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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

VALLE JEQUETEPEQUE
ING. AGROINDUSTRIAL

“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”

“CARBOHIDRATOS: CLASIFICACIÓN”

CAMPOS CERDAN LUIS DAVID

MEJIA CORREA JUAN FERNANDO JUNIOR

NÚÑEZ SÁNCHEZ WENDDY LETICIA

SANCHEZ REÁTEGUI GIANNY JUDITH

VERGARA ACUÑA ANA MARCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ALIMENTACIÓN Y NUTRICIÓN

GUADALUPE – PERÚ

2018

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1


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CONTENIDO

1. Introducción.....................................................................................................................2
2. Clasificación....................................................................................................................3
2.1 Monosacáridos..........................................................................................................5
2.2 Oligosacáridos........................................................................................................18
2.2.1 Disacáridos......................................................................................................18
2.2.2 Trisacáridos.....................................................................................................23
2.3 Polisacáridos...........................................................................................................24
2.3.1 Homopolisacáridos de reserva........................................................................24
2.3.2 Heteropolisacáridos no nitrogenados..............................................................29
3. Referencia bibliográfica.................................................................................................32

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CARBOHIDRATOS

1. Introducción

Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y


oxígeno, cuya función en los seres vivos, es proporcionar energía. Antiguamente se les
conocía como “hidratos de carbono”.

Los carbohidratos constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la Tierra a causa


de sus variadas funciones en todos los seres vivos. En primer lugar, los carbohidratos
sirven como almacén o transferencia de energía, son combustibles e intermediarios
metabólicos, en general, son sustancias de reserva y estructurales. El almidón en las
plantas y el glucógeno en los animales son dos polisacáridos que rápidamente pueden
movilizarse para liberar glucosa, el combustible primordial para generar energía. El
ATP, la unidad biológica de energía libre, es un derivado de azúcar fosforilado, como
también lo son muchas coenzimas. En segundo lugar, los azúcares ribosa y
desoxirribosa forman parte de la estructura del ARN y del ADN. La flexibilidad
estructural de los anillos de estos azúcares es importante en el almacenamiento y
expresión de la información genética. En tercer lugar, los polisacáridos son los
elementos estructurales de las paredes celulares de bacterias y plantas, y del
exoesqueleto de los artrópodos y de crustáceos. De hecho, la celulosa, el principal
componente de las paredes celulares de las plantas, es el compuesto orgánico más
abundante de la biosfera. En cuarto lugar, los carbohidratos están unidos a muchas
proteínas, lípidos y metabolitos secundarios. Unidades de azúcar se encuentran unidas a
las anticianidinas para poder translocarse a través del floema de los vegetales y
proporcionar la coloración a flores y algunos frutos.

Como se ha señalado, los carbohidratos son componentes esenciales de los seres vivos
constituidos por C, H y O, aunque en algunos casos se encuentran otros elementos,
como N, S y P. Son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo, razón por la
cual se les conoce como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Tienen en común
un gran número de propiedades químicas, especialmente la de ser polialcoholes con una

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proporción entre C, H y O, que en muchos casos responde a la fórmula general de


CnH2nOn, es decir, Cn(H2O)n, razón por la que también son ampliamente conocidos como
hidratos de carbono, incorrectamente. Además, no es aplicable a todos ellos, ya que se
han encontrado muchos compuestos que no se ajustan a esta regla. Estos términos son
sinónimos del de glúcidos (del griego glykós = dulce) en la literatura bioquímica. Los
glúcidos tienen misiones muy diversas en el organismo, como ya se mencionaron, Un
ejemplo de tal misión es la de la celulosa de las plantas, probablemente el compuesto
más abundante en la naturaleza de los que constituyen los seres vivos.

2. Clasificación

La clasificación de los carbohidratos se realiza de acuerdo a cuatro criterios diferentes:


a) por su estructura química, b) por su abundancia en la naturaleza, c) por su uso en
alimentos y d) por su poder edulcorante. En la gran mayoría de los casos, la forma más
comúnmente empleada de clasificación es la que se refiere a su estructura química, que
está basada en el tamaño de la molécula o en el número de átomos de carbono.

Por el número de unidades que constituyen a este grupo de compuestos, se clasifican en


monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. En la Tabla 1 se señalan algunos de los
carbohidratos mas comunes.

Tabla 1. Clasificación de los carbohidratos

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Pentosas: xilosa, arabinosa, Disacáridos: lactosa, sacarosa, Homopolisacáridos: almidón,


ribosa maltosa glucógeno, celulosa

Hexosas: aldohexosas: Heteropolisacáridos:


glucosa, galactosa Trisacáridos: rafinosa
cetohexosas: fructosa hemicelulosa, pectinas

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Tetra y pentasacáridos:
estaquiosa verbascosa.

El Tabla 2 muestra otra clasificación de los carbohidratos de acuerdo a su distribución


en la naturaleza.

Tabla 2. Clasificación en función de la distribución de los carbohidratos en la


naturaleza

En animales En plantas

 Reserva energética:  Reserva energética: almidón, inulina y


glucógeno hemicelulosa

 En ácidos nucleicos: D-  Producto de la fotosíntesis: D-glucosa


ribosa
 Productos de degradación: gomas y mucílagos.
 Azúcar de la sangre: D-
glucosa  Productos varios: glucósidos de metabolitos
secundarios
 Azúcar de la leche: lactosa
 En ácidos nucleicos: D-ribosa
 Azúcares de los antígenos de
los grupos sanguíneos: A, B,  Elicitores procedentes de patógenos o célula
O huésped: oligosacarinas

Por su estructura química, es decir por el tamaño de la molécula en función del número
de carbonos, los azúcares o monosácáridos más sencillos son los de tres átomos de

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carbono, y pertenecen al grupo de las triosas, mientras que los de 4, 5 y 6 corresponden


a las tetrosas, pentosas y hexosas, respectivamente. Pero la importancia de estas
moléculas estriba en que los monosacáridos son los monómeros o unidades básicas con
las que se forman los oligo y los polisacáridos. La unión química de pocos
monosacáridos (2 a 6 aproximadamente) da como resultado los oligosacáridos; pero
cuando el número de monosacáridos unidos es muy grande, se forman los polisacáridos,
que pueden estar constituidos por una o varias clases de monómeros.

