UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II (QMC-204L)

SINTE
SIS
DEL

Integrantes
Cordova Mamani Mariela
Pijuan Viscarra Jhoselyn Alondra
Machaca Chipana Ivan
Machaca Mamani Sandra
Clavel Pacoricona Yeshenia Angela
Docente
Ingeniero Eduardo Invernizzi

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 23 de Mayo
de 2018
1. OBJETIVOS

1.1 Objetivo General

Sintetizar el compuesto ácido salicílico, a partir del benceno; así mismo establecer
el mecanismo de reacción y verificar la obtención de este por medio de pruebas
de identificación.
1.2 Objetivos Específicos
 Comprobar por medio de las pruebas de identificación del cloruro férrico, la
obtención de ácido salicílico.
 Establecer el mecanismo de reacción del ácido salicílico.

 Determinar el rendimiento obtenido del ácido salicílico

2. MARCO TEÓRICO

2.1 Generalidades del Ácido salicílico.

El ácido salicílico es un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas.

Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia
prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como
Aspirina.
2.2 Reacción de Kolbe-Schmitt

La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una

carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico—la sal de sodio del
fenol—junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono, para luego tratar el
producto con ácido sulfúrico.

El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido

salicílico, uno de los precursores de la aspirina. La reacción de KolbeSchmitt
procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono
para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido
para formar el ácido salicílico deseado.

2
2.3 Ácido salicílico, propiedades y usos para el cuidado la piel

El ácido salicílico es una sustancia con propiedades para mejorar los síntomas
del acné, quitar verrugas y disminuir los callos y durezas que salen por la edad.
Está indicado tanto para personas jóvenes como maduras, para tratar
imperfecciones de la piel producidas por una mala formación de la melanina o
para recuperar el tejido con un aspecto más suave y liso. Hay que tener en
cuenta algunas contraindicaciones o efectos secundarios como hipersensibilidad,
pero en general es una sustancia muy utilizada en cosmética y para tratamientos
dermatológicos.
Lo habitual es utilizarlo en formato tópico, aplicando una pequeña cantidad sobre
la zona en la que se pretende que haya una regeneración de la piel. Con
frecuencia, el ácido beta hidroxi —que es lo que es el salicílico—, es
recomendado por un dermatólogo para mejorar la apariencia de la cara por
granos y pústulas, así como para suavizar el tacto de la epidermis, eliminar
manchas y corregir diferentes anomalías del rostro. Aunque también es muy
usado para mejorar otras partes del cuerpo en donde la piel tiene algún tipo de
patología o mancha.
El ácido salicílico pertenece a una clase de medicamentos llamados agentes
queratolíticos. El ácido salicílico tópico alivia el acné al reducir la hinchazón y
enrojecimiento y abrir los poros de la piel obstruidos, lo que permite que las
espinillas se sequen.

2.4 Cuáles son las propiedades del ácido salicílico

Este tipo de ácido procedente originalmente de las plantas (sauce) tiene la

propiedad de eliminar la capa superficial de la epidermis. En la actualidad el más

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utilizado es sintetizado en laboratorio, pero sus propiedades se mantienen
intactas. Esto facilita que puedas quitar las células muertas y las imperfecciones.
Sirve como exfoliante y como sustancia medicinal. Aplicar un poco de crema
salicílico para el acné, una verruga o incluso sobre las arrugas o manchas solares
agiliza que el tejido celular sea renovado.
Otras de las propiedades del ácido salicílico tópico es que mejora la salud de los
poros. Libera de la suciedad y permite que la piel respire mejor. Es, además de
un exfoliante un producto utilizado en tratamientos de belleza para eliminar la
hiperpigmentación y el exceso de melanina en la cara.

