UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Área Académica de Ingeniería Química

INFORME N°5
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-325 A
ALDEHÍDOS Y CETONAS

Realizado por:
García Silva, Alfredo Humberto
Guerrero Zurita, Alessandra
Rojas Valqui, Katlyn

Profesores responsables de la práctica:

Ing. Bullón Camarena, Olga
Ing. Tuesta Chávez,Tarsila

Periodo Académico 2018 – 1

NOTA
Fecha de presentación del informe: 16 / 05 / 18

LIMA – PERÚ
 ÍNDICE

1. Objetivos .................................................................................................................................... 2
2. Fundamento teórico ................................................................................................................. 2
3. Parte experimental ................................................................................................................... 3
3.1. Observaciones .................................................................................................................. 3
3.2. Reacciones químicas ....................................................................................................... 4
4. Diagrama de flujo ..................................................................................................................... 6
5. Conclusiones ............................................................................................................................ 6
6. Bibliografía ................................................................................................................................ 6
7. Anexo ......................................................................................................................................... 6

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 ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. Objetivos
 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente al de las cetonas.
 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en diferentes solventes.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.
2. Fundamento teórico

Compuestos carbonilos

Los compuestos que contienen al grupo carbonilo (C=O) son de mayor importancia
en química orgánica.

Ilustración 1 Clases comunes de compuestos con grupo carbonilo

Cetona: Dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo.

Aldehído: un grupo alquilo y un hidrógeno unidos al grupo carbonilo (o dos
hidrógenos unidos a un grupo carbonilo en el formaldehído).
Otra diferencia entre los dobles enlaces del carbonilo y del alqueno es el momento
dipolar grande del grupo carbonilo. El oxígeno es más electronegativo que el
carbono y los electrones enlazantes no están compartidos por igual.

La primera estructura de resonancia es la más importante porque implica más

enlaces y menor separación de carga. La contribución de la segunda estructura es
evidente por los grandes momentos dipolares de las cetonas y aldehídos que se

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 mostraron arriba. Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad
de las cetonas y aldehídos. El átomo de carbono con carga positiva actúa como
electrófilo, y el oxígeno polarizado negativamente actúa como nucleófilo.
PROPIEDADES FÍSICAS DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, lo que resulta en mayores puntos de ebullición
que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante. Sin embargo las
cetonas y aldehídos no tienen enlaces O-H O N-H, y por lo tanto, sus moléculas no
pueden formar puente hidrógeno entre sí. Por esta razón, sus puntos de ebullición
son inferiores a los de los alcoholes con pesos moleculares semejantes. Las cetonas
y los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres y los
alcanos pero a menor temperatura que los alcoholes, que están enlazados con
puente de hidrógeno. (L.G. WADE, 1993)

3. Parte experimental

3.1. Observaciones

Reactivo de Fehling

 El Feling 1 es celeste y el Feling 2 incoloro, al mezclarlos se tornó

azulino, formando un precipitado celeste en la parte superior.
 Al agregar 1 ml de acetaldehído a 5 ml de la mezcla anterior y calentar
en baño maría a ebullición, hubo una reacción muy rápida tornándose de
un color verde claro, después tomó un color verde pardo, luego
anaranjado oscuro y finalmente rojizo.
 Por el contario con el benzaldehído fue una reacción muy lenta
aproximadamente una hora con agitación constante, pero finalmente se
formó un pequeño precipitado rojizo.
 Con la acetona no reaccionó es decir no hubo cambio de color simpre
permaneció azulino.
Reactivo de Tollens

 Con 5 ml de reactivo de Tollens añadimos 3 gotas de acetaldehído, al

calentar en baño María a 63°C, se formó un precipitado gris pero no un
espejo de plata. Por tanto agregamos hidróxido de sodio 10% y
calentamos otra vez en baño maría esta vez obtuvimos un espejo de
plata uniforme en las paredes del tubo de ensayo.
Reactivo de Schiff

 Al mezclar 5 ml de agua con una gota de acetaldehído y 1 ml de reactivo

de Schiff, se tornó fucsia y se fue decolorando rápidamente hasta
transparente.

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  Con el benzaldehído se tornó fucsia y se volvió opaco con precipitado
con grumos fuscia.
 Con la acetona no reacciona.
Preparación de las D.N.F.H

 Mezclamos agua, dinitrofenilhidrazina y ácido sulfúrico concentrado se

obtuvo un color marrón claro. Añadimos etanol con acetaldehído siendo
la solución de color guaraná, al principio no se formó el precipitado pero
después de unos segundos precipitó de color naranja claro. Se obtuvo
un punto de fusión de 95 °C.

3.2. Reacciones químicas

Experimento A: Reactivo de Fehling

● Acetaldehído

 Benzaldehído

Experimento B: Reactivo de Tollens

 Benzaldehído

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Experimento C: Reactivo de Schiff

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 Experimento D: Preparación de las D.N.F.H

4. Diagrama de flujo

5. Conclusiones

 La prueba con 2,4-DNFH es un método efectivo para determinar la presencia de

un grupo carbonilo en una muestra problema.
 Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el
primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el
grupo carbonilo.
 Aldehídos y cetonas pudieron ser diferenciados también de acuerdo a la
coloración que presentaron luego de ser sometidos a la prueba de shiff.

6. Bibliografía

L.G. WADE, J. (1993). QUÍMICA ORGÁNICA. MEXICO: Debra Wechsler.

7. Anexo