Nomenclatura

La nomenclatura de los carbohidratos al igual que muchos otros compuestos químicos,


se basa en la asignación de nombres triviales que indican únicamente el origen o la
fuente natural de donde proviene, como la lactosa, que es el azúcar de la leche, la
fructosa de las frutas, la maltosa de la malta y así otros. Los nombres se formularon al
añadirle el sufijo “osa” a la raíz que denotaba el origen del azúcar. Estos nombres no
dan una idea clara de la estructura química de estos compuestos, y por eso actualmente
existe una nomenclatura para carbohidratos bien establecida cuyo uso ofrece mayor
información sobre ellos. Sin embargo, aún se utilizan mucho los nombres triviales.

2.1 Monosacáridos

Los monosacáridos son los azúcares más sencillos, son aldehídos o cetonas con dos o
más grupos hidroxilo; la fórmula empírica de muchos de ellos es (CH 2O)n. Los más
pequeños están formados por tres átomos de carbono, triosas, para los cuales n= 3, entre
ellos se encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, tiorsas. El gliceraldehído es
una aldosa porque contiene un grupo aldehído, mientras que la dihidroxiacetona es una
cetosa porque contiene un grupo ceto. Como se menciono anteriormente, por definición,
los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Al grupo de las
cetonas se le asigna el sufijo “ulosa” para distinguirlas de los aldehídos que tienen la
terminación “osa”, por ejemplo, la levulosa (fructosa) es una cetosa que pertenece al
grupo de las hexulosas, mientras que la glucosa es una aldosa que pertenece al grupo de

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las hexosas. Los azúcares con 4, 5, 6 y 7 átomos de carbono se llaman respectivamente


tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

H
O C H2OH
C
C O
HO C H
C H2OH
CH2OH

Gliceraldehído dihidroxicetona

Estereoquímica de monosacáridos

El gliceraldehído tiene un solo carbono asimétrico o quiral, es decir, contienen un átomo


de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. La representación espacial (orientación
tridimensional alrededor del centro quiral) de ésta molécula permite observar dos
estructuras no superponibles y una de ellas es imagen especular de la otra.

R1 R1 R1
H C OH C
H C H
R2 R2 OH
R2 HO

Carbono asimétrico Espejo

centro quiral estereoisómeros

Entonces existen dos estereoisómeros de esta aldosa de tres carbonos, el D-


gliceraldehído y el L-gliceraldehído, en donde en el primero el grupo –OH se encuentra
del lado derecho (configuración D) y en la última el mismo grupo del lado izquierdo
(configuración L). Por lo tanto, los prefijos D y L designan la configuración absoluta de

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la molécula. A la representación en el espacio de estas moléculas se le conoce como


Proyección de Fischer, los átomos enlazados a un carbono asimétrico por valencias
horizontales sobresalen de la página, y los unidos por valencias verticales quedan detrás.
La asignación arbitraria por parte de Fischer de la configuración D a este isómero
demostró ser, años más tarde, por cristalografía de rayos-X la correcta.

H O H
O
C
C
HO C H
H C OH
C H2OH
C H2OH

L-gliceraldehído
D-gliceraldehído

Configuración absoluta del D- y L-gliceraldehído.

Para los azúcares con más de un carbono asimétrico, los símbolos D y L se refieren a la
configuración absoluta del carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona,
es decir, al carbono C-5. Dos hexosas comunes son la D-glucosa (una aldosa) y la D-
fructosa (una cetosa). Estas hexosas pertenecen a la serie D porque su configuración
absoluta en C-5 es la misma que la del D-gliceraldehído, en el carbono cinco el -OH se
encuentra del lado derecho de la molécula, por lo tanto la nomenclatura de estos
compuestos se basa en su configuración absoluta*. Cabe mencionar que no siempre
existe una correspondencia entre las letras D y L y el sentido de la desviación de la luz
polarizada (dextro = derecha y levo = izquierda) ya que la dirección de la rotación,

como la magnitud son una función complicada de la estructura electrónica que rodea al
centro quiral.

* La nomenclatura D y L no es absoluta, ya que la designación se hace se hace siempre


con relación a otro compuesto de referencia, por lo tanto es una configuración relativa.

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H O C H2OH
C C O
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C H C OH
OH
CH2OH
H C OH

C H OH
2

D-glucosa
D-fructosa

En general, una molécula con n centros asimétricos y sin plano de simetría puede
presentar 2n formas estereoisoméricas. Para las aldotriosas n = 1 y por tanto habrá 2
estereoisómeros, el D y L-gliceraldehído. Estas formas son enantiómeros (imágenes
especulares) una con respecto a la otra. La adición de un grupo H-C-OH origina una
aldotetrosas (cuatro carbonos) y entonces n = 2, según la fórmula origina 4 isómeros;
dos parejas de enantiómeros. Dos de ellas son azúcares D y las otras dos son
enantiómeros L. Siguiendo con la serie D, una de estas aldosas de cuatro carbonos es la
D-eritrosa y la otra la D-treosa. Ambas tienen la misma configuración en C-3 (porque
son D-azúcares) pero configuración opuesta en C-2. Se llaman diastereoisómeros, no
enantiómeros, porque uno no es la imagen especular del otro.