2.5 Alimentos que contienen ácido salicílico.

De acuerdo a estudios científicos, el ácido salicílico ayuda a reducir el riesgo de

sufrir enfermedades como el cáncer, de igual forma, una dieta rica en este
compuesto orgánico proporciona beneficios cardiovasculares.
Bajo este criterio, algunos alimentos son una fuente importante de ácido salicílico,
veamos cuales son:
 Tomates.
Este rojizo vegetal de valiosas cualidades, cuando es cultivado de manera
orgánica posee una gran cantidad de este ácido.
Distinguiéndose por ser un remedio natural que cierra los poros, protege contra
los radicales libres ayudando a combatir el acné.
 Moras y frambuesas.
Nombradas como zarzamoras, estas frutas son ricas en el contenido de este
compuesto, aparte de brindar hierro, potasio, calcio, ambas
proporcionan beneficios que ayudan a mantener la piel firme y brillante, e incluso
contrarrestan ciertos tipos de herpes.
 Uvas.
Es otra fruta que se destaca por su concentración de ácido salicílico, sobre todo
más en las uvas pasas que en las frescas.
Ello se debe porque en el proceso de fermentación y triturado de la pulpa
se incrementa la cantidad del ácido.

4
  Fresas.
Llamada la aspirina roja, es una frutilla con grandes propiedades antioxidantes
celulares por su alta presencia de este compuesto.
Otros altos surtidores de ácido salicílico son las almendras, castañas, pimentón,
mostaza, espinacas y especias como el orégano, tomillo, cúrcuma.

2.6 HOJA DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS EMPLEADOS:

HOJA DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS EMPLEADOS:
REACTIVO PROPIEDADES PELIGROS PRIMEROS AUXILIOS
Físicas: Inhalación: En el hombre, a Inhalación: Transportar a
concentraciones bajas, irrita la víctima a un área bien
Punto de los ojos y las mucosas de ventilada. Si no respira,
ebullición: 80.1 nariz y tráquea. Los efectos proporcionar respiración
°C por exposiciones artificial y oxígeno.
prolongadas son sobre el Mantenerla abrigada y
Benceno Punto de fusión: sistema nervioso central, en reposo.
5.5 °C provocando cansancio, dolor Ojos: Lavar
de cabeza y posteriormente inmediatamente con
Densidad (g/ml): convulsiones, depresión y/o agua o disolución salina,
0.8789 (20 °C) y excitación e, incluso, la asegurándose de abrir
0.8736 (25 °C). muerte por paro respiratorio. los párpados.
Contacto con ojos: Tanto en Piel: Eliminar la ropa
forma de vapor, como contaminada, si es
líquida, los irrita. necesario y lavar la zona
Contacto con la piel: Se afectada con agua y
absorbe a través de ella y la jabón. Ingestión: Lavar
irrita generando los mismos la boca sin tragar el
efectos tóxicos producidos agua. Diluir el benceno
por inhalación. ingerido con agua, sin
Ingestion: Es inducir el vómito.
extremadamente tóxico.
Físicas: Inhalación: Irritación, Inhalación: Trasladar al
Apariencia: quemaduras, dificultad aire fresco, de ser
Líquido aceitoso respiratoria, tos y necesario administrar
incoloro sofocación. Altas respiración artificial,
concentraciones del vapor evitar el método boca a
Densidad: pueden producir ulceración boca. Mantener a la
1.84 g/cm3 de nariz y garganta, edema víctima abrigada y en
pulmonar, espasmos y hasta reposo.
Masa molar la muerte. Ingestión: Lavar la boca

