Síntesis de la aspirina (Ácido acetilsalicílico)

Objetivos
Conocer el proceso químico para la fabricación de la aspirina.
Procedimiento
 Matraz de 100 ml
 Equipo de reflujo
 Refrigerante de reflujo
 Equipo de filtración por succión
 Torre de desecante
 Baño de agua
 Büchner y Kitasatos
Marco teórico
Ácido Salicílico
Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena
solubilidad en etanol y éter.
Anhídrido Acético
Es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es
uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido
incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la
humedad del aire.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido
acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa
sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto,
además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo
un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.
Reacciones

Procedimiento
Se colocan 3 g (0,022 mol) de ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml
de anhídrido acético y luego de 6 a 8 gotas de ácido fosfórico del 85 %. Se agita
suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de
reflujo en un vaso de precipitados lleno de agua caliente (70-80° C) o bien se coloca en
la parte alta de un baño de vapor, durante 15 min . Se aparta el matraz del baño y,
mientras aún está caliente, se añade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada,
agitando después de cada adición. Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua,
pueden ya añadirse rápidamente otros 20 ml de la misma. El matraz se enfría en un baño
de hielo, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Si el sólido no aparece o
precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin sacarlo del baño de hielo, se
rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya
cristalizado, se recoge por filtración al vacío. El erlenmeyer y el producto se lavan con
una pequeña cantidad de agua destilada fría. El ácido acetilsalicílico puede purificarse
por recristalización en una mezcla de disolventes. Colocar la aspirina obtenida en un
erlenmeyer de 100 ml y añada de 8 a 10 ml de etanol. Calentar suavemente el matraz
en un baño caliente, hasta que los cristales se disuelvan. Añadir lentamente 25 ml de
agua destilada y continuar la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición. En
caliente (tanto la disolución como el material que se utilice) esta disolución se filtra con
un embudo cónico y el filtrado se deja reposar . Al enfriarse la disolución deben aparecer
cristales. De nuevo, si no es así, rásquese suavemente la pared interior del matraz con
una varilla de vidrio o bien siémbrese la disolución con unos pocos cristales de aspirina,
para iniciar la cristalización. Enfriar la mezcla en un baño de hielo, para asegurarse de
que ha cristalizado todo el producto. Recoger éste por filtración a vacío, como antes, y
lavar el sólido con una pequeña cantidad de agua destilada fría. Para comprobar la
pureza del producto sintetizado realizar cromatografía de capa fina en varios disolventes,
utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias. Poner el producto
en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar
durante algunos días al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto seco,
calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusión. El punto de fusión de la aspirina
secada al aire debe ser 138-140°C.

BIBLIOGRAFIA
 https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
 https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico
 http://www.uma.es/departamento-de-quimica-organica/info/54841/sintesis-de-
productos-naturales/
 http://www.ejemplode.com/38-quimica/4040-ejemplo_de_sintesis_quimica.html