Las aldosas de cinco carbonos tienen tres centros de asimetría, lo que origina ocho (2 3)
estereoisómeros, 4 de la serie D y 4 de la serie L. Al primer grupo pertenece la D-
ribosa. Las aldosas de 6 carbonos tienen cuatro centros de asimetría, así habrá 16 (2 4)
estereoisómeros, 8 de la serie D y 8 de la forma L (Figura1). La D-glucosa, la D-manosa
y la D-galactosa son aldosas de seis carbonos muy abundantes. La D-glucosa y la D-
manosa sólo difieren en la configuración de C-2. Los D-azúcares que se diferencian en
la configuración de un solo carbono asimétrico son epímeros. Así pues, la D-glucosa y
D-manosa son epímeros en C-2; la D-glucosa y D-galactosa son epímeros en C-4.

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H O H O H O
C C C

H C OH H C OH HO C H
HO C H HO C H HO C H
HO C H H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH

C H OH C H OH C H OH
2 2 2

D-galactosa D-glucosa D-manosa

epímero en C-4 efímero en c-2

En cuanto a las cetosas, la dihidroxicetona el mas sencillo de estos azúcares no tienen


carbonos quirales, de las cetotetrosas existen dos enantiómeros, la D-eritrulosa es la
única D-cetosa de cuatro carbonos y su respectivo L, porque las cetosas tienen un centro
asimétrico menos que las aldosas correspondientes. En consecuencia, habrá dos D-
cetosas y dos L-cetosas de cinco carbonos y cuatro de seis carbonos D y cuatro L
(Figura 2). La cetohexosa más abundante es la D-fructosa. En estos compuestos la
forma que predomina en los seres vivos es la forma D.

S e r ie D S e r ie L
D ih id r o x ia c e t o n a

D - e r it r u lo s a L - e r it r u lo s a

D - r ib u lo s a D - x ilu lo s a L - x ilu lo s a L - r ib u lo s a

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D - a lu lo s a D - fr u c t o s a D -s o rb o s a D - ta g a to s a L - ta g a to s a L -s o rb o s a L - fru c to s a L - a lu lo s a
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Figura 2. Cetosas

Actividad óptica

La luz ordinaria es una forma de energía que se propaga por medio de ondas, cuyas
vibraciones se producen en todas direcciones y en ángulo recto con respecto al eje de
avance de la luz. Algunos materiales, como las láminas Polaroid, tienen la propiedad de
permitir sólo el paso de la luz que vibra en un determinado plano (luz polarizada). Los
polariscopios y polarímetros constan esencialmente de un elemento polarizado, de un
espacio para colocar el problema y de otro elemento polarizante giratorio sobre el eje de
paso de la luz y el analizador, cuya rotación puede ser medida. Los materiales
ópticamente activos, como algunos carbohidratos son aquellos que en disolución, y
entre dos láminas polarizadoras de la luz, pueden desviar el plano de polarización de la
luz hacia la derecha o hacia la izquierda. Los materiales que desvían el plano de
polarización de la luz hacia la derecha son los materiales dextrógiros y los que lo
desvían hacia la izquierda son levógiros siendo ópticamente activos. Muchos de los
compuestos orgánicos que presentan actividad óptica contienen en sus estructuras los
llamados carbonos asimétricos o centros quirales. Con respecto a los enantiómeros de
las D-cetosas, la dihidroxiacetona, el más sencillo de estos azúcares, es ópticamente
inerte, ya que no contiene centro quiral.

Los carbohidratos presentan actividad óptica, esta característica es aprovechada para su


cuantificación y estudio, mediante la determinación del valor de rotación específica,
característica de cada tipo de molécula. En los carbohidratos y otros materiales
ópticamente activos, como los aminoácidos, la disposición espacial de las moléculas
está fundamentalmente ligada a su actividad fisiológico.

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20
La rotación específica [] D de una sustancia es la rotación angular en grados
producida por una columna de 10 cm de longitud a una concentración de 1 g/ml. El
valor 20o se refiere a la temperatura a la que se realiza la medición y la D es la fuente de
luz monocromática utilizada; en este caso la luz de la raya D del sodio (589,0 a 589.6
nm de longitud de onda), ya que el comportamiento cuantitativo de un material con
actividad óptica es distinto para cada longitud de onda. De un modo general, la
actividad óptica se expresa con la fórmula:

100
20
[] D = 1c 

Donde  es la rotación observada en grados, 1 la longitud del tubo en que está la


muestra en el polarímetro (en decímetros) y c la concentración del material en g 100
mL.

Tabla 3. Rotaciones específicas de varios carbohidratos.

Rotación específica Rotación específica


Carbohidratos Carbohidratos
º
(línea D, 20 C) (línea D, 20ºC)

D-Gliceraldehído +13.5 D-Galactosa + 81.5

L-Arabinosa +104.0 D-Fructosa - 92.0

D-Xilosa + 19.0 Maltosa +138.5

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D-Ribosa -23.7 Lactosa + 52.5

D-Glucosa +52.7 Sacarosa + 66.5

Almidón (solución en
D-Mannosa +14.2 +200.0
CaCl2)

Formas cíclicas de los monsacáridos

Las formas predominantes de la glucosa y fructosa en disolución no son las de cadena


abierta, sino que estas cadenas se ciclan formando anillos. En general, el grupo
aldehído puede reaccionar con un alcohol para formar un grupo hemiacetal.

H
H
R C + HOR' R C OR'
O
OH

aldehído + alcohol hemiacetal

El aldehído del C-1 de la forma abierta de la glucosa reaccionan así con el hidroxilo del
C-5 para formar un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de seis eslabones se
llama piranósico por su semejanza con el compuesto pirano y en particular a la glucosa
en forma cíclica glucopiranosa.

O O

Furano
pirano

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De manera semejante el grupo cetona de una cetosa puede reaccionar con un alcohol
para formar un hemicetal como sucede con la D-fructosa. El grupo ceto del C-2 de la
forma abierta de la fructosa puede así reaccionar con el hidroxilo del C-5 para formar
un hemicetal intramolecular. Este anillo de cinco eslabones se denomina furanósico por
su semejanza con el furano en particular se llamaría fructofuranosa.

