ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y AGROINDUSTRIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA No. 2

“PREPARACIÓN DE METANO POR REDUCCIÓN DE

CLOROFORMO”

Realizado por:

Clase: GR-2, Miércoles

Grupo 2

Integrante Actuación Coloquio Informe Observación

Galindo Barrera Karen
Guamán Palma Pamela
Navarro Cifuentes Francisco

Fecha de realización: miércoles 21 de agosto del 2013

Fecha de entrega: miércoles 28 de agosto del 2013

 Resumen Ejecutivo

El objetivo principal de la práctica era la obtención de metano por deshalogenación de

cloroformo. Con el producto obtenido se desea evaluar costos de producción,
comparando con costos pre-establecidos, además de observar su comportamiento
combustible y en presencia de un oxidante.

El metano constituye hasta el hasta el 97% del gas natural (el otro 3% son mercaptanos)
y una importante fuente de energía. También se produce de forma natural en ambientes
sin oxígenos, como los pantanos. En la industria química, se utiliza como materia prima
para obtención hidrógeno, metanol, ácido acético y anhidro acético.

Para su obtención se usó un matraz balón con las siguientes sustancias: 10gr de zinc,
10ml de etanol, 10ml de agua destilada, 5 ml de cloroformo y 1ml de sulfato de cobre
(10%). La reacción producida fue muy exotérmica y no necesitó someterse a
calentamiento, el metano fue recogido en tres Erlenmeyer diferentes y se realizaron tres
ensayos.

En el primer y segundo (de combustión) se acercó un fósforo encendido en la boca de

los matraces. Se observó una llama amarilla, al dejarlo expuesto con aire, la llama fue
azul intensa. En el tercer ensayo, con permanganato de potasio, se observó una ligera
aclaración en la tonalidad del mismo.

Se recomienda asegurar las conexiones para evitar fugas, y evitar el ingreso de agua en
la manguera para no tener pérdidas.

1. Tablas de datos

Tabla 1. Propiedades de los reactivos:

Fórmula Peso Punto de Punto de Estado de

Molecular Molecular Densidad fusión ebullición agregación

Zinc Zn 65.39 g/mol 7.14 g/cm3 420 °C 908 °C Sólido

Agua H2O 18g/mol 1g/cm3 0°C 100°C Líquido
destilada
Etanol C2H5OH 46g/mol 0.819 g/cm3 78°C -114°C Líquido

Cloroformo CHCl3 119.38 g/mol 1.48 g/cm3 -63 °C 61 °C Líquido

Sulfato de CuSO4 159,62 g/mol 3,60 g/cm3 110°C 650°C Líquido
cobre
Permanganato KMnO4 158,0336 2,708 g/cm3 240°C - Líquido
de potasio g/mol
(Merck, S.A.; 2002)

Tabla 2. Propiedades de los productos:

 METANO

Fórmula Molecular CH4

Peso Molecular 16,04 g/mol

Punto de Ebullición -161 °C

Punto de Fusión -183 °C
Densidad 0,716 g/cm3
Estado de Agregación Gas
(Merck, S.A.; 2002)

Tabla 3. Costos:

Sulfato Permanganato
Zinc Etanol Agua Cloroformo de cobre de potasio Metano
(10%) (0.3%)

Volumen/ 10g 10ml 10ml 5ml 1ml 2ml ---

Masa
Precio $0,43/ $ 6.00 / $ 0.625/ $48,10/Lt $33.24/ $25,80/Lt $11,14/
comercial g Lt Lt 25ml Lt
(DIAGGER; 2013 Sigma-Aldrich; 2013)

2. Cálculos:

Costo de los reactivos:

10 gr de Zn:

0.43 $
10𝑔𝑟 𝑍𝑛 ∗ = 4.3 $
1𝑔𝑟 𝑍𝑛

10 ml de etanol:

1𝐿𝑡 𝐶2 𝐻5 𝑂 6.00 $
10 𝑚𝑙 𝐶2 𝐻5 𝑂 ∗ ∗ = 0.06 $
1000 𝑚𝑙 𝐶2 𝐻5 𝑂 1𝐿𝑡 𝐶2 𝐻5 𝑂

10 ml de agua destilada:

1𝐿𝑡 𝐻2 𝑂 0.625 $
10𝑚𝑙 𝐻2 𝑂 ∗ = 0.00625 $
1000𝑚𝑙 𝐻2 𝑂 1𝐿𝑡 𝐻2 𝑂
5 ml de cloroformo:

1𝐿𝑡 𝐶𝐻𝐶𝑙3 48.10 $

5𝑚𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3 ∗ ∗ = 0.24 $
1000𝑚𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3 1𝐿𝑡 𝐶𝐻𝐶𝑙3

1 ml de sulfato de cobre:

33.24 $
1𝑚𝑙 𝐶𝑢𝑆𝑂4 ∗ = 1.33 $
25𝑚𝑙 𝐶𝑢𝑆𝑂4

2 ml de permanganato de potasio:

