UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

CURSO: PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS II

ALUMNOS:
 GARCÍA HUAMÁN ALEXANDER
 LAYZA LABAN NATALIE
 ROJAS RIVERA ANTONY
 RONCAL LLAJARUNA BRYAN

CICLO: VII
SECCIÓN: “A”

TRUJILLO-PERÚ
2018
0
 Índice
1. Definición: ............................................................................................................................. 2
2. Catalizadores: ........................................................................................................................ 2
2.1 La reactividad del agente alquilante ............................................................................. 3
2.2 La reactividad del anillo aromático: .............................................................................. 4
3. Tipos de Reacciones: ............................................................................................................. 4
3.1 Reacciones de Alquilación ............................................................................................. 4
3.2 Síntesis de las cetonas ................................................................................................... 4
3.3 Derivados de los Ácidos Carboxílicos ............................................................................ 6
3.4 Síntesis de los Arilalcanoles............................................................................................... 6
3.5 Preparación de compuesto halogenados.......................................................................... 6
3.6 Reacciones de deshidratación ........................................................................................... 7
3.7 Reacciones de isomerización ............................................................................................ 7
4. Mecanismo de las reacciones de Friedel-Crafts:................................................................... 7
4.1 Alquilación de Friedel-Crafts ......................................................................................... 7
4.1.1 En haluros de alquilos ............................................................................................... 7
4.1.2 En alcoholes............................................................................................................... 8
4.2 Acilación de Friedel-Crafts ............................................................................................ 9
5. Factores químicos y físicos .................................................................................................. 10
5.1 Cantidad de cloruro de aluminio necesaria ................................................................ 10
5.2 Influencia del tamaño de las partículas de cloruro de aluminio ................................. 11
5.3 Eliminación o adición del ácido clorhídrico ................................................................. 11
5.4 Influencia de la temperatura....................................................................................... 11
5.5 Influencia de los disolventes ....................................................................................... 12
5.6 Hidrolisis de la masa de reacción ................................................................................ 12
6. Referencia Bibliográficas ..................................................................................................... 20

1
 LA SINTESIS DE FRIEDEL - CRAFTS
1. Definición: Charles Friedel y James Crafts, idearon un procedimiento general
de síntesis, que permite la unión de cadenas laterales alquílicas o acílicas al
benceno.[1]
La síntesis de Friedel–Crafts se refiere a las reacciones catalizadas por
haluros metálicos. Los haluros metálicos atenúan la intensidad de algunas
reacciones y debido a su acción catalítica permite la síntesis de casi todos los
tipos de compuestos.[2]
La mayor parte de las reacciones de Friedel-Crafts que se utilizan
industrialmente tienen por base la unión de un compuesto relativamente activo
con un hidrocarburo aromático bastante estable o un hidrocarburo sustituido,
en presencia de un haluro metálico.[2]

2. Catalizadores: Se utilizan como catalizadores los ácidos de Lewis como:

𝐴𝑙𝐶𝑙3, 𝐴𝑙𝐵𝑟3, 𝐹𝑒𝐵𝑟3, 𝐹𝑒𝐶𝑙3, 𝑆𝑏𝐶𝑙3, 𝐵𝐹3 ,etc., los cuales se utilizan para generar
ion carbonio .
La estructura polimérica del 𝐴𝑙𝐶𝑙3 proporciona a este catalizador escasa
solubilidad en muchos de los solventes de reacción comunes. Por otro lado,
el 𝐴𝑙𝐵𝑟3, un catalizador ligeramente más reactivo, se prepara rápidamente y
se purifica fácilmente justo antes de su uso. Su estructura dimérica permite la
preparación de soluciones catalíticas. Estas características permiten un
completo control de la estequiometria, eliminando la incertidumbre que
acompañan a las mezclas de reacción heterogénea. Reacciones de
alquilación de Friedel-Crafts en solución generalmente dan reacciones de
mezclas complejas. La formación del reactante (y producto) catalizador
complejo incrementa la tendencia de productos alquilados hacia una mayor
alquilación e isomerización; el contacto de los reactantes con el catalizador es
el resultado de una mezcla compleja de los productos.