La representación tridimensional de las fórmulas estructurales de la glucopiranosa y de


la fructofuranosa se realiza mediante las proyecciones de Haworth. En estas
proyecciones no muestran explícitamente los átomos de carbono del anillo. El plano
aproximado del anillo es perpendicular al plano del papel, estando la línea gruesa del
anillo hacia el frente.

C H2OH
C O HOH C
2 O CH2OH
HO C H H
OH
H C OH H OH
H C OH HO H
CH2OH
CH2OH HOH C
2 OH
H OH C
H O -D-fructofuranosa
D-fructosa HO H

Cuando se cicla la glucosa se crea un nuevo centro de asimetría. El carbono 1, el átomo


de carbono carbonílico en la forma de cadena abierta, se convierte en un centro
asimétrico en la forma cerrada. Al cerrarse el anillo se pueden formar dos estructuras: la
-D-glucopiranosa y la -D-glucopiranosa. En la serie de azúcares D, representados
según la proyección de Haworth, la designación  significa que el grupo hidroxilo
unido al C-1 queda por debajo del plano del anillo;  significa que está por encima del
plano. Al carbono C-1 se le denomina átomo de carbono anomérico y por ello las
formas  y  son anómeros.

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CH2OH CH2OH
O O
H H OH
H H
H 4 1
4 1 OH H
OH H HO
HO H
OH
H OH
H OH

-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa

Proyección de Haworth

Se aplica la misma nomenclatura a las formas cíclicas de la fructosa en anillo


furanósico, con la excepción de que  y  se refieren a los grupos hidroxilo unidos al C-
2, el átomo de carbono anomérico de las cetosas. Los azúcares de cinco carbonos, como
la D-ribosa y la D-2-desoxirribosa forman anillos furanósicos, tal como se ha visto en la
estructura química del RNA y el DNA. En disoluciones acuosas, la -D-glucopiranosa y
la -D-glucopiranosa se interconvierten a través de la forma abierta del azúcar, hasta
alcanzar una mezcla en equilibrio. Esta interconversión se denomina mutarrotación.

-D-glucopiranosa

H O CH2OH
C O
H H
H
H C OH 4 1
CH2OH HO OH H
OH
HO C H OH H
H H OH
H
H 1C
C OH 4
OH H O
H C OH HO
CH2OH
H O
C H OH OH H OH
2 H
4 1
HO OH H
H
D-gluvcosa H OH

-D-glucopiranosa

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Una mezcla de equilibrio contiene aproximadamente un tercio del anómero  y dos


tercios del anómero . La forma abierta de la glucosa está presente en una proporción
muy pequeña ( 1%). Del mismo modo, los anómeros  y  de las formas furanósicas
de la fructosa se interconvierten a través de la forma abierta. Algunas células contienen
mutarrotasas, enzimas que aceleran la interconversión de azúcares anoméricos.

Mutarotación de la glucosa

 - D - G lu c o s a f o r m a a ld e h í d o  - D - G lu c o s a

Propiedades físicas

Todos los monosacáridos son solubles en agua, y sus soluciones tienen, en general, un
sabor dulce. La mayoría de estos azúcares se han obtenido en forma cristalina, aunque
en algunos casos la cristalización es difícil si no se cuenta con cristales que inicien el
proceso. Al igual que otros, los cristales de los azúcares pueden descomponerse a
temperaturas cercanas a su punto de fusión.

Tabla 4. Propiedades físicas de algunos monosacáridos encontrados en la


Naturaleza

Fórmula Peso Punto de Fuente


Monosacárido
molecular Molecular Fusión (oC) de reserva

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D-Gliceraldehído C3H6O3 90-08 Líquido Metabolismo

D-Eritrosa C4H8O4 120.11 Líquido Metabolismo

-L-Arabinosa C5H10O5 150.13 160 Hemicelulosa, pectinas

2-Desoxi-D-ribosa C5H10O4 134.13 96 Ac. Desoxirribonucleico

D-Ribosa C5H10O5 150.13 87 Ac. Ribonucleico

-D-Xilosa C5H10O5 150.13 153 Glucuroxilanos de la madera

-D-Fructosa C6H12O6 180.16 103 Frutas, miel, inulina

-D-Galactosa C6H12O6 180.16 165 Lactosa

-L-Galactosa C6H12O6 180.16 165 Agar, gomas

D-Glucitol (sorbitol) C6H14O6 182.16 97.5 Algas, frutas

-D-Glucosa C6H12O6 180.16 147 Ampliamente distribuido

D-Manitol C6H14O6 182.16 167 Algas, frutas

-L-Ramnosa C6H12O5.H2O 182.16 93 Quercetina, glucósidos

Agentes reductores

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Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves
como los iones férrico (Fe3+) y cúprico (Cu2+). En estas reacciones el carbono
carbonílico se oxida a ácido carboxílico. La glucosa y otros azúcares capaces de
reducir iones férricos o cúpricos se llaman azúcares reductores. Esta propiedad es útil
en el análisis de azúcares y es la base de la reacción de Fehling o Benedict, ensayos
cualitativos que indican la presencia de azúcares reductores por un cambio de
coloración. También es posible estimar la concentración del azúcar a partir de la
medición de la cantidad de agente oxidante que se reduce por acción de una disolución
de azúcar. Años atrás se utilizaba este procedimiento para la determinación del
contenido de glucosa en sangre y orina en el diagnóstico de la diabetes mellitus, una
enfermedad en la que el nivel de glucosa en sangre es anormalmente elevado y se da
una excesiva excreción urinaria de glucosa. En la actualidad se dispone de métodos
más sensibles para la determinación de glucosa en sangre que emplean el enzima
glucosa oxidasa.

