UNIVERSIDAD NACIONAL

DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL Y DE

SISTEMAS

CURSO:
QUÍMICA INDUSTRIAL II

SECCIÓN:
U

TEMA:
5to PRE-INFORME: “Aminas, propiedades y
sales de Diazonio”

ALUMNO:
ALCÁNTARA CARRERA RONALD

CÓDIGO:
20100223F

PROFESOR:
FUKUDA KAGAMI NANCY

2011
I.OBJETIVOS

 A través de la experimentación llegar a comprobar las propiedades de la

anilina.
 Realizar la diazotación de la anilina.
 Experimentar con las reacciones de sustitución y de copulación de la sal
diazonio.
 Identificar experimental las aminas primarias, secundarias y terciarias.
 Llegar a la preparación de fenol, a partir de una solución de diazonio.

II. DIAGRAMA DE PROCESOS

1. PROPIEDADES DE LA ANILINA

- Experiencia “A”.- Carácter básico de la anilina

Unas cuantas gotas

10 ml. de agua
anilina
destilada

Agitar

Probar la accion de la
soluc. sobre el papel
tornasol

Comparar su basicidad
con la del hidroxido de
Amonio

Unas gotas de 5 ml. de agua

anilina

Agitar

Agregar 2 ml. de ¿Da la anilina un

solución de Cl3Fe precipitado de
hidroxido de fierro?
- Experiencia “B”.- Formación de sales por la anilina

7.5 ml. de 1.2 ml. de

formaldehído (40%) amoniaco

Una luna de reloj

Mezclar

Repetir el experimento
usando ácido sulfurico
concentrado

- Experiencia “C”.- Bromación de la anilina

Una o dos gotas 3 ml. de agua

de
anilina

Agitar bien

Añadir agua de Hasta que no se forme

bromo gota a gota más precipitado
 - Experiencia “D”.- Reacción de Hingsberg: Identificación de aminas primarias,
secundarias y terciarias.

3 ó 4 gotas de 3 ó 4 gotas de 3 ó 4 gotas de N,N-

anilina en un tubo N-metilaninilina en un tubo dimetilamina en un tubo

Agregar 5 ml. de
agua a cada uno

Llevar los tubos al

extractor

Agregar unas gotas de

Notar la reacción
cloruro de benceno

En los tubos que se forme

un producto, determinar
si éste es alcali

¿Que conclusiones se
sacan de esta experiecia?

2. DIAZOTACION
2.1. Diazotación de la anilina

3 ml. de ácido
1 ml. de Anilina 4.28 ml. de agua clorhídrico concentrado

En un vaso de 250 ml.

Enfriar en un baño de Añadir cerda de 15 g.

hielo entre 00 y 150 de hielo a la solución

Diazotar la anilina
añadiendo en pequeñas
porciones una soluc. de Durante 3 ó 4
0.78 g. De nitrito de sodio minutos
en 4.28 ml. de agua

Dejar la solucion en Por cerca de 10

baño de hielo minutos
2.2. Reacciones de Sales Diazonio

2.2.1. Reacciones de sustitución

15 ml. de la soluc. Tubo de ensayo

de diazonio anterior grande

Dejar un rato a
temperat. ambiente

Calentar suavemente Observar el

colocándolo en un desprendimiento de
vaso con agua caliente un gas

Introducir una astilla en el Por encima de la

tubo solución

Anotar el resultado

Soplar suavemente el Para expulsar el

tubo humo

Anotar el olor del

nuevo producto

8 ml. de soluc. de 10 ml. de la soluc. de

ácido hipofosforo diazonio anterior

Verifiar que
productos se forman
 2.2.2. Reacciones de copulación

0.1 gr. de 2-naftol

Agregar 2 ml. de la disuelto en una soluc. de
soluc. de diazonio hidróxido de sodio al 10%
anterior y diluirlo en 5 ml. de
agua.

Observar los resultados

2.2.3. Preparación del fenol

Calentar una parte de

soluc. de diazonio
cuidadosamente

Notar lo que sucede Especialmente el

olor del producto

III. TABLA DE PROPIEDADES

Nombre Ácido sulfúrico Cloruro Férrico Ácido

clorhídrico

Fórmula H 2 SO4 HCl

FeCl3
Estado de Líquido Sólido líquido
Agregación
Apariencia Aceitoso Cristal verde Incoloro o
ambarino oscuro levemente
amarillo
Densidad (g/cm3) 1.8 2,8 1.120 (solución
25%)
Masa (g/mol) 98.08g 162.20 36,46
Punto de fusión (K) 283 K 533 247
Punto de ebullición 610 K 588 321
(K)
Solubilidad en agua Miscible 92 g/100 ml (20 Muy miscible
°C)
 Nombre Fenol Anilina Naftol

Fórmula C6 H 6O C6 H 7 N C10 H 8 O
Estado de Sólido Líquido Sólido
Agregación
Apariencia Blanco Incoloro o Blanco incoloro
incoloro levemente amarillo
Densidad 1.07 1,0217 1.22
(g/cm3)
Masa (g/mol) 94.11 93.13 144.164
Punto de fusión (K) 313.5 266.45 396
Punto de ebullición 454.7 457.28 558
(K)
Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml 3.6 g/100 ml a 0.074 g/100 ml (25
(20 °C) 20°C °C)

IV. REACCIONES

1. PROPIEDADES DE LA ANILINA
- Experiencia A: Carácter básico de la anilina

 H 3O   H 2O

NH2 NH3+

 H 3O  
Fe(OH ) 3  C6 H 5 NH 3  Cl 

NH3+
- Experiencia B: Formación de sales por la anilina

 HCl  Cl 
NH2 NH3+
- Experiencia C: Bromación de la anilina

OH
Br2 Br Br

NH2
Br
2. DIAZOTACIÓN
2.1 Diazotación de la anilina

 NaNO2  2HCl  Cl   NaCl  2H 2 O

N2
NH2 2.2 Reacciones de las sales diazonio

2.2.1 Reacciones de sustitución

 Cl   H 2O  N2  H 

N2 OH

2.2.2 Reacciones de copulación

2.2.3 Preparación del fenol

 Cl   H 2O  N2  H 

N2 OH
BIBLIOGRAFIA

 http://www.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4543/Reacciones_de_las_Am
inas.doc
 http://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_hierro_(III)
 http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico
 http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
 http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/anilina.html