5
 98,08 g/mol Ingestión: Corrosivo, con abundante agua, si
produce quemaduras esta consiente
Ácido sulfúrico Punto de fusión: severas de boca y garganta, suministrar abundante
H 2 S O4 10 °C perforación del estómago y agua para diluir el ácido.
Punto de esófago, dificultad para No inducir al vomito.
ebullición: comer, náuseas, sed, vomito Contacto con la piel:
337 °C con sangre y diarrea. Puede Lavar la zona afectada
ocasionar la muerte. con abundante agua y
Contacto con la piel: jabón mínimo durante 15
Quemaduras severas, min.
profundas y dolorosas Contacto con los ojos:
puede provocar un shock Lavar con abundante
circulatorio. agua durante al menos
Contacto con los ojos: 15 min. Levantar y
Corrosivo y puede causar separar los parpados
severa irritación para asegurar la
Físicas: (enrojecimiento, inflamación, remoción del químico.
Apariencia: y dolor). En concentraciones
Sólido blanco. muy altas puede llevar a la Inhalación: Trasladar al
Hidróxido de ceguera. aire fresco, de ser
Sodio Densidad: 2,1 Inhalación: Irritante severo, necesario administrar
NaOH g/cm3 los efectos de la inhalación respiración artificial,
del polvo o neblina varían evitar el método boca a
Masa molar: desde una irritación boca. Mantener a la
39,99713 g/mol moderada hasta serios víctima abrigada y en
daños en el tracto reposo.
Punto de fusión: respiratorio superior. Puede Ingestión: Lavar la boca
318 °C ocurrir neumonía severa. con abundante agua, si
Punto de Ingestión: Corrosivo, esta consiente
ebullición: produce quemaduras suministrar abundante
1390 °C severas de boca y garganta agua. No inducir al
y estómago. Puede provocar vomito.
sangrado, vómitos y Contacto con la piel:
diarreas. Lavar la zona afectada
Contacto con la piel: con abundante agua y
Corrosivo. El contacto con la jabón mínimo durante 15
piel puede causar irritación o min.
severas quemaduras y Contacto con los ojos:
cicatrices. Lavar con abundante
Contacto con los ojos: agua durante al menos
Produce irritación con dolor, 15 min. Levantar y
enrojecimiento y lagrimeo separar los parpados
constante. En casos severos para asegurar la
quemaduras de la córnea remoción del químico.
incluso ceguera.
Estado físico: Inhalación: El vapor puede Inhalación: Llevar a la
Sólido causar rápida asfixia debido víctima hacia una zona
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 Apariencia: a la deficiencia de oxígeno. no contaminada
Opaco. Sólido Contacto con la piel u ojos: utilizando equipo de
cristalino blanco. Nunca permita que las respiración autónomo.
Hielo seco Masa molecular: partes no protegidas de su Mantener a la víctima
44 g/mol cuerpo para tocar el dióxido caliente y en reposo.
Color: Blanco. de carbono sólido. No sólo Aplicar respiración
Olor: Sin olor que se artificial si la
advierta de sus puede sufrir congelación, su respiración se detiene.
propiedades. piel puede adherirse rápida Contacto con la piel u
a las superficies frías. Utilice ojos: Inmediatamente
pinzas o lavar los ojos o la piel
guantes aislantes al manejar con abundante agua
el dióxido de carbono sólido durante al
u objetos en contacto menos 15 minutos
dióxido de mientras se quita la ropa
carbono en frío en cualquier y los zapatos
forma. contaminados.

