosofía trata de prevenir la
contaminación al ofrecer algunas
alternativas de mayor compatibilidad
ambiental, comparadas con los productos
o procesos disponibles actualmente, cuya
peligrosidad es mayor y que son usados
tanto por el consumidor como en
aplicaciones ambientales (Li; Anastas
2012).
P.T. Anastas y J.C. Warner en su libro Green
chemistry: Theory and practice, dictan en
los denominados lo doce principios, las
ideas básicas que promueve la química
verde, cuyos principios son:
1. Prevención: Es mejor prevenir desde el
principio en cualquier proceso la
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generación de residuos, que eliminarlos
una vez que se han creado.
2. Economía Atómica: El concepto de
economía atómica fue introducido, en
1991, por B.M. Trost, como una medida
de la eficiencia de una reacción. La idea se
basa en el diseño de métodos sintéticos
en los que la incorporación al producto
final de todos los materiales usados en la
síntesis sea la mayor posible, haciendo
que los pasos necesarios para la
obtención de una sustancia sean lo más
selectivos y se minimice la formación de
subproductos, y por tanto de residuos.
3. Uso de tecnologías más seguras:
Siempre que sea posible, los métodos de
síntesis deberán diseñarse para utilizar y
generar sustancias que tengan poca o
ninguna toxicidad, tanto para el hombre
como para el medio ambiente.
4. Diseño de productos químicos más
seguros: Los productos químicos se deben
diseñar para efectuar la función deseada
reduciendo al mínimo su toxicidad.
5. Uso de disolventes y productos
auxiliares más seguros: El uso de las
sustancias auxiliares por ejemplo
disolventes, agentes de separación,
grupos protectores etc. se debe reducir e
incluso, si es posible, eliminar. En caso de
ser necesarios deben ser lo menos
agresivos con el medio ambiente.
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6.Eficiencia energética: Los desarrollarán al máximo los

requerimientos energéticos deben
clasificarse por su impacto
medioambiental y económico,
reduciéndose todo lo posible la incidencia
en el medio ambiente y los costos de
producción. Se intentará llevar a cabo los
métodos de síntesis a temperatura
ambiente y presión atmosférica.
7. Uso de materias primas renovables: Las
materias primas deben ser
preferentemente renovables en lugar de no
renovables siempre que desde el punto de
vista técnico y económico sea posible.
8. Reducción de derivados: La
derivatización innecesaria debe ser reducida
al mínimo o si es posible, evitada porque la
formación de derivados requiere reactivos y
disolventes adicionales, por lo que se
generan más residuos
9. Catálisis: Es preferible potenciar el uso
de catalizadores lo más selectivos
posibles frente al empleo de reactivos en
cantidades estequiométricas.
10. Degradación controlada: Los
productos químicos se deben diseñar de
modo que en el final de su vida útil no
persistan en el medio ambiente y se
degraden de forma controlada.
11. Análisis en tiempo real para la
prevención de la contaminación: Se
procedimientos y metodologías analíticas
que permitan monitorizar y controlar en
tiempo real la formación de sustancias
potencialmente peligrosas.
12. Reducción del potencial de accidentes
químicos: Se elegirán las sustancias para la
realización de los procesos químicos de
forma que se minimicen los riesgos de
accidentes.(Anastas 2000).
En la química, se llevan a cabo muchas
reacciones mezclando compuestos en un
disolvente. A veces es agua, pero con
mayor frecuencia se trata de disolventes
como éter (inflamable)(Ramos Curado
and Reina Molina 2010), o cloroformo
(tóxico) (Estévez and Vilanova 2014).
Debido a ello, la química que se pone en
práctica en la industria presenta a
menudo riesgos para la salud humana y el
medio ambiente, y su gestión responsable
tiene un costo considerable.
Se logran procesos químicos de forma
viable y poco contaminantes, como lo es
con la mecanoquímica, ya que con este
método se hace reacción a partir de la
fricción, empleando energía mecánica
entre dos sólidos, sin uso de solventes,
logrando disminuir la contaminación
ambiental. (K. WIECZOREK-CIUROWA.
2007).

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Este trabajo tiene como objetivo la

síntesis de: 3-[(4-METILFENIL) IMINO]-
1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-ONA, haciendo
uso de la mecanoquímica y colocando en
práctica los principios de la química verde,
realizando la validación del método
mediante pruebas IR-ATR, y comparando
el punto de fusión del compuesto
formado.

2- METODOLOGÍA

REACTIVOS

-Isatina
-P-toluidina
Ilustración 1. Imagen del fusiómetro con las muestras
puras, con puntos de fusión entre los 210 - 220°C (se
3- PROCEDIMIENTO observa la total fundición del compuesto).

Se tomó 0,6214g de Isatina y 0,4708g de p-

toluidina en un mortero y se procedió a
molturar durante 1 hora y 15 minutos de
manera continua. Este mismo proceso se
realizó por triplicado, de la siguiente
manera: una de ellas, molturando en
sentido de las manecillas del reloj, otra en
sentido contrario a las manecillas del reloj, y
la restante, se turnó de 15 minutos, cada
vez con sentido a las manecillas del reloj y
15 minutos en contra de las manecillas.

4- RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El producto obtenido se le realizó una
prueba en un fusiómetro (imagen 1 y 2),
obteniéndose puntos de fusión que oscilan

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Ilustración 2. Imagen del fusiómetro con la muestra
impura, con una fundición de los 194°C (se observa
una impureza en éste.
entre los 210 -220 °C para las muestras que
se molturaron a favor de las manecillas del
reloj y la que se turnó de 15 minutos a favor
y 15 minutos en contra (imagen 1). Sin
embargo, la que se molturó en contra de las
manecillas del reloj se encontró una
impureza, en el fusiómetro, por lo cual se
obtuvo un punto de fusión a 194 grados
para el sólido sintetizado. El punto de fusión
del compuesto 3-[(4-METILFENIL) IMINO]-
1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-ONA oscila entre
los 210 – 220°C, lo cual indica que las dos
antes mencionadas, de la imagen 1, se
obtuvo con éxito la obtención del
compuesto en cuestión. La imagen 2 precisa
una impureza en el compuesto, no estando
puro. Pudo deberse a que la persona
encargada de molturar, pierde fuerza al
hacerlo en contra de las manecillas del reloj
y no se aplicó la suficiente energía
mecánica, dejando impurezas de los
reactivos o por contaminación de éstos al
momento de transportar las sustancias, ya
que los reactivos en los tres casos fueron los
mismos.
5- CONCLUSIONES
Se realizó con éxito la obtención del 3-[(4-
METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-
INDOL-2-ONA empleando los principios de
la química verde, sin el uso de solventes,
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respetando la vida del medio ambiente.
La química verde no debe ser tomada
como una rama aparte, si no de que debe
aplicarse en lo más posible n todas las
áreas, concientizándose de que se deben
tomar medidas para contaminar menos, y
aumentar cada vez la práctica y uso de
estos principios.
6- BIBLIOGRAFÍA
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CASTRO, JUAN DIEGO VIDAL, JOSE
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Ramos Curado, P. and M. Reina Molina.
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