La alquilación en fase gaseosa llevada a cabo sobre catalizadores tales como

resinas de poliestireno sulfonatadas, permiten, por un corto tiempo, el
contacto de los reactantes con el catalizador; así resulta una mezcla de

2
productos menos compleja. Estos resultados beneficiosos son causados por
la alta acidez de la resina.

Los bencenos sustituidos con grupos directores meta se consideran

usualmente inertes hacia una alquilación Friedel-Crafts, y se demostró que la
razón para la aparente inercia es que muchos catalizadores utilizados, como
el AlCl3, preferentemente coordinan con el sustrato que con el reactivo. El
catalizador así pierde su actividad y el sustrato es desactivado por la presencia
de una carga parcial, la cual es distribuida parcialmente en el anillo. Sin
embargo, seleccionando un adecuado catalizador, el cual coordine
preferentemente con el reactivo que con el sustrato, la alquilación podría
ocurrir. En presencia de ácidos protónicos como el ácido sulfúrico, aun el
nitrobenceno puede ser alquilado por los alcoholes. Las alquilaciones con
alcoholes n-propílico y n-butílico dan productos en los cuales el grupo alquilo
está completamente reordenado.

Reactividades Relativas de los Catalizadores

Las reactividades relativas de los catalizadores Friedel Crafts no se han

determinado en forma cuantitativa, pero se han realizado estudios
comparativos utilizando una serie de halogenuros de bencilo cuyos resultados
se muestran en la siguiente tabla:

Tabla n° 1 : Actividad Relativa de los Catalizadores Friedel Crafts

Fuente : file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/288929920-Lab-Organica-2-Practica-4.pdf

La actividad de un catalizador depende de:

2.1 La reactividad del agente alquilante:

Los agentes alquilantes más enérgicos son aquellos que forman con
facilidad iones carbonio:
3
 Haluros de alquilo, alcoholes y olefinas se utilizan catalizadores
moderados, para reactivos de alquilación muy enérgicos (haluros de
alquilo), ácidos minerales (alcoholes y alquenos).

2.2 La reactividad del anillo aromático:

Los hidrocarburos con sustituyente electrón de donadores son más
reactivos.
3. Tipos de Reacciones:

3.1 Reacciones de Alquilación:

a) Compuestos alquilarílicos: las reacciones de alquilación son,

en general reversibles. Así, el xileno produce Tolueno y
trimetilbenceno cuando se trata con cloruro de aluminio, en
reacción reversible:[2]

𝐴𝑙𝐶𝑙3
2 +

p-Xileno 1,2,4 trimetilbenceno Tolueno

b) Preparación de Alquifenoles: Sigue el mismo método

utilizado para los hidrocarburos. Además es posible condesar
los alcoholes con cloruro de aluminio.[2]

𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ + 𝐻2 𝑂

Butilfenol Terciario Agua

Alcohol Fenol
Tercbutilico

3.2 Síntesis de las cetonas:

4
a) Cetonas Aromáticas: las reacciones de preparación de
cetonas aromáticas son análogas a la obtención de las cetonas
alquilarilicas.[2]

b) Cetonas alquilarílicas: pueden obtenerse fácilmente y con

buenos rendimientos por condensación de los cloruros de
ácidos alifáticos, los anhídridos de ácido o los ácidos
carboxílicos .

Cloruro de acetilo Benceno Acetofenona Ácido clorhídrico

c) Cetoácidos: la preparación de cetoácidos es una de las

síntesis industriales más importantes pues es utilizada en la
industria de los colorantes. [3]

Anhídrido ftálico Benceno Ácido O-benzoilbenzoico

5
3.3 Derivados de los Ácidos Carboxílicos:

a) Por acción del fosgeno: Aunque el fosgeno reacciona ya

directamente con muchos compuestos orgánicos, su acción
sobre compuestos aromáticos en particular esta favorecida por
los catalizadores de Friedel-Crafts.[2]

+ 𝐴𝑙𝐶𝑙3

Fosgeno Benceno Cloruro de Benzoilo

3.4 Síntesis de los Arilalcanoles: Si se condensan el óxido de etileno y el

benceno en presencia de aluminio, se obtiene el alcohol beta
feniletilico.[2]

