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PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

DE LOS MONO, DISACÁRIDOS


LABORATORIO N° 2

PROFESOR: Oscar Santisteban Rojas

INTEGRANTES:

-Chaupis Saenz, Josselyn L. 14070192

-Honorio Alvarado, Jheiner 14070214

TURNO: Martes 5 – 7pm.

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Introducción

En el presente trabajo se muestra la determinación del poder edulcorante y


propiedades físicas de solubilidad de monosacáridos (glucosa, fructosa), disacáridos
(sacarosa, maltosa, lactosa), también se comprobó el poder reductor de la sacarosa
mediante la prueba de Fehling y finalmente se preparó azúcar invertida a partir de la
hidrolisis de esta por medio de la adición de ácidos orgánicos (ac. cítrico).

Además se presenta las diferencias entre la azúcar blanca y rubia. La azúcar


blanca al pasar por el proceso de refinación, elimina todos los nutrientes, minerales lo
que genera, que al momento de ser mezclada con el agua y luego sometida a
temperatura, esta azúcar va a seguir manteniendo el color claro. Mientras que la
azúcar rubia, por el hecho de solo pasar por una cristalización y luego de ser molida,
mantiene sus nutrientes y oligoelementos que van a propiciar un cambio de color en
las soluciones.

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1. MARCO TEÓRICO

La sacarosa

La sacarosa es un hidrato de carbono que se encuentra en vegetales


fotosintetizadores, caña de azúcar, remolacha azucarera y en muchos frutos. En la
caña de azúcar se encuentra principalmente en el tallo donde se sintetiza de abajo
hacia arriba y su contenido aumenta con el tiempo hasta alcanzar su madurez. Su
fórmula molecular es C12H22O11.

Braberman (1980), afirma que la sacarosa está formada por dos monosacáridos,
la α - glucosa (piranósica) y la β - fructosa (furanósica); la unión glucosídica es 1:2 entre
los dos átomos de carbono carbonílicos. De allí que la sacarosa no posea grupos
carbonilo libres, no reduzca al reactivo de Fehling, Tollens y no se combine con bióxido
de azufre o con aminoácidos.

Dentro de las propiedades de la sacarosa se puede destacar su solubilidad en


agua, cristaliza con facilidad con respecto a los demás azúcares, caramelización, baja
higroscopía y su estabilidad en procesos le hacen ideal como edulcorante en alimentos
y productos de confitería, sirve de sustrato a un gran número de bacterias, además la
sacarosa se hidroliza en sus componentes glucosa y fructosa cuando se encuentra en
presencia de ácidos débiles, enzima invertasa y por efectos del calor (inversión).

Glucosa (Azúcar de maíz o dextrosa C6 H12 O6)

Es la aldohexosa más abundante en la naturaleza. Está presente en varios


productos como la miel, mosto de uva, jarabe de maíz, cebolla. Así como también en
la sangre y fluidos corporales. Comercialmente se la obtiene de la hidrólisis del
almidón. Se presenta como una sustancia blanca y cristalina con un poder edulcorante
suave y es menos dulce que la sacarosa.

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La glucosa es el principal producto de la reacción de fotosíntesis en las plantas, donde
se forma de acuerdo a la siguiente ecuación:

6 CO2 + 6 H2O + energía luminosa C6 H12 O6+ 6O2

Fructosa (Azúcar de frutas o Levulosa C6 H12 O6)

Es una cetohexosa más dulce que la sacarosa. Se encuentra en la miel y jugos de


frutas en forma piranósica y cuando se combina con sacarosa o poligosacáridos su
forma cíclica es furanósica.

Tanto la glucosa como la fructosa tienen la misma fórmula estructural pero se


diferencian en la fórmula desarrollada por la presencia del grupo cetona en la fructosa
y el grupo aldehído en la glucosa.

Azúcar invertido

Se puede definir al azúcar invertido como la mezcla en partes iguales de glucosa


y fructosa en partes iguales debido al desdoblamiento de la sacarosa por acción de
ácidos, enzima invertasa o por efectos del calor.

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Braberman, (1980), asevera, que el azúcar invertido es más dulce que la
sacarosa; generalmente se le asigna a la sacarosa la cifra de 100, la fructosa es 173.3 y
la glucosa 74.3; entonces, el azúcar invertido tendrá un dulzor de (173.3+74.3):2= 123.8.

Pine, S. y otros, (1988), señalan que, la mutarrotación específica de la D- Glucosa


y D –Fructosa respectivamente son: +52.7 y -92.4.