Aspecto: Amarillo Inhalación: Extremadamente Inhalación: Sacar a la

cristales destructivo para los tejidos víctima al aire fresco. Si
delicuescentes de de las membranas mucosas no respira, dar
color marrón. y tracto respiratorio superior. respiración artificial. Si la
Olor: Ligero olor a Los síntomas pueden incluir respiración es difícil, dar
ácido clorhídrico. sensación de quemazón, oxígeno. Obtener
Cloruro Punto de fusión: tos, sibilancia, laringitis, atención médica
Férrico 37 º C respiración entrecortada, inmediatamente.
dolor de cabeza, náuseas y Ingestión: NO inducir el
vómitos. vómito. Dé grandes
Ingestión: Corrosivo. La cantidades de agua. No
ingestión puede causar dar nada por la boca a
quemaduras severas de la una persona
boca, la garganta y inconsciente. Obtener
estómago. Puede causar atención médica
dolor de garganta, vómitos, inmediatamente.
diarrea. Contacto con la piel:
Contacto con la piel: Lavar la piel
Corrosivo. Produce inmediatamente con
enrojecimiento, dolor, y abundante agua durante
quemaduras graves. al menos 15 minutos
Contacto con los ojos: mientras se quita la ropa
Corrosivo. El contacto puede y zapatos contaminados.
causar visión borrosa, Contacto con los ojos:
enrojecimiento, dolor y Lavar los ojos
7
 quemaduras severas de inmediatamente con
tejidos. abundante agua durante
al menos 15 minutos,
elevando los párpados
superior e inferior
ocasionalmente para
asegurar la remoción del
químico.
Aspecto: Inhalación: En el caso de Inhalación: Mover al
Líquido exposiciones agudas, los afectado al aire fresco.
transparente e mayores efectos se limitan Si no respira, dar
incoloro. al tracto respiratorio respiración artificial y
Ácido Olor: superior. El gas causa mantenerlo caliente y en
Clorhídrico Característico. dificultad para respirar, tos e reposo, no dar a ingerir
Punto de inflamación y ulceración de nada, y mantenerlo
ebullición: nariz, tráquea y laringe. sentado, pues puede
85°C Ingestión: Produce corrosión presentarse dificultad
Punto de fusión: de las membranas mucosas para respirar.
-25°C de la boca, esófago y Ingestión: No provocar
Presión de vapor: estómago. Los síntomas que vómito. En caso de que
20 hPa se presentan son: disfagia, la víctima esté
Densidad (20/4): náuseas, vómito, sed inconsciente, dar
1,19 Solubilidad: intensa y diarrea. Puede respiración artificial y
Miscible con agua presentarse, incluso, mantenerla en reposo y
colapso respiratorio y caliente. Si está
muerte por necrosis del consiente dar a beber un
esófago y estómago. poco de agua
Contacto con la piel: En continuamente, por
forma de vapor o ejemplo, una cucharada
disoluciones concentradas cada 10 minutos.
causa quemaduras serias, Piel: Lavar
dermatitis y inmediatamente la zona
fotosensibilización. Las dañada con agua en
quemaduras pueden dejar abundancia. Si ha
cicatrices, que incluso penetrado en la ropa,
pueden desfigurar las quitarla inmediatamente
regiones que han sido y lavar la piel con agua
dañadas. abundante.
Contacto con ojos: Este Ojos: Lavar
ácido es un irritante severo inmediatamente con
de los ojos y su contacto con agua corriente,
ellos puede causar asegurándose de abrir
quemaduras, reducir la bien los párpados.
visión o, incluso, la pérdida
total de ésta.

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3 Mareriales y Reactivos.

3.1 Materiales
MATERIAL CARACTERISTICA CANTIDAD
Tubo de ensayo 5
Gradilla 1
Vaso de precipitados 100 ml 3
Vaso de precipitados 250 ml 1
Vaso de precipitados 500 ml 1
Pipeta 10 ml 1
Propipeta 1
Piseta 1
Balanza eléctrica 1
Hornilla eléctrica 1
Espátula 1
Cepillo 1
Pinza Plástico 1
Termocupla 1
Varilla de vidrio 1
Vidrio reloj 1

3.2 Reactivos
REACTIVO FORMULA
Benceno C6H6
Ácido sulfúrico H2SO4
Hidróxido de sodio NaOH (S)
solido
Hidróxido de sodio NaOH (d)
diluido
Dióxido de carbono CO2
Ácido Clorhídrico HCl
Cloruro férrico FeCl3

4. Procedimiento experimental

Algoritmo de procedimiento:
1ra parte OBTENCION DEL FENOL

1. En un tubo de ensayo colocar 5 ml de Benceno

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 2. Al mismo tubo agregar 3 ml de ácido sulfúrico y esperar alrededor de 3 min
agitado lentamente.

3. Observe que la solución de dividio en dos fases, la fase superior turbia es agua y
la fase inferior cristalina es el ácido bencensulfonico..

4. Con ayuda de una pipeta desechar la fase superior para posteriormente seguir
trabajando con la fase cristalina.

5. A la solución que queda en el tubo de ensayo (ácido sinfónico) agregar 1 gr de

hidróxido de Sodio y posteriormente llevar a baño María hasta que el hidróxido de
sodio se disuelva completamente con el ácido bencensulfonico La solución
resultantes tendrá un color café muy diluido este es el fenol que prontamente se
transformara en una solución gelatinosa.

2da parte: SINTESIS DEL ACIDO SALICILICO APARTIR DEL FENOL

1. En un vaso de precipitados de 100 ml agregar el fenol obtenido en la parte 1 de

experimento que debe ser alrededor de 3 gr.