𝐴𝑙𝐶𝑙3 + 𝐻𝐶𝑙
+

Benceno Β- Feniletilico Ácido Clorhídrico

Óxido de Etileno

3.5 Preparación de compuesto halogenados:

a) Compuestos Halogenados Aromáticos: Las cloraciones

ordinarias de benceno, naftaleno, fenol, etc., en presencia de
cloruros férrico o alumínico, se clasifica, en general, dentro de
los procesos de halogenación.[2]

𝐹𝑒𝐶𝑙3
+ 𝐶𝑙2 + 𝐻𝐶𝑙

Benceno Cloro 6 Cloro Benceno Ácido clorhídrico

 3.6 Reacciones de deshidratación: la acción deshidratante del cloruro
de aluminio hace posible un buen número de síntesis. Aunque en todas
estas reacciones se produce la eliminación de una molécula de agua .[2]

𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ + 𝐻2 𝑂

Acetofenona Benzaldehído Calcona Agua

3.7 Reacciones de isomerización: Antes se ha visto que las

alquilaciones son reacciones de equilibrio que se caracterizan muchas
veces por una isomerización de posición y estructural.[2]

𝐴𝑙𝐶𝑙3 + 𝐻𝐶𝑙
+
1-cloro-2-metil propano Benceno Terc-butil Benceno Ácido Clorhídrico

4. Mecanismo de las reacciones de Friedel-Crafts:

4.1 Alquilación de Friedel-Crafts:
4.1.1 En haluros de alquilos:[1]

𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝒍 + HCl

Benceno Cloruro de etilo Etil Ácido

Benceno Clorhídrico

- Primero se da la unión del cloruro de etilo con el tricloruro de aluminio,

luego se separa el cloro quedando con una carga positiva el 𝑪𝑯𝟑 −
𝑪𝑯𝟐 y el haluro metálico es cargado negativo porque gana electrones.

7
 Cl Cl
CH3 − CH2 − Cl
+
Al
- Cl CH3 − CH2
+
+ Cl Al Cl
-
Cl
Cl

- Ahora unimos el benceno con el catión, donde se rompe un enlace

doble en el benceno para que permitir la unión del catión

CH2 − CH3
+ H
+ CH3 − CH2

- Por ultimo unimos el haluro metálico cargado negativo se junta con el

compuesto obtenido, para que haiga así un desprendimiento del
hidrogeno y así poder obtener los productos

𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑
CH2 − CH3 Cl
H + Cl Al Cl
- + 𝐴𝑙𝐶𝑙3 + HCl
Cl

4.1.2 En alcoholes:[1]

𝑵𝑯𝟐 𝑵𝑯 −𝑪𝑯𝟑

𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯 + 𝑯𝟐 𝑶

Anilina Metanol Metil anilina Agua

- Primero se da la unión del alcohol con el tricloruro de aluminio, luego

se separa el OH quedando con una carga positiva el 𝑪𝑯𝟑 y el haluro
metálico es cargado negativo porque gana electrones.

Cl Cl
+ - + -
CH3 − O Al Cl CH3 + OH Al Cl

H Cl Cl

8
 - Ahora unimos el benceno con el catión, donde se rompe un enlace
doble en el benceno para que permitir la unión del catión.

H
𝑵𝑯 − 𝑯
𝑵𝑯 − CH3

+
+ CH3

- Por ultimo unimos el haluro metálico cargado negativo se junta con el

compuesto obtenido, para que haiga así un desprendimiento del
hidrogeno y así poder obtener los productos

H
𝑵𝑯 −𝑪𝑯𝟑
𝑵𝑯 − CH3
Cl
- + 𝑯𝟐 𝑶 + 𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ OH Al Cl
Cl

4.2 Acilación de Friedel-Crafts:[1]

O
O ∥
−𝑪 − 𝑪𝑯𝟑
∥ 𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑪𝒍 + HCl

Benceno Cloruro de etanoilo Acetofenona Ácido

- Primero se da la unión del grupo acilo con el tricloruro de aluminio,

luego se separa el cloro del grupo acilo quedando con una carga
positiva y el haluro metálico es cargado negativo porque gano
electrones.