Respecto al cambio de signo de rotación óptica de la sacarosa, según, Matissek,


R. y otros, (1998) señalan que la inversión de la sacarosa se produce como se indica en
la siguiente ecuación:

El azúcar invertido se produce naturalmente en la miel de abeja, razón por la


cual dicho producto es tan dulce; también en los jugos de frutas con pH ácido y que
sufren algún tratamiento térmico se percibe un ligero aumento de la dulzura, debido a
la hidrólisis de la sacarosa.

El dulzor de la miel se debe principalmente a la presencia de la fructosa que esta


aproximadamente tres veces más dulce que la glucosa. El azucar invertido muestra
menos tendencia a cristalizar que la sacarosa utiilizandose ampliamente, por esta
razon, en confitería. La sacarosa no reduce el licor de Fehling clasificandosela por
tanto como disacárido no reductor. El anillo de α –D- gluco-piranosa va enlazado al
de β – D- fructofuranosa atreves de un enlace glicosidico como indica la estructura
posteriormente dibujada. El carbono (1) de la glucosa y el carbono (2) de la fructosa
están implicados en este enlace. Una unión “cabeza-cabeza” de este tipo no deja libre
ningún grupo aldehído potencialmente oxidable y explica porque no es reductora la
sacarosa. La unión de ciclos por estas posiciones explica también porque la sacarosa
no forma osazona con la fenilhidrazina ni exhibe mutorrotación.

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TABLA DE PODER EDULCORANTE

La tabla de poder edulcorante determina el nivel de dulzor de cada azúcar. Como


referencia siempre se le da el valor de 100 a la sacarosa y a partir de ahí se le otorgan
valores dependiendo de si es más o menos dulce que ella.

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Como siempre partimos de la sacarosa (100) podemos ver que la glucosa
atomizada tiene la mitad de dulzor (50) o la fructosa es un 50% más dulce que la
sacarosa (150)

Una de las características principales que identifican los a los azucares de bajo peso
molecular (monosacáridos y disacáridos) es ser dulces con un poder edulcorante que
depende de diversos factores:

1. Cuando se encuentran en solución acuosas sufren cambios de reordenamiento


aldosa- cetonico conocido como tautomeria produciendo mezcla de epimeros al igual
que formación de isomeros α y β en la propiedad de mutar rotación. Estos cambios
favorecen la aparición de isomeros de posición de los grupos hidroxilo (-OH) de la
molécula del azúcar por lo que la interacción de los grupos OH del carbohidratos con
los quimiorreceptores de las papilas gustativas no será siempre igual.

2. Salvador, Badui (1999). El dulzor de los azucares varía con la temperatura a la cual
se haga el análisis. Así se observa que cuando se compara el sabor de soluciones de D-
fructosa y de sacarosa de la misma concentración, la D-fructosa es más o menos 1,4
veces más dulce que la sacarosa cuando las soluciones están a 5° C, mientras que si
están a 40° C son igualmente dulces y a 60° C la D-fructosa es solo 0,8 veces tan dulce
como la solución de sacarosa. Esta propiedad de la D- fructuosa se aprovecha en la
elaboración de bebidas refrescantes que se consumen normalmente.

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El poder edulcorante está influenciado además, por la presencia de otros
componentes en el medio. Así tenemos que el etanol aumenta el poder dulce de la
sacarosa mientras que la carboximetil-celulosa, que es un aditivo utilizado
ampliamente, lo enmascara. Las sustancias amargas, los ácidos y las sales interfieren
con el sabor dulce. La presencia de de maltol y de étil-maltol aumenta el poder
edulcorante de la sacarosa; el primero reduce el 50% del umbral mínimo de
percepción de los disacáridos.

Solubilidad de monosacáridos

El comportamiento de los monosacáridos con el agua se explica químicamente


por las interacciones intermoleculares que establecen por medio de fuerzas atractivas
como puentes de hidrogeno los grupos reactivos de la molécula del azúcar como es el
grupo carbonilo (función aldehído, cetona) y los grupos hidroxilo (función alcoxi) con
los átomos de oxigeno e hidrogeno del agua; esto favorecido por las características
químicas y físicas (como tautomeria y mutarrotación) de cada grupo del monosacárido
que presenta reactividad en el sistema.

La estructura química de la fructosa favorece la formación de fuerzas atractivas


con las moléculas del agua resultando una mayor interacción entre el solvente y soluto
por lo que se considera más soluble seguido de la sacarosa y la glucosa mientras que la
lactosa es el menos soluble por lo que el cristaliza más fácilmente.

Todos los azucares son solubles en agua pero cada uno de ellos presenta una
solubilidad diferente. A temperatura ambiente el más soluble de los azucares es la D-
fructosa seguida de la sacarosa y el menos soluble es la lactosa.

