Instituto Politécnico Nacional

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS

Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

Practica 7: “Cinética Química: Efecto del disolvente en la velocidad de una reacción de

solvólisis.”
Fecha de realización Grupo: Jueves 28 de Mayo del 2015
Sección y número de equipo: 2IM2 – Equipo Núm. 20
Nombres de los integrantes del equipo: Olvera Flores Ivan de Jesus
Osorio Quiroz Noemí Karina
OBJETIVOS:

1. Conocer los métodos de estudio de los mecanismos de reacción.

2. Analizar los diferentes factores de importancia en el método cinético.

3. Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas.

4. Estudiar una reacción de solvólisis.

5. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción

de primer orden.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

 Observaciones:
Disolvente (Polar prótico) Constante dieléctrica (ɛ) Momento dipolo (µ)
Agua 81.0 1.84
Metanol 32.0 2.87
Etanol 26.0 1.66
Propanol 20.0 1.45

Escala de indicadores pH

 Resultados:

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TUBO DE ENSAYE METANOL ETANOL PROPANOL

1 27.57s 27.57s 27.57s
2 49.23s 36.46s 62.26s
3 67.75s 107.01s 85.37s
4 79.02s 140.75s 128.82s
5 100.03s 252.20s 473.25s
6 120.30s 431.93s 642.1s

 Discusión de resultados:

La tabla anterior demuestra gran parte de los resultados. Como ya se había predicho, gracias a los
datos de constante dieléctrica y momento dipolo. Se había comentado, que una alta constante
dieléctrica y momento dipolo en el disolvente a utilizar, nos ayudaría a incrementar la velocidad de
reacción. El agua siendo el disolvente con mayor constante dieléctrica, se podía anticipar que el tubo
número uno, sería el tubo que menor tiempo tomaría en llevarse a cabo la reacción, debido a que este
tubo tenía como disolvente solamente agua.

Las constantes dieléctricas y momentos dipolo van decreciendo de la siguiente forma: agua < metanol
< etanol < propanol. Gracias a estos datos ya se predecía el sentido del aumento en el tiempo para
alcanzar la energía de activación de la reacción.

Los datos se promediaron y se obtuvo la tendencia de tiempo predicha con el análisis previamente
mencionado. Siendo los tubos con solamente agua como disolvente los tubos que tomaron menos
tiempo en reaccionar y siendo el propanol el que más tiempo tomo en su tubo con mayor porcentaje
de propanol como disolvente.

Todos los tiempos al ser sido tomado por personas inexpertas, aparatos de poca precisión y posibles
malas mediciones. Fueron acumulando un mayor porcentaje de error, también hubo un momento en
el que la reacción como está planteada en el manual no fue eficiente. Los problemas anteriores se
presentaron al tener un agua con un pH muy bajo, esto hacia que el indicador, azul de bromo timol,
diera un test positivo demasiado rápido. Por esta razón tuvimos que alcalinizar el agua con una
solución de bicarbonato de sodio. Este paso extra necesitaba una muy buena precisión en el momento
de utilizar este disolvente, debido a que una gota de más haría que la reacción tardara mucho más.

A pesar de todos estos hechos, los resultados conservaron la tendencia prevista.

El azul de bromotimol, cumplió con su trabajo que fue indicar el momento preciso en el cual nuestra
solución se volvía acida (el ácido clorhídrico como producto), esta escala está indicada en la primera
imagen, igualmente si hubiésemos utilizado algún otro indicador, el resultado hubiera sido el mismo,
solo que la coloración hubiese sido distinta.

Fue evidente que es una reacción de solvólisis, debido a que los nucleófilos fueron a la vez los
disolventes.

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 Mecanismo de reacción:

Los mecanismos de reacciones que se presentaron fueron los siguientes:

Cloruro de terbutilo – Agua

Cloruro de terbutilo – Metanol

Cloruro de Terbutilo – Etanol

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Cloruro de Terbutilo – Propanol

Mecanismo SN1

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 Anexos:
Cuestionarios experimentales que son una guía para poder interpretar los resultados de la práctica

CONCLUSIONES

 Conclusiones

Si se cumplen los objetivos, ahora se conoce como es que se realiza una reacción de solvólisis, y
cuáles son los criterios para que se defina esta reacción. Entre ellos que deben ser reacciones tipo
SN1 y como mejoran la velocidad del grupo saliente.

Se comprueban también como el disolvente es que puede afectar la velocidad de una reacción.
Esto es demasiado útil, pues en la industria habrá ocasiones en las cuales queramos cambiar las
velocidades de reacción, de esta forma sabremos que disolvente usar, dependiendo de lo que
queramos realizar, para la investigación igualmente. Aunado a esto, también ya se conocen las
variaciones en las condiciones que se deben realizar para reducir o incrementaran el tiempo que
tarda la reacción.