H O O O
C C

H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH
2Cu2+ 2Cu1+ H C OH
C H OH
2 C H OH
2

D-glucosa
D-gluconato

D-glucosa como agente reductor

Oxidación de azúcares

La oxidación completa de un azúcar resulta en su total degradación a CO 2 acompañada


por liberación de energía. Esto, por supuesto, representa la química neta de la
respiración con los carbohidratos como alimento. El proceso oxidativo de la respiración

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que produce energía se complementa con el proceso reductivo que requiere energía de la
fotosíntesis, lo cual resulta en la fijación del CO 2 atmosférico y su conversión a
carbohidrato.

Distribución en la Naturaleza

La glucosa es muy abundante en diferentes frutas y vegetales como uvas, manzanas,


fresas, cebollas, papas y otras, y su concentración depende básicamente del grado de
madurez del producto. Las mieles contienen aproximadamente 40% de glucosa. Debido
a que ésta es dextrorrotatoria, también se la conoce con el nombre de dextrosa.

La fructosa se encuentra junto con la glucosa en los jugos de varias frutas y en mieles, y
se obtiene en cantidades equimoleculares con la glucosa al hidrolizar la sacarosa. Al
igual que la mayoría de los monosacáridos, la fructosa es un azúcar reductor y forma
parte de algunos polisacáridos, principalmente de la inulina que se encuentra en
plantas, como el maguey. Debido a que la fructosa es altamente levorrotatoria, también
se la conoce con el nombre de levulosa.

La galactosa forma parte constitutiva de varios compuestos químicos como los


cerebrósidos y los gangliósidos, que son esenciales en los tejidos nerviosos del cerebro.
La falta de un metabolismo propio de este azúcar puede traer problemas muy serios de
salud en el humano. La galactosa se encuentra relativamente poco en forma libre como
monosacáridos, pero es abundante en forma combinada, principalmente con la glucosa,
para formar la lactosa de la leche.

La mayoría de las pentosas se encuentran en forma de polímeros y muy poco en estado


libre como monosacáridos, aunque también se encuentran formando parte estructural de
las moléculas de algunos glucósidos y saponinas. La arabinosa es constituyente de
varios polisacáridos llamados arabanos que abundan en muchas plantas. La ribosa es un
componente de la riboflavina y de los ácidos nucleicos. La ramnosa es una
metilpentosa que forma parte de varios glucósidos importantes como en el alcaloide
solanina, y en flavonoides como la hesperidina, la naringina, la quercetina y otras varias
antocianinas.

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2.2 Oligosacáridos

Según el número de unidades o residuos monoméricos unidos entre sí mediante enlaces


glucosídicos, un oligosacárido puede llamarse disacárido, trisacárido, etc., con un límite
superior de diez residuos generalmente, para distinguirlos de los polisacáridos. La
mayoría de los oligosacáridos están compuestos de hexosas. Si todos los residuos son
idénticos, la sustancia se denomina oligómero homogéneo. Obviamente, la presencia de
dos o más tipos diferentes de monómeros caracteriza un oligómero heterogéneo, ambos
tipos se encuentran en la naturaleza.

2.2.1 Disacáridos

Entre los muchos disacáridos de origen natural que se encuentran en estado libre, los
más abundantes e importantes son la sacarosa y la lactosa. Ambos son disacáridos
heterogéneos. La sacarosa está compuesta de -D-glucosa y -D-fructosa, y la lactosa
está compuesta de -D-galactosa y -D-glucosa. El enlace que une a los monosacáridos
para formar oligosacáridos o polisacáridos se le denomina enlace glicosídico.

La sacarosa se encuentra ampliamente distribuida en el reino vegetal, pero es más


abundante en la caña de azúcar y en la remolacha. Es el producto granulado principal
obtenido del procesamiento de este material y se conoce comúnmente como azúcar de
mesa. Luego de ser sintetizada en las hojas verdes se transporta a varias otras partes de
la planta con el objeto principal de almacenamiento. Cuando se necesita carbono y
energía, la sacarosa se hidroliza a glucosa y fructosa que entran a la vía principal del
metabolismo. La misma degradación hidrolítica ocurre durante la digestión en los
animales que consumen plantas. Esto proporciona uno de los principales aportes
dietéticos de hexosas para el reino animal. Estos compuestos poseen propiedades
dulcificantes que ocasionan un realce del sabor, así como con el hecho de que un exceso
de consumo es dañino particularmente para el buen mantenimiento de los dientes.

El enlace glucosídico en la sacarosa (D-glucosa + D-fructosa) se representa como


G(1→2)F, implica estar involucrados los dos hidroxilos anoméricos (1 y 2) de
ambos monómeros, lo cual elimina la posibilidad de un grupo aldehído o cetona libre.

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Puesto que no se encuentra un grupo carbonilo libre (sin romper el enlace glucosídico),
la sacarosa es un azúcar no reductor.

HO CH 2
H O
H HOH2C O H
H
OH H H OH
HO O
CH2OH
H OH HO H

enlace glucosídico G(1→2)F en la sacarosa

La sacarosa se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores, es un producto


intermedio principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta.
La lactosa es el carbohidrato más abundante en la leche de los mamíferos (alrededor del
5% de la leche es lactosa) y representa la principal fuente de carbono y energía para el
lactante.

6 6

5 5

4 1 4 1

3 2 3 2

L a c to s a
Puesto que el  - OH de la D-galactosa (C-1 anomérico) está en unión glicosídica
(1→ 4) con el C-4 de la  o -D-glucosa, a la lactosa se le conoce comúnmente como
una -galactósido. Puesto que el carbono anomérico (C-1) del residuo de la glucosa no
está comprometido en el enlace glucosídico, existe en potencia un grupo aldehído libre,
y de esta manera la lactosa se clasifica como un azúcar reductor.