2. PROCEDIMIENTO
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Experiencia N°1: Determinación del poder edulcorante

Colocar una pequeña cantidad en la lengua de las muestras sólidas de los


monosacáridos (glucosa, fructosa) y disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa) recibidos.

Experiencia N°2: Comprobación de las propiedades físicas de solubilidad

Colocar una pequeña cantidad, aproximadamente 2g de las muestras sólidas


de los monosacáridos (glucosa, fructosa) y disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa) en
10mL. de agua, agitar y observar cuáles de ellos se disuelve con mayor facilidad.

Experiencia N°3:
Comprobación del
poder reductor (azúcares reductores)

 Colocar en un tubo de ensayo aproximádanebte 1 mL. de cada solución


anterior.
 Agregar 1 mL. de reactivo de Fehling y sumergir el tubo de ensayo en baño
maría.

 Evaluar la coloración, luego de 60 segundos.


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Experiencia N°4: Preparación de azúcar invertida

 Preparar una solución de 180 gr de azúcar por 100 gr de agua.


 Añadir 5g de ácido cítrico.
 Calentar entre 50°C a 60ºC durante 15 minutos, mientras se agita con una
cuchara.
 Verter en un recipiente, rotular la solución.

Calentar 100 mL. de agua


Mantener temperatura entre 50
y 60 ºC

Colocar el azúcar (180 g)

Colocar ácido cítrico

Verter en una botella y rotular

Experiencia N°5: Té filtrante y los azúcares reductores

 Se colocó cantidad necesaria de agua en dos vasos precipitados, para todos los
grupos y se puso a calentar en una cocinilla eléctrica, hasta que hierva.
 Se colocó los filtrantes de té, seguido de cucharitas de dos cucharitas de
azúcar rubia y blanca respectivamente ,para edulcorar
 Se anota el tiempo y se notó las diferencias en el color.

Hervir agua y colocarla en dos 9


vasos precipitados
Colocar te filtrante

Añadir dos cucharadas de azúcar


rubia y blanca a cada uno

Observar y anotar los resultados

3. RESULTADOS
Experiencia N°1: Determinación del poder edulcorante

Se estableció en orden creciente el poder edulcorante de las muestras de


monosacáridos y disacáridos.

(Menos dulce) Maltosa < lactosa < glucosa < sacarosa < fructosa (azúcar más dulce)

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En esta experiencia se pudo comprobar el gran poder edulcorante de los
azúcares de bajo peso molecular como la fructosa (130) con respecto a la sacarosa
(100), seguido por la glucosa (50); difiriendo en el orden de edulcoración teórico la
lactosa (15) y maltosa (30), por lo que se podría sospechar que una de estas muestras
con las que se trabajó fue la incorrecta.

Por ende cuando ingerimos las muestras comprobamos que el dulzor es más
acentuado con la fructosa y debería ser mínima con la lactosa.

Experiencia N°2: Comprobación de las propiedades físicas de solubilidad

Se estableció en orden creciente la solubilidad de las muestras de


monosacáridos y disacáridos.

(Menos soluble) Maltosa < lactosa < sacarosa < glucosa < fructosa (Más soluble)

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La estructura química de la fructosa favorece la formación de fuerzas atractivas con
las moléculas del agua resultando una mayor interacción entre el solvente y soluto por
lo que se considera más soluble seguido de la sacarosa y la glucosa mientras que la
lactosa y la maltosa son menos solubles por lo que el cristaliza más fácilmente a
temperatura ambiente.
Experiencia N°3: Comprobación del poder reductor (azúcares reductores)
La prueba de fehling permite reconocer azúcares reductores mediante un cambio en
la coloración, pasando de azul a rojizo- anaranjado (viraje) la muestra, indicando un
resultado positivo.

AZÚCAR RESULTADO

Glucosa Positivo

Fructosa Positivo

Maltosa Negativo

Lactosa Positivo

Sacarosa Negativo

+ + - + -

Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo


carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar
como reductores con otras moléculas. Todos los monosacáridos son azúcares reductores,
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ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción
con reactivo de Fehling.

La sacarosa dio un resultado negativo a la prueba de Fehling, debido a que no


contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, puesto que los carbonos
anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre
sí covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es
un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor. ´

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En el caso de la maltosa y lactosa, estos disacáridos son azúcares reductores ya que
tiene un OH hemiacetálico libre, por ende debieron tener resultados positivos, por lo
que se deduce que la muestra de maltosa que se entregó era errónea.