1𝐿𝑡 𝐾𝑀𝑛𝑂4 25.80 $

2𝑚𝑙 𝐾𝑀𝑛𝑂4 ∗ ∗ = 0.052 $
1000𝑚𝑙 𝐾𝑀𝑛𝑂4 1𝐿𝑡 𝐾𝑀𝑛𝑂4

Reactivo limitante de la reacción:

Reacción General:
𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶⁄𝑪𝒖𝑺𝑶𝟒
𝟑 𝒁𝒏(𝒔) + 𝟑 𝑯𝟐 𝑶(𝒍) + 𝑪𝑯𝑪𝒍𝟑 (𝒍) → 𝑪𝑯𝟒 (𝒈) + 𝟑 𝒁𝒏(𝑶𝑯)𝑪𝒍(𝒂𝒄)

Para encontrar el reactivo limitante, se necesita hallar la cantidad de moles de cada

reactivo.

Moles de Zn:

1𝑚𝑜𝑙 𝑍𝑛
10𝑔𝑟 𝑍𝑛 ∗ = 𝟎. 𝟏𝟓𝟑𝒎𝒐𝒍 𝒁𝒏
65.3𝑔𝑟 𝑍𝑛

Moles de H2O:

1𝑐𝑚3 𝐻2 𝑂 1𝑔𝑟 𝐻2 𝑂 1𝑚𝑜𝑙 𝐻2 𝑂

10𝑚𝑙 𝐻2 𝑂 ∗ ∗ ∗ = 𝟎. 𝟓𝟓𝟔𝒎𝒐𝒍 𝑯𝟐 𝑶
1𝑚𝑙 𝐻2 𝑂 1𝑐𝑚3 𝐻2 𝑂 18𝑔𝑟 𝐻2 𝑂

Moles de CHCl3:

1𝑐𝑚3 𝐶𝐻𝐶𝑙3 1.48𝑔𝑟 𝐶𝐻𝐶𝑙3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3

5𝑚𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3 ∗ ∗ ∗ = 𝟎. 𝟎𝟔𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝑪𝒍𝟑
1𝑚𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3 1𝑐𝑚3 𝐶𝐻𝐶𝑙3 119.5𝑔𝑟 𝐶𝐻𝐶𝑙3

1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3
0.556 𝑚𝑜𝑙 𝐻2 𝑂 ∗ = 0.185𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3 ∶ 𝑅. 𝐿. 𝑟𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑡𝑜 𝑎𝑙 𝐻2 𝑂
3𝑚𝑜𝑙 𝐻2 𝑂
 3𝑚𝑜𝑙 𝑍𝑛
0.061𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3 ∗ = 0.183𝑚𝑜𝑙 𝑍𝑛 ∶ 𝑅. 𝐿. 𝑟𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑡𝑜 𝑎𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3
1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3

∴ 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 = 𝑍𝑛

Cálculo de la cantidad teórica de metano:

A partir del reactivo limitante:

1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4
0.153𝑚𝑜𝑙 𝑍𝑛 ∗ = 0.051𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4
3𝑚𝑜𝑙 𝑍𝑛
Con la ecuación de estado (para gases ideales), se calcula el volumen teórico:

𝑛∗𝑅∗𝑇
𝑃 ∗ 𝑉 = 𝑛 ∗ 𝑅 ∗ 𝑇 ; 𝑑𝑜𝑛𝑑𝑒 𝑉 =
𝑃
𝑃 = 1 𝑎𝑡𝑚

𝑇 = 20°𝐶 = 293𝐾

(0.051𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4 ) ∗ (0.082 𝑎𝑡𝑚 ∗ 𝐿𝑡⁄𝑚𝑜𝑙 ∗ 𝐾 ) ∗ (293𝐾)

𝑉=
1𝑎𝑡𝑚
∴ 𝑉 = 1.225𝐿𝑡. 𝐶𝐻4

Costo teórico de metano:

1Lt de CH4 al 99.0% de pureza cuesta $11.14:

11.14 $
1.225𝐿𝑡. 𝐶𝐻4 ∗ = $ 13.64 𝐶𝐻4
1𝐿𝑡 𝐶𝐻4

Costo de la reacción:

𝐶𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∑ 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜

𝐶𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = $𝑍𝑛 + $𝐶2 𝐻5 𝑂 + $𝐻2 𝑂 + $𝐶𝐻𝐶𝑙3 + $𝐶𝑢𝑆𝑂4 + $ 𝐾𝑀𝑛𝑂4

𝐶𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 4.3$ + 0.06$ + 0.00625$ + 0.24$ + 1.33$ + 0.052$

𝐶𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = $ 5.98 ~ $ 6.00

𝐺𝑎𝑛𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛

𝐺𝑎𝑛𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 = $ 13.64 − $ 6.00 = $7.64

Reacciones de las pruebas:

Prueba 1 y Prueba 2:

𝐶𝐻4 + 2 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2 𝐻2 𝑂

Prueba 3: oxidación con Permanganato de potasio:

Metano puro: no hay reacción

𝐶𝐻4 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑛𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛

Metano obtenido por reducción de cloroformo (práctica):

3 𝐶𝐻4 + 8 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 8 𝑀𝑛𝑂2 + 8 𝐾𝑂𝐻 + 3 𝐶𝑂2 + 2 𝐻2 𝑂

3. Resultados y discusión:

La obtención del metano ocurrió por deshalogenación del cloroformo, mientras esta
ocurría, la cantidad de energía emanada por el balón iba en aumento que inició la
recolección del mismo.

