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ESQUEMA
1. GLÚCIDOS
1.2 Clasificación
1.3 Funciones
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2. MONOSACÁRIDOS
3.1 Nomenclatura
3.2 Propiedades
4. LOS POLISACÁRIDOS
4.1 Propiedades
4.2 Clasificación
GLÚCIDOS
1- GLÚCIDOS
1.1 CONCEPTO Y NATURALEZA QUÍMICA
Los glúcidos (Glykys=dulce) son compuestos orgánicos constituidos por
carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros
elementos químicos como nitrógeno o azufre.
Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula
general Cn(H2O)n, aunque es un término poco adecuado puesto que no son C
unidos a moléculas de agua (hidratados) sino a grupos hidroxilo y también a
radicales de hidrógeno. Comúnmente se conocen también como azúcares por
su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen.
1.3 FUNCIONES:
De forma general podemos decir que los glúcidos presentan distintas funciones,
destacando:
1- Función de reserva energética. -La glucosa, sacarosa, glucógeno y
almidón son sustancias energéticas. Los seres vivos obtienen energía de ellas o
las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados
enlaces que unen los átomos de estas moléculas.
2- Función estructural -Celulosa y quitina son estructurales. Forman parte de
las paredes de las células vegetales (celulosa) o de las cubiertas de ciertos
animales (quitina).
-Ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos
nucleicos.
3- Funciones más específicas.
2- LOS MONOSACÁRIDOS
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2.2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS:
- Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor
dulce.
- Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy
solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.
- No pueden descomponerse por hidrólisis en unidades glucídicas más
pequeñas (no hidrolizables).
- Son capaces de oxidarse, PODER REDUCTOR, es decir perder
electrones frente a otras sustancias que son capaces de aceptarlos
reduciéndose.
Pentosas.......n=5
Ribosa: Forma parte de los ácidos nucléicos.
Xilulosa
Ribulosa: Ambos actúan en la fijación de CO2 de las plantas para
sintetizar glucosa.
Hexosas........n=6
Glucosa
Fructosa
Galactosa: Todos ellos combustibles metabólicos celulares.
Heptosas.......n=7
Sedoheptulosa: Imntermediario en al fijación de CO2 por las
plantas.
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2.4 ISOMERÍA EN LOS MONOSACÁRIDOS:
Dos compuestos se dicen que son isómeros cuando presentando la misma fórmula
molecular resultan ser distintos. Así podemos hablar de:
1. Isómeros de posición: Cuando se debe a la posición ocupada por el
grupo funcional.
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH3 propanolol
OH
Carbono asimétrico:
unido a cuatro radicales
distintos
Nomenclatura:
-Por convenio el isómero D es el que presenta el OH hacia la derecha y el
isómero L hacia la izquierda. Cuando la molécula presenta más de un C asimétrico,
por convenio se nombra atendiendo a la posición que ocupa el radical hidroxilo del
último C asimétrico.
-Además, cuando varía la posición de todos los radicales hidroxilo hablamos
de enantiómero, mientras que si sólo varía la posición de un solo OH hablamos de
epímeros que en ocasiones reciben cada uno un nombre específico.
Ej: En el caso del gliceraldehido: Sólo tiene un carbono asimétrico.(C2 asimétrico). Los isómeros posibles son:
+
En la naturaleza sólo existen isómeros D. Los isómeros L pueden
obtenerse en el laboratorio.
4- Isómeros ópticos: Cuando desvían el plano de luz polarizada en
distinto sentido. Así uno de los esteroisómeros desviará el plano de luz hacia la
derecha denominándose por convenio dextrógiro (+) y el otro esteroisómero hacia
el plano contrario, levógiro (-).
Es un resultado que puede comprobarse empíricamente y no tiene por qué
corresponder con la denominación que reciben los isómeros geométricos. Así un
enantiómero D puede ser levógiro (-) o dextrógiro (+). En el caso del gliceraldehído
sí se da esa coincidencia pero no siempre se cumple.
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Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α o
ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de
anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa, ß-D-fructofuranosa.
Ribosa Desoxirribosa
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grupo amino (aminación) mediante la formación de un enlace N-glucosídico. Los más
importantes son:
Glucitol o sorbitol
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compuesto obtenido no presenta poder reductor al no tener ningún OH
hemiacetálico libre.