O Cl O Cl
∥ - ∥+
CH3 − C − Cl Al
+
Cl 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 + Cl Al Cl
-
Cl Cl

9
 - Ahora unimos el benceno con el catión de acilo, donde se rompe un
enlace doble en el benceno para así permitir la unión del catión de
acilo.
O
∥
O 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑
∥+ H
+ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪

- Por ultimo unimos el haluro metálico cargado negativo con el

compuesto obtenido, para que haiga así un desprendimiento del
hidrogeno y así poder obtener los productos

O
∥ O
𝑪 − 𝑪𝑯𝟑 Cl ∥
H
+ Cl A Cl
- −𝑪 − 𝑪𝑯𝟑
+ HCl + 𝐴𝑙𝐶𝑙3
lCl

5. Factores químicos y físicos:

5.1 Cantidad de cloruro de aluminio necesaria:[2]
La síntesis de hidrocarburos, como el etilbenceno y sus homólogos, la
isomerización de las olefinas, parafinas y ciclo parafinas, y la
polimerización de las olefinas y de los haluros de alquilo son reacciones
que conducen en primer lugar a la formación de compuestos de adición
del cloruro de aluminio inestables y de no demasiada insaturación;
compuestos que se descomponen posteriormente con formación del
hidrocarburo y restitución del haluro de aluminio. En estas reacciones
sólo se necesitan cantidades relativamente pequeñas de catalizador.
Cuando se emplean los alcoholes como agentes alquilantes, la cantidad
de AlCl3 necesaria depende del tipo de alcohol con que se opere. Según
que los alcoholes sean terciarios, secundarios o primarios se necesitan
aproximadamente 0,5, 0,75 y 1,0 moles, respectivamente.

10
5.2 Influencia del tamaño de las partículas de cloruro de aluminio:[1]
Las prácticas aconsejan emplear el cloruro de aluminio en forma de
gránulos o de pequeños trozos. El producto es en esta forma menos
higroscópico, se puede manejar mejor, es más fácil la alimentación de
los reactores y, finalmente, como las partículas mayores no accionaran
tan rápidamente.
Al preparar cetonas alquilarilicas y algunos cetoácidos se encuentra que
el tamaño de las partículas de cloruro de aluminio está estrechamente
relacionado con la eficiencia de la agitación. Cuando se trata de obtener
cetoácidos, si la agitación es medianamente intensa, resulta ventajoso
emplear trozos del tamaño de lentejas.
5.3 Eliminación o adición del ácido clorhídrico:[2]
En la mayoría de las síntesis de Friedel-Crafts se desprende ácido
clorhídrico, volátil.

𝐶𝐻3 . 𝐶𝑂. 𝐶𝑙 + 𝐶6 𝐻6 → 𝐶2 𝐻5 . 𝐶𝑂. 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙

𝐶2 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐶6 𝐻6 → 𝐶2 𝐻5 . 𝐶6 𝐻5 + 𝐻𝐶

En fase liquida, de cetona y cetoácidos, es necesario conseguir una

mezcla homogénea de los reactivos y eliminar el productor volátil de la
reacción, o sea el ácido clorhídrico.
En cambio, cuando se condensan olefinas, alcoholes y monóxido de
carbono (con AlCl2) debe introducirse ácido clorhídrico para facilitar la
formación de los cloruros de alquilo y formilo, respectivamente.

5.4 Influencia de la temperatura:[2]

Con el aumento de la temperatura, se consigue, aumentar la velocidad
de las reacciones. En las síntesis de Friedel-Crafts pueden ocurrir estos
y otros cambios profundos, cuando no se opera a la temperatura más
adecuada. La elevación moderada de la temperatura puede conducir a
condensaciones secundarias, que van acompañadas de
desprendimiento de ácido clorhídrico o agua, a costa de una o de dos
moléculas. Cuando se calienta excesivamente pueden convertirse las

11
 masas reaccionantes en productor de aspecto oleaginoso o resinoso, de
constitución compleja y poco conocido. [2]
5.5 Influencia de los disolventes:[2]
La síntesis de Friedel-Crafts se suelen efectuar en medios de bastante
fluidez. Cuando se trata de la preparación de los cetoáciados, cetonas,
alquilarilicas y arilalcanoles, es conveniente emplear como disolvente un
exceso del hidrocarburo aromático o sustituido, el empleo de un
disolvente relativamente inerte se suele utilizar el disulfuro de carbono,
como también el tetracloroetano y el nitrobenceno. Especialmente en las
reacciones que se operan a temperaturas altas. Cuando se trata de
alquilaciones o polimerizaciones que tienen lugar a bajar temperaturas
se emplean etileno y propano líquidos.
Las principales funciones del disolvente son: (1) mantener una pasa
reaccionante homogénea, y (2) actuar como un buen agente de
transmisión (disipación) del calor.