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Tabla 5. Disacáridos reductores y no reductores

Disacáridos reductores Estructura Distribución

-D-glucopiranosil (1→4) D-
Celobiosa Celulosa
glucopiranosa

-D-glucopiranosil (1→6) D- Gentianosa (raíz de genciana);


Gentibiosa
glucopiranosa amigdalina (almendra marga)

Lactosa
-D-glucopiranosil (1→4) D- Leche: 71 g/l – mujer; 48 g/l -
glucopiranosa vaca

Maltosa
-D-glucopiranosil (1→4) D-
Almidón; glucógeno
glucopiranosa

-D-glucopiranosil (1→6) D- Vegetales (por hidrólisis parcial


Melobiosa
glucopiranosa de rafinosa)

Disacáridos
Estructura Distribución
No reductores

-D-glucopiranosil (1→2) -D- Vegetales y en particular en la


Sacarosa
fructofuranosa remolacha y caña de azúcar

Trehalosa -D-glucopiranosil (1→1) -D- Hongos


glucopiranosa

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Insectos

La celobiosa y la maltosa son ejemplos de disacáridos homogéneos. Los dos son


moléculas de diglucosa. Sin embargo, difieren en la naturaleza del enlace glicosídico.
La celobiosa (1→4) es la única unidad repetitiva en la celulosa; la maltosa (1→ 4) es
6 6

5 5

4 1 4 1

3 2 3 2

M a lto s a
la única unidad repetitiva de la fracción amilosa del almidón; Ninguno de estos
disacáridos existe en estado libre, como sus estructuras lo indican son azúcares
reductores. El disacárido lactosa formado por D-galactosa y D-glucosa, se encuentra
únicamente en la leche. El carbono anomérico del residuo de glucosa puede reducirse y
la lactosa es por tanto un disacárido reductor. Su nombre abreviado es Ga(1→4)G.
Muchos adultos son intolerantes a la leche porque son deficientes en lactasa. Casi todos
los recién nacidos y los niños son capaces de digerir la lactosa. Por el contrario, la
mayoría de los adultos de todo el mundo son deficientes en lactosa, lo cual los hace
intolerantes a la leche.

La trehalosa G(1→1)G es un disacárido de D-glucosa y, al igual que la sacarosa, es


un azúcar no reductor; el enlace glicosídico está formado por los dos carbonos
anoméricos de los dos residuos de glucosa. La trehalosa es un constituyente principal
del fluido circulante (hemolinfa) de los insectos, en el que actúa como reserva
energética.

5 5

4 1 1 4

3 2 2 3

T r e h a lo s a
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Poder edulcorante

Todos los azúcares poseen la característica de tener un sabor dulce y su poder


edulcorante es diferente en cada caso. La intensidad de la dulzura de los azúcares puede
variar debido a muchas causas, como la temperatura, la concentración y la presencia de
otros compuestos. Cuando los azúcares se disuelven en agua existen reacciones de
mutarrotación que producen una mezcla de tautómeros con diferente dulzura, lo cual se
puede observar en las soluciones de fructosa recién preparadas que son más dulces que
las que se dejan en reposo y alcanzan su equilibrio tautomérico. Debido a que todas las
determinaciones de dulzura son netamente subjetivas –provenientes de catadores- los
resultados de todo análisis organoléptico están sujeto a errores propios de los
individuos, lo que puede ser un factor que influya en las discrepancias de los valores del
poder edulcorante de los diferentes azúcares.

Otros autores señalan que la propiedad de los azúcares de producir una sensación de
dulzura está directamente relacionada con la presencia de grupos hidroxilo en sus
moléculas y es una característica común en estos compuestos. Algunas sustancias
similares, como las parafinas que no contienen hidroxilos, carecen de las propiedades
organolépticas de los azúcares. Aunque otros advierten que la dulzura de otras
sustancias no siempre está relacionada con la presencia de hidroxilos ya que la sacarina
y los ciclamatos no los contienen y, sin embargo, son más dulces que la sacarosa.

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No solo se requiere de hidroxilos para que los azúcares sean dulces, sino que también
influye la estereoquímica de dichos hidroxilos, como en el caso de la -D-Glucosa que
es dulce, mientras que su epímero, -D-Manosa, es amarga. Aunque existen muchas
teorías que explican el fenómeno de la dulzura de los azúcares, la más aceptada
considera que esta sensación se produce como un fenómeno que ocurre debido a la
facilidad que tienen los hidroxilos de formar puentes de hidrógeno entre la molécula
estimulante y el sitio receptor sensor de la boca. En esta teoría se considera que la
molécula dulce contiene dos átomos electronegativos X y Y, uno de los cuales está
unido a un hidrógeno en forma de XH, y donde el receptor tiene una estructura similar,
de tal forma que la interacción se efectúa en forma inversa en donde XH es el donador
del protón y Y el aceptor. No es necesario que la molécula tenga un carbono anomérico
libre para producir dulzura ya que la sacarosa, al ser un azúcar no reductor.

Tabla 6. Poder edulcorante relativo de algunos azúcares

Azúcar Dulzura*

En solución Forma cristalina

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-D-Fructosa 135 180

-D-Glucosa 60 74

-D-Glucosa 40 82

-D-Galactosa 27 32

-D-Galactosa - 21

-D-Manosa 59 32

-D-Manosa amargo amargo

-D-Lactosa 27 16

-D-Lactosa 48 32

39 ---
-D-Maltosa

* Sacarosa = 100

2.2.2 Trisacáridos

Están formados por la condensación de tres moléculas de monosacáridos, aunque son


menos frecuentes encontrarlos en la naturaleza, son comunes en los vegetales.