Poder reductor
3.1 NOMENCLATURA:
Se utilizan los sufijos –osil, -osa, -ósido para indicar el tipo de unión entre ambos
monosacáridos, debiendo indicar también los números de los carbonos implicados
en el enlace:
-ósil: se utiliza para el primer monosacárido indicando si el anómero implicado es α
o β.
-osa: se utiliza como sufijo del segundo monosacárido cuando el enlace es
monocarbonílico (es decir en el enlace o-glucosídico no está implicado su –OH
hemiacetálico).
-ósido: cuando el enlaces es dicarbonílico.
Ej: Lactosa: β-D galactopiranosil ( 1 - 4) β-D glucopiranosa.
Ej: Sacarosa: α-Dglucopiranosil β-D fructofuranósido. ( En este caso no es
necesario poner los números de los carbonos implicados puesto que con la
nomenclatura ya sabemos que son los dos –OH hemiacetálicos).
3.2 PROPIEDADES:
Los disacáridos son sustancias de propiedades similares a las de los monosacáridos.
Ahora bien, si los -OH hemiacetálicos de ambos monosacáridos intervienen en el
enlace glicosídico, enlace dicarbonílico, el disacárido no será reductor pues no
tiene ningún OH hemiacetálico libre y es este OH el que les da las propiedades
reductoras.
Los disacáridos por hidrólisis se descomponen en los monosacáridos que los forman.
Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la membrana
plasmática donde actúan como receptores de muchas sustancias y como moléculas
que sirven para que las células se reconozcan entre sí.
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Sacarosa:
Formada por α-D-glucosa y ß-D-
fructosa (enlace 1α 2ß), ambas
unidas por sus OH hemiacetálicos y por
lo tanto no reductor. Es el azúcar de
mesa. Se encuentra en la caña de
azúcar y en la remolacha.
ß-D-(1 4) galactopiranosil ß D-
glucopiranosa.
Maltosa:
Formada por dos D-glucosas unidas por
un enlace Reductor. Se obtiene por
hidrólisis del almidón y del glucógeno.
Aparece en la germinación de la
cebada empleada en la fabricación de
la cerveza. Tostada se emplea como
sucedáneo del café (malta).
α -D Glucopiranosil (1 4) α - D
glucopiranosa
Isomaltosa:
No está libre en la natu4raleza sino que
se obtiene por hidrólisis de la
amilopeptina y el glucógeno.
α-D Glucopiranosil (1 - 6) α - D
glucopiranosa
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Celobiosa:
Formada por dos D-glucosas unidas por
un enlace Reductor. Se obtiene por
hidrólisis de la celulosa.
4. POLISACÁRIDOS
Son glúcidos formados por la unión de varios monosacáridos (>10) unidos por un
enlace O-glucosídico.
4.1 PROPIEDADES:
No tienen sabor dulce, son insípidas.
- Tiene un alto PM (peso molecular), miles o cientos de miles de Daltons. Por
ejemplo, cada molécula de celulosa, polisacárido vegetal, contiene de 300 a 3
000 moléculas de glucosa y tiene un peso molecular que oscila entre 54 000 y
540 000 da
- Pueden ser insolubles en agua como la celulosa o formar dispersiones
coloidales como el almidón.
- No presentan poder reductor.
4.2 CLASIFICACIÓN:
a) Por su estructura:
- Homopolisacáridos: formados sólo por un tipo de monosacárido. Ej: almidón y
celulosa.
- Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacárido. Ej: agar-
agar, pectina, goma arábida..
b) Por su función:
- función de reserva energética: presentan enlace alfa- glucosídico.
- Función estructural: presentan enlace beta- glucosídico.
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b) AMILOPEPTINA (70 % del peso): Está formada por cadenas de glucosa
unidas mediante enlace 1α ® 4. con ramificaciones cada 12 glucosas en
posición 1α ® 6
- Es menos soluble que la amilasa.
- Con Lugol tiñe a rojo oscuro.
-Las alfa y beta- amilasas son capaces de romper el enlace 1:4 pero queda
intacto el 1:6.
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Las enzimas humanas son incapaces de romper en enlace beta 1:4 por lo que
carece de interés alimenticio para el hombre.
Algunos insectos y muchos microorganismos son capaces de producir enzima
celulasa. Los rumiantes poseen un voluminoso estómago donde fermentan la
celulosa para poder digerirla.
HETEROPOLISACÁRIDOS:
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