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25. Alkaloide

Gruppe von N-haltigen organischen Verbindungen, die von der Biosynthese

her als Produkte des Aminosäure-Stoffwechsels angesehen werden können.

Die meisten Alkaloide enthalten Stickstoff-Heterocyclen als Grundkörper

und werden anhand dieser Ringsysteme eingeteilt

Grundkörper und werden anhand dieser Ringsysteme eingeteilt N H H N Pyrrol Pyrrolidin N Pyrrolizidin N
Grundkörper und werden anhand dieser Ringsysteme eingeteilt N H H N Pyrrol Pyrrolidin N Pyrrolizidin N

N

H H

N

Pyrrol

Pyrrolidin

dieser Ringsysteme eingeteilt N H H N Pyrrol Pyrrolidin N Pyrrolizidin N H Indol N N

N

Pyrrolizidin N
Pyrrolizidin
N

H

Indol

N N
N
N

Pyridin

H N Pyrrol Pyrrolidin N Pyrrolizidin N H Indol N N Pyridin N H Piperidin Indolizidin

N

H

Piperidin

Indolizidin N
Indolizidin
N

Chinolin

25.1 Piperidin-Alkaloide

H 3 C N 8 1 7 2 5 6 4
H 3 C
N
8
1
7
2
5
6
4

Tropan

3

(8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan)

7 2 5 6 4 Tropan 3 (8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan) N Chinolizidin N Isochinolin Zu den Piperidin-Alkaloiden

N

Chinolizidin

N N

Isochinolin

Zu den Piperidin-Alkaloiden gehören das hochtoxische Coniin, das Gift des Schierlings und die Alkaloide des Pfeffers (Piper nigrum) vor. Piperin, das Hauptalkaloid ist für dessen scharfen Geschmack verantwortlich.

O O O N Piperin
O
O
O
N
Piperin
N H Coniin
N
H
Coniin

25.2 Pyridin-Alkaloide

Die wichtigsten Pyridin-Alkaloide findet man in der Tabakpflanze (Nicotina tabacum). Hauptalkaloide: Nicotin und Anabasin.

Strukturell verwandt mit Nicotin und Anabasin ist Epibatidin, das Gift des Pfeilgiftfrosches Epipedobates tricolor.

N CH 3 N
N
CH 3
N

Nicotin

N H N
N
H
N

Anabasin

Cl

NH N
NH
N

Epibatidin

25.3 Tropan-Alkaloide

Man unterscheidet zwischen den Alkaloiden der Atropin- und der Cocain- Gruppe.

Atropin, das Hauptalkaloid der Tollkirsche (Atropa belladonna)

Cocain kommt als Hauptalkaloid in den Blättern des in den Anden beheimateten Coca-Strauches (Erythroxylum coca) vor.

H 3 C 8 1 N OH 3 5 α Tropasäure O O Tropan- α-ol
H 3 C
8
1
N
OH
3
5
α
Tropasäure
O
O
Tropan- α-ol
3

Atropin

H 3 C

COOCH 3 N O
COOCH 3
N
O

Cocain

O

25.4 Indol-Alkaloide

mehr als 1500 Vertreter. Viele dieser Alkaloide werden als Medikamente verwendet, einige von ihnen sind hochwirksame Halluzinogene.

N N
N
N

H H

Indol

Carbazol

N N
N
N

H

β-Carbolin

NH NH 2 N N H H
NH
NH 2
N
N
H
H

Tryptamin

Ergolin

Zu den Strychnos-Alkaloiden gehören Strychnin und Brucin, die beide in den Samen der Brechnuß (Strychnos nux vomica) vorkommen.

R N H R H N H O H O
R
N
H
R
H
N H
O
H
O

Strychnin R = H

Brucin

R = OCH 3

Die Ergolin-Alkaloide werden auch als Mutterkorn-Alkaloide bezeichnet, nach ihrem Vorkommen im Mutterkorn (Schlauchpilz Claviceps purpurea). Das getrocknete Mutterkorn enthält über 30 Alkaloide.

Wichtigste Gruppe sind die Lysergsäureamide. Das relativ bekannte Lysergsäure- N,N-diethylamid (LSD) kommt im Pilz Claviceps paspali vor.

N H N
N H
N

H

Ergolin

HOOC

NRR'

CH 3 CH 3 N O N N N H H
CH 3
CH 3
N
O
N
N
N
H
H

Lysergsäure

Lysergsäureamide

25.5 Isochinolin-Alkaloide

über 2500 Vertreter bekannt sind.

Isochinolin-Alkaloide kommen vor allem in Mohngewächse (Papaveracea), Berberitzen (Berberidaceae) und der Liliengewächse (Liliceae) vor.

Zu den Benzyl-isochinolinen und –tetrahydroisochinolinen gehört Reticulin (aus Annona reticulata), eine biogenetische Vorstufe der Morphinan-Alkaloide aus dem Schlafmohn (Papaver somniferum), aus dem das Opium gewonnen wird. Ein weiteres Opium-Alkaloid ist das Papaverin.

CH 3 O N HO CH 3
CH 3 O
N
HO
CH 3

Reticulin

OH

OCH 3

CH 3 O N CH 3 O
CH 3 O
N
CH 3 O

Papaverin

OCH 3

OCH 3

Das wichtigste Alkaloid der Morphinan-Gruppe ist Morphin, das Haupt- alkaloid des Opiums aus dem Schlafmohn Papaver somniferum.

RO O N R'O
RO
O
N
R'O

H 3 C

OR O N
OR
O
N

OR'

Morphin

Codein

Heroin

R = R' = H

R

R

= OCH

=

3

; R' = H

R' = COCH 3

Morphin ist ein hochwirksamer Schmerzstiller, der vor allem bei Tumorpatienten angewendet wird.

Codein findet Verwendung als Hustendämpfer.

25.6 Chinolin-Alkaloide

ca. 200 Vertreter bekannt, wichtig: China-Alkaloide.

Die wichtigsten Alkaloide sind Chinin und das diastereomere Chinidin, welche jeweils eine Methoxygruppe am Chinolinring tragen.

Chinin findet Anwendung in der Malaria-Therapie. Ferner wird es aufgrund seines bitteren Geschmacks Mineralwässern (“Tonic Water“) und Limonaden (“Bitter Lemon“) zugesetzt.

H HO N R N
H
HO
N
R
N
N HO H R N
N
HO
H
R
N

R

=

OCH 3

Chinin

R

=

OCH 3

R

= H

Cinchonidin

R

= H

Chinidin

Cinchonin

25.7 Weitere Alkaloide

Purin-Alkaloide findet man vor allem in “Kaffeebohnen“, den Samen des Strauches Coffea arabica. Hauptalkaloide sind Coffein, Theobromin und Theophyllin. Diese Inhaltsstoffe findet man ferner in “Colanüssen“, den Samen des Baumes Cola acuminata sowie im Mate- (Ilex paraguariensis) und schwarzen Tee (Camellia sinensis).

O CH 3 H 3 C N 6 N 1 5 7 8 2 4
O
CH 3
H 3 C
N
6
N 1
5
7 8
2
4
3
9
N
O
N
O CH 3 H N N O N N
O
CH 3
H
N N
O
N N
O H H 3 C N N O N N
O
H
H 3 C
N N
O
N N

CH 3

CH 3

CH 3

Coffein

Theobromin

Theophyllin