Experiencia N°4: Preparación de azúcar invertida

El proceso de inversión del azúcar consiste en añadir ácido cítrico (zumo de limón) a
una solución de agua y azúcar para que se separen los dos componentes del azúcar, la
fructosa y la glucosa.
Este proceso de inversión mediante la acción ácida le confiere al azúcar invertido
propiedades higroscópicas, es decir que fija, absorbe y estabiliza el agua y la humedad.

- Se trabajó a una temperatura entre 50-60°C.


- El ácido utilizado fue el ácido cítrico.

Observaciones - El color de la solución fue más transparente,


esto se debe también a que se le aplicó una
temperatura tan alta.

Experiencia N°5: Té filtrante y los azúcares reductores

Observación de coloración en dos tipos de azúcar (blanca y rubia)


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Solución con AZUCAR RUBIA Solución con AZUCAR BLANCA
Se observó una coloración más Se observó una coloración más
pronunciada (oscura) a comparación de la transparente o menos pronunciada que la
otra solución con azúcar blanca. solución con azúcar rubia.

De los resultados obtenidos se puede concluir que el tipo de azúcar blanca es más pura
ya que paso por un proceso de refinación a comparación de la azúcar rubia que solo es
una cristalización y una posterior molienda, lo que genera que mantenga sus
nutrientes, y esto le da una tonalidad oscura.

Figura N°1 Resultados de la presencia de sustancias reductoras.

Para una mejor toma de decisión al momento de decidir qué solución es más clara que
la otra se recomienda observar las muestras de forma frontal y hacia abajo.

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4. DISCUSIONES Y CONCLUSIONES
 La primera experiencia de poder de edulcoración, se fundamenta debido a que
cuando se encuentran los carbohidratos de bajo peso molecular en solución
acuosas sufren cambios de reordenamiento aldosa- cetonico conocido como
tautomeria produciendo mezcla de epimeros al igual que formación de
isomeros α y β en la propiedad de mutar rotación. Estos cambios favorecen la
aparición de isomeros de posición de los grupos hidroxilo (-OH) de la
molécula del azúcar por lo que la interacción de los grupos OH del
carbohidratos con los quimiorreceptores de las papilas gustativas no será
siempre igual. Siendo más dulce la fructosa y menos dulce la lactosa.

 El comportamiento de los monosacáridos con el agua se explica químicamente


por las interacciones intermoleculares que establecen por medio de fuerzas
atractivas como puentes de hidrogeno los grupos reactivos del azúcar como es
el grupo carbonilo (función aldehído, cetona) y los grupos hidroxilo (función
alcoxi) con los átomos de oxigeno e hidrogeno del agua; esto favorecido por las
características químicas y físicas de cada grupo del monosacárido que presenta
reactividad en el sistema.

 En la experiencia de azúcares reductores, llamados así a aquellos que al menos


tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción
con reactivo de Fehling, por ende se identificó que la sacarosa no es un azúcar
reductor en comparación de los monosacáridos y disacáridos (lactosa, maltosa).

 El azúcar blanca resulto tener un mayor pureza que la azúcar rubia, esto debido
a que es un tipo de azúcar con un mayor grado de refinación y a comparación
de la azúcar rubia que solo es una cristalización y una posterior molienda, lo
que genera que mantenga sus nutrientes, y esto le da una tonalidad oscura.

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 La preparación de azúcar invertido necesita la acción de un ácido que hidrolice
a la sacarosa, en nuestra practica utilizamos el ácido cítrico con ayuda del
efecto de la temperatura 60°C-70°C.

 Al agregar el ácido cítrico a la solución de sacarosa disminuye el pH. Los


enlaces glicosídicos en medio acido se hidrolizan más rápido especialmente
cuando son sometidos a altas temperaturas, por lo que parte de la sacarosa va
a hidrolizarse en glucosa más fructosa. La glucosa y fructosa interfieren en el
ordenamiento necesario para que la sacarosa no hidrolizada pueda cristalizar.

5. BIBLIOGRAFIA

 Química de los alimentos, Cuarta Edición PEARSON EDUCACÍON, México,


2006 Salvador Badui Dergal pág. 47
 Curso breve de la Quimica Organica, Editorial reverté, Walter William
Linstromberg, pág. 284
 Tratado de la química orgánica, Federico Klages, 1968, pág. 340.
 http://www.henufood.com/nutricion-salud/aprende-a-comer/hidratos-de-
carbono/
 http://datateca.unad.edu.co/contenidos/202015/202015/leccin_21_propiedade
s_funcionales_de_los_monosacridos.html
 http://sweetmag.es/azucar-invertido/

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