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Tabla 7. Principales trisacáridos presntes en la naturaleza

Trisacáridos Estructura Distribución

-D-galactopiranosil (1→6) -glucopiranosil Azúcar de remolacha


Rafinosa
(1→ 2)-D-fructofuranósido parcialmente refinada

Estaquiosa
Digalactosil sacarosa Vegetales

2.3 Polisacáridos

Los polisacáridos resultan de la condensación de más de 10 moléculas de


monosacáridos. Se clasifican en homogéneos y heterogéneos. Los polisacáridos s
homogéneos u homopolisacáridos resultan de la condensación de moléculas de un
mismo tipo monosacárido. Desde el punto de vista funcional, se distinguen
homopolisacáridos estructurales tales como la celulosa, lignina y quitina. Polisacáridos
heterogéneos resultan de la condensación de un gran número de moléculas de diversos
tipos de monosacáridos. Según la presencia de nitrógeno o no en su molécula, se
dividen en heteropolisacáridos no nitrogenados como el agar, goma arábiga,
hemicelulosas y pectinas, y en heteropolisacáridos nitrogenados, los
glucosaminoglucanos o glucosaminoglucuronoglucanos (antes denominados
mucopolisacáridos).

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2.3.1 Homopolisacáridos de reserva

Almidón. El almidón en estado natural es una mezcla de dos tipos de compuestos, la -


amilosa (15-20%) y la amilopectina (80-85%). La -amilosa consiste en una larga
cadena lineal de unidades de D-glucosa que varia de 200 a

3000 unidades por molécula, unidas entre sí por enlaces (1→4). Su peso molecular
varía desde unos miles a 500 000 daltons. La amilosa, aunque no es soluble en agua,
forma micelas hidratadas, las cuales dan un color azul con el yodo. La amilopectina
también contienen moléculas de D-glucosa formando largas cadenas con
ramificaciones, por consiguiente uniones (1→4) y (1→6) (ramificación).

Glucógeno. El glucógeno, como la amilopectina, es un polisacárido formado por


6

G
4 1
6 6 6 6

G G
6
G
6

G G G
6
G
( A m i l o s Amilosa
a)
4 1 Polímero no
ramificado
(1→ 4)

5 5 5 5

4 1 4 4 1 4 1
1

3 2 3 2 3 2 3 2

n
A m ilo s a

6
G
A m ilo p e c t in a
G
( P o lí m e r o r a m if ic a d o
G
d e  - g lu c o s a )
6 1 6 6

4
G G G G G G G
1 (1   4 )
G (1   6 ) G

moléculas de D-glucosa unidas por enlaces (1→4) y (1→6), pero mucho más
ramificado, según se ha demostrado por los métodos de Haworth y del peryodato. Los
puntos de ramificación están presentes cada ocho o 12 residuos de glucosa. El
glucógeno da un color rojo violeta con el yodo. Su peso molecular oscila entre 270 000
a 100 millones, siendo una molécula esférica y compacta. El hecho de que el glucógeno

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sea una molécula muy ramificada, es importante por dos razones. En primer lugar
porque incrementa su solubilidad, y en segundo lugar porque hace que tenga un gran
número de residuos terminales no reductores; estos son sitios de acción de la glucógeno
fosforilasa y sintetasa. De este modo, las ramificaciones incrementan la velocidad de
síntesis y de degradación del glucógeno.

4 6

G lu c ó g e n o
( A n á l o g o a l a a m il o p e c t i n a ,
6 m á s r a m if ic a d o y c o n m a y o r
4 n ú m e ro d e m o n ó m e ro s )
6

1

4
4

Dextranos. Son también polisacáridos ramificados de la D-glucosa, pero difieren del


glucógeno y el almidón en que sus enalces en el esqueleto principal son (1→6), Varían
en la naturaleza de sus puntos de ramificación, que pueden ser (1→2), (1→3), ó
(1→4) según las especies. Los dextranos forman disoluciones murcilaginosas de
elevada viscosidad.

Inulina. La inulina resulta de la condensación de un centenar de unidades de D-


fructosa en forma furánica por enlaces glucosídicos (2→1), con unas cuantas unidades
de D-glucosa en el extremo de la cadena. Tiene un peso molecular aproximado de 500
daltons.

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Tabla 8. Distribución de homopolisacáridos de reserva

Polisacárido Distribución Funciones y usos

Carbohidrato de reserva de las plantas,


Tubérculos: patata
intervine en su nutrición, reproducción y

Cereales: arroz, maíz y trigo. Se crecimiento.


Almidón
presenta en forma de gránulos de forma
Es la fuente alimenticia más importante
característica según su fuente de origen.
de carbohidratos.

Reservorio nutricional en los tejidos


animales.

Fundamentalmente en hígado y
Glucógeno Almacén de glucosa eficiente y
músculo esquelético.
rápidamente movilizable.

Reduce al máximo los cambios de presión


osmótica que la glucosa libre podría
ocasionar en la célula.

Polisacáridos de reserva en levaduras y


bacterias.
Dextranos Levaduras y bacterias
Sustitutos o expansores del plasma en el
tratamiento del choque.

Tubérculo de achicoria y dalia. Polisacárido de reserva de las plantas.


Inulina
Bulbos de cebolla y ajo. Es fuente comercial de fructosa.

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Homopolisacáridos estructurales

Celulosa. Es un polímero lineal de residuos de D-glucosa unidos por enlace (1→4). Su


unidad disacárida de repetición es la celobiosa, que son dos moléculas de glucosa unidas
por un enlace (1→4). La hidrólisis parcial da lugar al disacárido celobiosa.