5.6 Hidrolisis de la masa de reacción:[2]

Al hidrolizar el complejo formado por el cloruro de aluminio anhidro y las
cetonas o los cetoácidos, etc., conviene que la temperatura se mantenga
bajo de la máxima empleada en la condensación.
En las alquilaciones e isomerizaciones, el complejo se obtiene en forma
de un lodo o precipitado, que puede separarse para ser empleado
después.
Cuando se hidroliza una mezcla reaccionante líquida por adición de un
ácido mineral, hay peligro que la temperatura llegue a ser excesiva antes
que se verifique de modo completo la hidrólisis de toda la carga.
6. Cinética y termodinámica:

En los estudios cinéticos se ha tenido demasiada tendencia a considerar la

cinética de una reacción como la descripción del curso de la misma dentro de
un sistema. Sin embargo, muchas reacciones de Friedel Crafts no se pueden
analizar a cabo de esta forma.

Son de este carácter las alquilaciones de hidrocarburos aromáticos o

isoparafinicos(A) por olefinas(B); este último reactivo es inestable en
12
presencia del catalizador de Friedel Crafts. Cuando se mezclan B y el
catalizador, las reacciones que sobrevienen destruyen no solo a B, sino
también al catalizador .Si se mezcla A y B y el catalizador ; el resultado es
casi el mismo , pues se consigue una participación muy escasa de A en la
reacción , y por tanto hace falta una técnica distinta para conseguir el
resultado que se desea . El catalizador y A se mezclan en una zona de
reacción agitada; luego se añade B lentamente. En un sistema así existen
generalmente dos fases líquidas: una de ellas esta formada en esencia por
A, C y subproductos saturados, con una concentración sumamente baja de
catalizador. La otra fase está compuesta en su mayor parte por el catalizador,
productos de degradación de B y muy saturados, con una concentración
sumamente baja de catalizador. La otra fase está compuesta en su mayor
parte por el catalizador, productos de degradación de B muy insaturados, que
en apariencia se hallan en forma de compuesto de adición con el catalizador,
y pequeñas cantidades de A y C . En ninguna de las dos fases se puede
descubrir B. Los productos de degradación de B obtenidos, son semejantes
a los que se forman cuando B y el catalizador reaccionan por separado. La
velocidad de formación de estos productos de degradación se reduce
aumentando la cantidad de la fase de catalizador y la concentración de A en
la otra fase.

Con un modelo cinético muy sencillo se pueden prever cualitativamente

muchas de las características observadas en estos, sistemas.

Supóngase que existen dos reacciones en la fase catalítica

A+ B C k1

B+ B C k2

Por tanto, si B se añade continuamente a la velocidad de R por unidad de

volumen de fase catalítica, la ecuación de velocidad para B es:

𝜕𝐵
= R- k1AB-2k2B2= 0
𝜕𝑡

El cociente diferencial se iguala a cero por analogía con las previsiones

cinéticas que rigen los procesos en que intervienen radicales libres u otros

13
productos intermedios activos. Esta ecuación de segundo grado se puede
resolver exactamente para B, pero es más propio emplear la solución
aproximada adecuada al caso.