También ahora nos podemos dar una idea de cómo es que las reacciones orgánicas se llevan a
cabo, esto es fundamental para cualquier área, investigación, industria, trabajo, etc. Ya que el
conocer este precepto básico, nos dará una mejor idea de cómo funciona la Química.

BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA:

 Medios impresos:
1. Skoog W., Hooler C.; “Fundamentos de química analítica”; Novena edición; Editorial Cengage
Learning; 1300 pág.; 2013

2. McMurry J. “Química orgánica”; Octava edición; Editorial Cengage Learning; 1256 pág.; 2014.

3. Whitten D., Peck S. “Química”; Octava edición; Editorial Cengage Learning; 1345 pág.; 2011.

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4. Ávila Sorrosa A., Trujillo Chávez G.; “Química Orgánica, Practicas de Laboratorio, Ingeniería
Bioquímica”; Editorial ENCB; 124 pág.; 2015.

5. Hart, Schuetz; “Química Orgánica”; Primera Edición; Editorial Publicaciones Cultural S.A.; 419
pág.; 1980.

6. Lenz del Rio A.; “Química Orgánica Elemental”; Séptima Edición; Editorial Patria; 552 pág.; 1977

7. Josefa Rodríguez Y., Gómez Contreras F; “Curso experimental en Química Orgánica” Primera
Edición; Editorial Síntesis; 309 pág. 1999.
8. Choppin G., Jaffe B.; “Química: Ciencia de la materia, la energía, y el cambio.” Primera Edición;
Editorial Publicaciones Cultural; 721 Pág. 1967.

9. Hans K., Horst-Dieter F., Waldeck D.H.; “Principios de Fisicoquímica” Segunda Edición; Editorial
Cengage Learning; 1030 pág.; 2013.

10. Potter M., Wiggert D., Ramadan B. “Mecánica de Fluidos” Cuarta Edición; Editorial Cengage
Learning; 794 pág.; 2014.

11. “Diccionario esencial de Química” Primera Edición; Editorial Larousse; 370 pág. 2014.

12. “Diccionario esencial de Física” Primera Edición; Editorial Larousse; 338 pág. 2014.

CUESTIONARIO

1) Indicar porque en las reacciones de solvólisis realizadas, es importante:

a) Controlar la temperatura a 30°C

Esta práctica merece especial precisión, debido a que una temperatura diferente (o condición
distinta) para los tubos de ensaye de pruebas produce diferentes velocidades de reacción lo que
daría resultados incorrectos.

b) Trabajar con el material seco.

Trabajar con un material seco y limpio es obligatorio, debido a que residuos de agua, o algún
residuo de algún otro experimento interferirían en la velocidad de reacción, dando malos resultados.

c) Medir exactamente los reactivos.

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Esto también es muy importante debido a que las variaciones en la concentración y porcentaje de
los reactivos de la solución son los que van a variar el tiempo de reacción. Como ya se explicó
anteriormente, por las interacciones especiales que tiene cada uno.

2) Escribir todas las reacciones de solvólisis que se realizaron con el cloruro de ter-butilo.

Cloruro de terbutilo – Agua

Cloruro de terbutilo – Metanol

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Cloruro de Terbutilo – Etanol

Cloruro de Terbutilo – Propanol

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3) Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la reacción competitiva de la SN 1.

Por ejemplo; en el sistema etanol-agua, se observa una competencia en aquellos tubos donde tienen
una combinación de ambos disolventes. Estos disolventes, ambos, actúan como nucleófilos en el
momento de reacción con cloruro de terbutilo. Por eso en el momento de la reacción, se sabe que el
propanol, es un poco más tardado en reaccionar, debido a su baja constante dieléctrica y momento
polar. En cambio el agua lo hará rápido, porque esta, posee valores más elevados de constante
dieléctrica y momento dipolar. Por eso es competitiva, porque el propanol al ser de mayor tamaño,
tendrá mayores interacciones con el cloruro que el agua, pero serán más lentas. Por esta razón, se
observa un decaimiento de la velocidad conforme el porcentaje de propanol aumenta.

Se dice que es competitiva, pues ambos solventes actúan como nucleófilos.

4) Con los datos obtenidos en la reacción de solvólisis, graficar de la siguiente forma:

Abscisas (eje x): Porcentaje de agua. Ordenadas (eje y): Tiempo.

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Tiempos de Solvolisis con Distintos disolventes y porcentajes de agua

Tiempo (s)
700

600

500

400

300

200

100

0
100% 50% 45% 40% 35% 30%
Porcentaje de
SISTEMA 1 SISTEMA 2 SISTEMA 3 agua

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