ACILACIÓN DE FRIEDEL CRAFTS

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de
alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando
cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reacción

Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo,
este catión se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo
de sustitución electrófila aromática.

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni

transposiciones. Combinada con la reacción de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno evitando
estos problemas.

Wade, L. G., Pedrero, Á. M. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547 W 119e5547
W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5). Madrid:
Pearson Prentice Hall.

https://es.slideshare.net/Triplenlace/lecciones-de-qumica-general-qob-alquilacin-y-acilacin-de-
friedelcrafts