4
G 1  4 G 1 

C e lu l o s a
( P o lí m e r o d e  - g l u c o s a )
 G (1   4 ) G
n 1 5 0 0 0

En la celulosa y otros polisacáridos estructurales las unidades monosacáridas se unen


por enlaces , mientras que en los carbohidratos de carácter nutricional como el almidón
y el glucógeno el enlace es de tipo . La celulosa tiene una alta afinidad con el agua,
pero es completamente insoluble en ella. Su peso molecular oscila entre 50 000 y 2
500000, según las diferentes fuentes, lo que equivale de 300 a 15 000 moléculas de
glucosa. La distribución en la naturaleza y funciones de la celulosa y de los otros
homopolisacáridos estructurales se resumen en la Tabla 9.

Quitina. Es el principal elemento estructural del exoesqueleto de insectos y crustáceos.


Es un homopolímero de N-acetil-D-glucosamina y está estructuralmente próximo a la
celulosa. El grupo hidróxilo, en posición 2 en los residuos de glucosa de la celulosa, en
la quitina están sustituidos por un grupo N-acetilamino.

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Tabla 9. Distribución de homopolisacáridos estructurales

Polisacárido Distribución Funciones y usos

Confiere resistencia a la pared celular de las


plantas.

Alimento para los animales herbívoros debido a


Es el polisacárido estructural
que poseen las enzimas celulasas.
más abundante de la pared
celular de las plantas y el
Utilización terapéutica para aumentar el residuo
compuesto orgánico más
fecal en determinados tipos de estreñimiento.
abundante de la biosfera. El
Celulosa
algodón es casi celulosa
La celulosa puede ser nitratada para formar
pura. Las moléculas de nitratos de celulosa, los cuales tienen una gran
celulosa se disponen en
importancia en la manufactura de explosivos,
haces de cadenas paralelas celuloide y otras sustancias.
formando fibrillas.
Los acetatos de celulosa se emplean en la
fabricación de films fotográficos, rayón y en
varios materiales plásticos.

Caparazón de crustáceos
Confiere resistencia al armazón de crustáceos e
Quitina
insectos.
Exoesqueleto de insectos

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2.3.2 Heteropolisacáridos no nitrogenados

Son menos abundantes en la naturaleza, pero el mas importante son las pectinas, los
principales hetereopolisacáridos se enlistan en la Tabla11.

Pectinas. El término sustancias péctinas se usa generalmente para referirse a un grupo


de polisacáridos vegetales en el cual el ácido D-galacturónico es el principal
componente, unidos por enlaces glucosídicos -D-(1→4), en donde algunos de los
carboxilos pueden estar esterificados con grupos metilos o en forma de sal. Dentro de
este grupo de carbohidratos se pueden distinguir varias clases: los ácidos pectínicos son
los polisacáridos que tienen esterificado parte del ácido D-galacturónico como éster
metílico, mientras que aquellos que no están esterificados se les conoce como ácidos
pécticos. Las pectinas, por definición, son lo ácidos pectínicos con diferente grado de
esterificación; son solubles en agua y tienen capacidad de formar geles en presencia de
ácidos, sales y azúcares. Las sustancias pécticas se encuentran fundamentalmente
asociadas con la hemicelulosa en las paredes celulares de las plantas terrestres, y son
más abundantes en tejidos suaves, como la cáscara de frutas cítricas, en manzanas, peras
y otras.

4 G A 1  4 G A 1 

(R = H ó C H 3)
P e c tin a
( P o lí m e r o lin e a l d e á c id o
g a l a c t u r ó n ic o [ G A ] p a r c ia lm e n t e
e s t e r ific a d o c o n m e t a n o l)
G A (1   4 )G A
n

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Tabla 10.Contenido de pectinas en frutos(%)

Base húmeda (%) Base seca (%)

Manzana 0.5-1.6 Zanahoria 6.9-1.4

Plátano 0.7-1.2 Naranja 12.4-28.0

Durazno 0.1-0.9 Papa 1.8-3.3

Fresa 0.6-0.7 Tomate 2.4-4.6

Cereza 0.2-0.5

Chícharo 0.9-1.4

Tabla 11. Heteropolisacáridos no nitrogenados

Polisacárido
Estructura Distribución Usos
no nitrogenado

Agar Polisacárido de D y L Algas marinas Medio de cultivo


galactosa, algunas de las de bacterias
cuales se hallan esterificadas

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con ácido sulfúrico

Preparación de
Goma Polisacárido de D-galactosa,
productos
D-glucurónico, arabinosa y Vegetales
farmacéuticos,
arábiga ramnosa
adhesivos y dulces

No se hallan relacionadas
estructuralmente con la
celulosa, sino que son D-
Pared celular de Resistencia de la
Hemicelulosas xilanos, polímeros de la D-
las plantas pared celular
xilosa con enlace (1→4) y
cadenas laterales de
arabinosa y otros azúcares

Pared celular de
las plantas Industria de
conservación de
Frutos cítricos frutas.
Es un polímero de metil-D-
Pectinas
galacto-uronato Manzanas, fresa, Acción dietética
tejocote, constipante
remolacha

zanahorias

Glucoproteínas

Lectinas. Las plantas contienen muchas proteínas que se unen a carbohidratos


específicos se llaman lectinas (palabra derivada del latín legere “seleccionar”) que
intervienen en muchos procesos de reconocimiento biológico. La aglutinina del germen
de trigo, la lectina del cacahuete y la fitohemaglutinina (de la aubia roja) reconocen

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unidades de disacáridos u oligosacáridos. Todas las lectinas conocidas contienen dos o


más centros de unión para los azúcares, lo que explica su capacidad para aglutinar (es
decir, establecer enlaces cruzados) a los eritrocitos y otras células, por su capacidad de
reconocer patrones de oligosacáridos. Alguna función fisiológica es participar en la
unión de una bacteria fijadora de nitrógeno (Rhizobium trifolii) a la superficie de las
vellosidades de la raíz del trébol. Esta lectina establece enlaces cruzados entre los
receptores de la pared celular de las vellosidades de la raíz y los polisacáridos y
lipopolisacáridos de la cápsula de la bacteria.

3. Referencia bibliográfica

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