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Química Analítica Instrumental

Tema 5 Resonancia Magnética Nuclear práctico-teórico

1. Indica el desdoblamiento que esperaras para el(los) hidrógeno(s) marcados en rojo


de las siguientes moléculas en el espectro de 1H-RMN. (s = singlete, d = doblete,
t= triplete, q = cuartete, m = multiplete.)

2. Indica cuál de los compuestos siguientes debería mostrar desdoblamiento debido a


acoplamientos entre hidrógenos en los espectros de 1H RMN

3. El siguiente espectro de 1H RMN de un compuesto de fórmula molecular C10H12O2


se ha obtenido en un espectrómetro de 90 MHz.

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a) Ignorando la señal del TMS a δ = 0, ¿cuantos grupos de señales discretas


hay en el espectro?
b) ¿Cuál es la multiplicidad (s, d, t, q ) de la señal más apantallada del
espectro?
c) El espectro muestra un singlete a δ = 3.8 ppm. En unidades de frecuencia
(Hz), ¿a qué distancia se encuentra del TMS?
d) ¿Qué unidad estructural corresponde al singlete a δ = 3.8 ppm?
a) CH3–C=O b) –CH2– C –O–H d) –O–CH3 e) C–CH3
f) C=C–H
e) A partir de la separación de las líneas (Js), ¿qué señal está acoplada con
el cuartete a δ = 2.9 ppm?
a) δ = 1.2 ppm b) δ = 3.8 ppm c) δ = 6.9 ppm d) δ = 7.9 ppm
f) Utilizando el trazo de integración y la fórmula de la muestra, asigna un
número entero de protones a cada una de las señales que se indican a
continuación:
δ = 7.9 ppm ; δ = 6.9 ppm ; δ = 3.8 ppm ; δ = 2.9 ppm ; δ = 1.2 ppm

4. Al espectro de 1H RMN del compuesto desconocido de fórmula molecular C10H12O2


le puede corresponder alguna de las siete estructuras mostradas abajo. Una vez
analizadas y estudiado el espectro, ¿explique a cuál y porqué corresponde éste?

5. Tienes cuatro viales sin etiqueta, cada uno de ellos contiene un isómero del
dicloropropano. Con el fin de identificar correctamente cada compuesto y poner la
etiqueta correcta a cada vial, has registrado sus espectros de 13C y 1H. Casa las
características de cada espectro con el compuesto correspondiente:
1,1dicloropropano 2,2dicloropropano 1,2dicloropropano 1,3dicloropropano
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(i) C RMN: Tres señales entre δ0 y 60 ppm, 1H RMN: Tres señales
entre δ0 y 5 ppm(la señal más desapantallada es un sextete)
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(ii) C RMN: Dos señales entre δ0 y 70 ppm, 1H RMN: Una señal
singlete a δ1.2 ppm

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(iii) C RMN: Dos señales entre δ0 y 70 ppm, 1H RMN:
Dos señales entre δ0 y 5ppm (la señal más desapantallada es un
triplete)
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(iv) C RMN: Tres señales entre δ0 y 70 ppm, 1H NMR:
Tres señales entre δ0 y 5 ppm (la señal más desapantallada es un
triplete)

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