2k2B2<< k1AB

Esto es,

𝑅 2k2R
B=k1A[1-𝑘12 𝐴2]

De donde:

𝑑𝐶 2k2R
=R[1-𝑘12 𝐴2]
𝑑𝑡

𝑑𝐷 k2𝑅 2
=
𝑑𝑡 𝑘12 𝐴2

De estas ecuaciones se deduce que, para valores constantes de k1 y A , al

aumentar R aumentara la proporción de B y , por consiguiente, la cantidad de
productos de degradación. Esta proporción aumenta también al disminuir la
relación k12 /k2, que se produce al hacerse mayor la dilución del catalizador
con los productos de degradación .Si no mantiene una velocidad adecuada
de regeneración del catalizador , se origina una degradación autoacelerada
del mismo. El modelo demuestra también la influencia favorable que tiene
que mantener una concentración de A tan alta como sea posible , lo cual no
solo requiere una concentración también elevada en la otra fase, sino que la
mezcla se efectue con intensidad suficiente .

Los compuestos que pueden sufrir una alquilación al reaccionar con

halogenuros de alquilo , se comportan de forma algo distinta .

También aquí la parte B de la reacción , en este caso el haluro de alquilo , es

inestable en presencia de un catalizador.

No obstante, cuando se mezclan A,B y el catalizador se obtiene una reacción

neta de alquilación , pero con la diferencia esencial respecto al caso anterior
de que uno de los haluros de alquilo se tiene que disociar y dar una olefina
antes de que pueda ocurrir esta reacción de degradación . En términos del
modelo cinético ,

14
 A+ B C k1

B B* k2

B+ B* D k3

Luego,

𝑑𝐶
= k1AB
𝑑𝑡

𝑑𝐷
= k2 B
𝑑𝑡

El rendimiento de la reacción se puede juzgar por la reacción k1A/ k2, que no

depende de la concentración o de la velocidad de adición de B. Esta clase de
reacción de Friedel Crafts se puede seguir, en cierto modo, por medio de
mediciones corrientes.

La termodinámica de estas reacciones no requiere de un estudio excesivo.

La reacción clásica de alquilación es esencialmente exotérmica, y en
equilibrio, a la temperatura normal de reacción , se inclina claramente hacia
el producto alquilado. La isomerización normal es casi neutra térmicamente,
con una constante de equilibrio insensible a la temperatura y comprendida
usualmente entre 0.1 y 10.0. las reacciones del cracking se verifican a
temperaturas relativamente, más allá de los que pudiera parecer,
considerados someramente, los limites termodinámicos.

7. Síntesis industriales

7.1 Preparación del etilbenceno.-

Para la alquilación industrial del benceno se emplea, en vez de cloruro de etilo,

etileno. La olefina se hace pasar por una suspensión de cloruro de aluminio en
benceno que se ha saturado con ácido clorhídrico y que se encuentra a una
temperatura constante de unos 60°C.

Aunque el producto principal obtenido es etilbenceno también una cantidad

considerable de dietilbenceno se forma. Cuando se obtiene etilbenceno en gran
escala resulta penoso tener que recurrir a lavados para eliminar el catalizador
arrastrado por el producto. por otra parte, si se destila el alquilbenceno en

15
presencia del catalizador, bien en dispersión o disuelto, el haluro organometálico
tiende a catalizar la descomposición y a producir transposiciones
intramoleculares. Todo esto reduce el rendimiento en etilbenceno.

El benceno seco (por deshidratación azeotrópica) se introduce, en exceso, en

una columna de alquilación, donde se pone en contacto con cloruro de aluminio
anhidro, que llega transportado por un tornillo sin fin. Una cantidad determinada
de etileno arrastra a la zona de reacción cierta dosis de cloruro de etilo, que actúa
como activador.

Las columnas de alquilación operan con una altura de líquido unos 10 m, la

circulación se obtiene por el desplazamiento provocado por la corriente de etileno
que entra por el fondo del reactor. El cloruro de aluminio se combina con los
hidrocarburos para formar un complejo de aspecto oleaginoso.

La reacción transcurre lentamente, sin que se produzcan casi perdidas de

etileno. En el reactor se mantienen unos 95°C mediante el condensador de los
productos vaporizados y la refrigeración que realiza el agua que circula por el
exterior de las paredes. Los hidrocarburos aromáticos se separan de los vapores
efluente, por absorción. El producto alquilado bruto, junto con el complejo que
arrastra a, se enfría a unos 40°C y se lleva a un gran depósito cilíndrico y
horizontal, donde se sedimenta el complejo de cloruro de aluminio, que luego se
bombea, por las conducciones representadas por las líneas de trazos, al aparato
de desalquilación o, de nuevo, al alquilador. El etilbenceno bruto se vuelve a
decantar en un segundo depósito horizontal, de donde pasa a un lavador para
ser tratado con disolución de sosa cáustica al 50%, dejándolo luego sedimentar.
En otro depósito horizontal se practica la eliminación de cualquier porción de la
disolución que hubiera podido ser arrastrada.