El metano fue recogido en tres matraz Erlenmeyer y se realizaron las siguientes

pruebas:

Primera: Apenas fue recogido el metano, se destapó y acercó directamente la llama

de un fósforo. La respuesta fue lenta, no hubo combustión inicialmente,
más bien parecía que el fuego iba a extinguirse y después se produjo una
llama amarilla. Esto evidencia que el metano no es explosivo, necesita de
oxígeno para arder. Hubo combustión incompleta debido a que se
evidenciaron vestigios de humo negro (carbono).

Segunda: Se destapa el segundo frasco dejando el metano expuesto con oxígeno

durante 15 segundos. Al acercar el fósforo, la respuesta fue rápida y
violenta, la llama creció y se observaron tonalidades azuladas. Esto hace
referencia a que es un gas inerte, debido a sus enlaces estables y baja
polaridad, que necesita de un comburente para ser explosivo. Hubo
combustión completa, por la falta de humo negro y la presencia de la
llama azul, rica en oxígeno.
Tercera: Al tercer Erlenmeyer, se añade una solución de permanganato de potasio
(un potente oxidante). Se observó que el color fucsia del permanganato se
aclaraba con el paso del tiempo. El permanganato de potasio (solución
básica: reactivo de Baeyer) permite identificar la presencia de
insaturaciones (dobles o triples enlaces) formando un precipitado de
dióxido de manganeso. La aclaración de la tonalidad evidencia la
reacción entre el oxidante y el producto obtenido, y que dicho producto
contiene cierto tipo de impurezas insaturadas.

Los errores se deben al ingreso de agua dentro de la manguera por donde circula el
metano, ya que impide la recolección del gas y no hay reacción durante las pruebas.
También puede haber fallas al momento de armar el aparato, causando posibles fugas.

Con referencia a los costos, se puede concluir que resulta factible la obtención de
metano por reducción de cloroformo, debido a la separada diferencia de precios, tanto
de producción, como de obtención. El metano obtenido cuesta $13.00, mientras que el
costo de la reacción fue aproximadamente $ 6.00. Pero, a nivel industrial no resultaría
del todo favorable, por esta razón la industria prefieren extraerlo de fuentes naturales ya
que hay que considerar que es un gas que se produce en la naturaleza sin intervención
del hombre y se puede aprovechar todo su potencial.

4. Recomendaciones:

 Usar mascarilla al recolectar el metano.

 Utilizar la Sorbona para medir el cloroformo.
 Agitar brevemente el matraz de fondo redondo cuando se esté efectuando la
reacción para así poder facilitar la misma, ya que así se distribuye
equitativamente el calor producido durante el proceso.
 No dejar que en la manguera por donde saldrá el metano se llene de agua, ya que
el esto impide el paso del mismo y por ende, su recolección, causando pérdidas
al obtenerlo.
 Sacar cuidadosamente los matraces del agua y cubrirlos rápidamente para evitar
fugas y obtener un mejor rendimiento al realizar los ensayos respectivos.

5. Bibliografía

 Ávila, G., Cabrera, A. Guardado, J. y Sánchez, M.E., 2006, “Química

Orgánica”, 2da edición, Universidad Autónoma de Sinaloa, México, p., 91.

 Lamarque, A., 2008, “Fundamentos teórico-prácticos de Química orgánica”,

2da. Edición, revisado 27 de agosto de 2013. En:
http://buscapdf.es/busca/?a=Alicia+Lamarque&m=gl
 Lenntech Water Treatment Solutions. Catálogo de productos. Revisado 27 de
agosto, 2013. En http://www.lenntech.es/tabla-peiodica/densidad.htm
 MERCK , S.A. Catalogo de productos.Revisado 27 de agosto,2013. En
http://www.merckmillipore.com/pharmaceutical-ingredients

 Sigma-Aldrich®. Catálogo de productos. Revisado 27 de agosto, 2013. En

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/supelco/22562?lang=en&region=
EC.
 Smith, R. N & Pierce, C. (1991). Resolución de problemas de Química General.
España: Editorial Reverté, S.A., p. 87. Revisado 27 de agosto, 2013. En
http://books.google.com.ec/books?id=sJDcZIWQ-
RsC&pg=PA87&dq=densidad+del+agua+destilada&hl=es&sa=X&ei=0_gbUtv
_GqrV2QXjgIH4BQ&ved=0CCwQ6AEwAA#v=onepage&q=densidad%20del
%20agua%20destilada&f=false