2. En el mismo vaso de precipitados agregar hidróxido de sodio en solución.

3. Llevar a baño María hasta disolver completamente el Fenol.

4. A esta solución agregar 3 gr de hielo seco (tomar en cuenta que la cantidad de

hielo seco depende de la cantidad de fenol obtenido).

5. Esperar a que el Hielos seco forme una única solución con el Fenol e Hidróxido de
sodio.

6. A esta solución agregar Ácido clorhídrico aproximadamente 1,5 ml.

7. Realizar las debidas pruebas de identificación del Ácido salicílico.

8. Calcular el rendimiento.

Flujograma

10
6 Datos experimentales

11
 Benceno 5 ml
Ácido sulfúrico 3 ml
Hidróxido de sodio 1 gr
solido
Hidróxido de sodio 1ml
7. Cálculos y
diluido
resultados
Dióxido de carbono 5 gr
Ácido Clorhídrico 1,5 ml
Cloruro férrico 0,5 ml
7.1 cálculos.

7.1.1 Pruebas de identificación

Prueba No.1
Nombre de la Prueba: Cloruro Férrico.
Criterio de la Prueba: “El cloruro férrico reacciona con grupos fenoles en moléculas,
produciendo una coloración entre roja y morada” Reacción:

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Observación: Al agregar una gota de cloruro férrico al 1% al producto obtenido en
presencia de agua, este se tornó de color incoloro a morado intenso.

Prueba No.2
Nombre de la Prueba: Calculo de pH con papel pH.
Criterio de la Prueba: El Papel pH al ser sumergido en la solución resultante se tinta de
distintos colores específicos que indican el valor de pH de la solución.
Observación: Al comparar e papel pH con el indicar se obtuvo un pH acido igual 2.

7.2Resultados y reacciones
7.2.1 Resultados
 Rendimiento
Rendimiento de Ácido Salicílico
Masa Masa Porcentaje de
Teórica Experimental rendimiento

13
 3,39 gr 3,21 gr 94,69 %

 Pruebas de identificación del ácido salicílico.

Cloruro
Prueba
Férrico

Resultado Positiva

7.1.2 Reacciones:

8. CONCLUSIONES
 En la síntesis del ácido salicílico, se determinó que el mecanismo de reacción
posee tres etapas, las que se componen de protonación, adición nucleofílica y
reemplazo del ión Na+, respectivamente.
 El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el adecuado para la
síntesis de ácido salicílico, ya que relaciona una base fuerte y salicilato de metilo

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 para formar salicilato de sodio, el cual al adicionarle un H+ (adición nucleofílica),
forma el ácido salicílico.
 La prueba de cloruro férrico realizada dentro del laboratorio es positiva, por lo que
se verificó que se obtuvo ácido salicílico.
 El porcentaje de rendimiento obtenido de ácido salicílico es de 23.6%,
considerándose un poco bajo respecto al parámetro teórico.

9. RECOMENDACIONES
 Los reactivos a usar son bastante peligrosos por ello se recomienda usar equipo
adecuado para el manejo delos mismos.
 Procurar trabajar con las cantidades adecuadas de cada reactivo ya que un
error de cálculo terminara por fallar la síntesis del acido salicílico.
 Siempre manipule el hielo seco con guantes o guantes aislantes debido a las
bajas temperaturas a la que este se encuentra.
 Almacene el hielo en lugares donde no llega el sol y en un envase
perfectamente aislado ya que este tiende a sublimarse rápidamente.
 Almacene el hielo seco lejos de los niños ya que la ingestión de este es
extremadamente peligrosa.
 Tenga mucho cuidado al momento de agregar el hidróxido de sodio sólido y
llevar a baño María ya que este comenzara a estallar dentro del tubo de ensayo.

10. BIBLIOGRAFIA
 Morrison T. Robert - Quimica Organica
 Guía de laboratorio de química orgánica II- Curso Básico
 L. G. Wade- Química orgánica.

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11. ANEXOS

Benceno + Ac. Sulfúrico

Formación de dos fases, la fase Fenol Obtenido.
cristalina es acido
bencensulfonico.

16
Posteriormente a agregar hielo Hielo seco
seco a la solución de fenol
obtenida.

Ácido salicílico. Prueba de identificación con Cloruro

Férrico.

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18