Este etilbenceno se carga en una columna de desorción, de platillos, calentada

con vapor de agua a 28 at. Las sustancias con peso molecular más alto se sacan
por el fondo de la columna a 200°C, y se llevan a la caldera de polietilos. Los
productos de cabeza que se producen en el desorbedor, y que salen a 135°C,
entran vaporizados, en una columna de rectificación de veinte platos. El exceso
de benceno empleado en la reacción destila a 81|C y 27 mmHg, y se hace volver
al depósito de benceno húmedo. Los productos que se recogen en el fondo de

16
esta columna están formados por etilbenceno y otras sustancias de punto de
ebullición más alto, y se llevan a la columna de etilbenceno. Esta columna
contiene 58 platos y una presión en la parte superior de 6 mmHg. El etilbenceno
destilado se enfría hasta 40°C; puede tener una pureza de 99% o mayor. Luego
se hace pasar por un lavador, donde se lava con disolución de sosa cáustica al
20%, y se deseca al pasar por un lecho de sosa cáustica. El rendimiento de
etilbenceno referido a benceno es de un 95,5 %.

Los productos de cola procedente del desabsorbedor se llevan a la columna

de polietilos, que posee 10 platos, opera 50 mmHg, siendo su temperatura, en la
parte superior de 135°C. Los productos de cabeza de esta columna se mezclan
con los de cola de la columna de etilbenceno, se enfrían a 40°C y luego se
emplean como absorbentes en el sistema de recuperación utilizado para evitar
las pérdidas en el alquilador. Estos polietilbencenos pasan por una pequeña
columna de absorción, en la que fijan los compuestos aromáticos y parte del
etileno y del ácido clorhídrico; de allí vuelven al alquilador, en le estos polietilos
sufren una desalquilación que los transforma en etilbenceno.

Las colas de la columna de polietilos van, a temperatura elevada, al

desalquilado, donde sufren la acción del complejo de cloruro de aluminio a
200°C. El producto súper alquilado se descompone en benceno, etilbenceno y
dietilbenceno, que destilan, quedando un residuo alquitranoso que contiene
cloruro de aluminio. [2]

1.- Reacción principal

𝐴𝑙𝐶𝑙3
(L) + CH2= CH2 (L)

Benceno Etileno Etilbenceno

2.- Condiciones de operación en el reactor :

o temperatura: 140-200°C
o presión: 3 atm-10 atm

17
 o fase : Líquida

3.- Reacciones secundarias

(L) + CH2= CH2 (L)

Etilbenceno Etileno Dietilbenceno

4.- Propiedades físicas y químicas de los reactivos y productos:

compuesto Temperatura de Temperatura de

ebullición(°K) fusión(°K)
Benceno 353.2 278.5
Etileno 169.1 104
Etilbenceno 409.2 178.6
Dietilbenceno 417.15 248.15

5.- Variables termodinámicas de la reacción principal

 ΔH de reacción: -113KJ/mol
 Reaccion: Irreversible
 Catalizador: AlCl3

18
19
8. Referencia Bibliográficas:

[1]“Sustitución electrófila aromática, lección 13.” [Online].

Available:https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docenci
a_red/qo/l13/alquilfc.html. [Accessed: 08-Jun-2018].
[2]Groggins, P; 1952; “Procesos unitarios en síntesis orgánica”, 4
edición; pp997- 1058; McGraw-Hill, New York
[3]Contreras,O;2014;”Alquilación Friedel Crafts”,[online] Disponible en:
ttps://www.academia.edu/8462300/ALQUILACI%C3%93N_FRIEDEL-
CRAFTS
[4] Martínez, H;2012;” Síntesis de Friedel Crafts”, Laboratorio de
química orgánica [online] Disponible en:
file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/288929920-Lab-Organica-2-Practica-4.pdf
[ 5]

20
21