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TEMA: CARBOHIDRATOS
CICLO: I
TUMBES – PERU
2018
“CARBOHIDRATOS”
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DEDICATORIA
El grupo.
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AGRADECIMIENTO:
El grupo.
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PRESENTACIÓN
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INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos también conocidos como Hidratos de carbono son uno de los
Tres tipos de nutrientes (macronutrientes) que se encuentra en nuestros
Alimentos los otros dos son las grasas y proteínas.
Los carbohidratos se encuentran en alimentos del tipo almidón como el pan,
Arroz etc. Así como en bebidas energéticas o con endulzada con azucares.
Los carbohidratos forman una de las fuentes más importantes de energía
Del organismo y es muy importante incluirla en una alimentación variada
Y balanceada.
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INDICE
PRESENTACIÓN.............................................................................................................................. 5
INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................. 6
INDICE............................................................................................................................................ 7
Estructura química de los carbohidratos: composición y clasificación ......................................... 9
Composición de los carbohidratos.-.............................................................................................. 9
¿Qué son los carbohidratos? ......................................................................................................... 9
Fórmula general de los carbohidratos .......................................................................................... 9
Clasificación de los carbohidratos ................................................................................................. 9
Carbohidratos simples................................................................................................................... 9
Carbohidratos complejos .............................................................................................................. 9
Monosacáridos ............................................................................................................................ 10
Disacáridos .................................................................................................................................. 10
Polisacáridos................................................................................................................................ 10
Alimentos con carbohidratos ...................................................................................................... 10
Importancia de los carbohidratos ............................................................................................... 11
TIPOS Y ESTRUCTURAS QUIMICAS. ............................................................................................. 12
Azúcares ...................................................................................................................................... 12
Tetrosas ....................................................................................................................................... 12
Pentosas ...................................................................................................................................... 13
Hexosas ....................................................................................................................................... 13
Heptosas...................................................................................................................................... 15
Formas lineales y anulares .......................................................................................................... 15
Estereoquímica............................................................................................................................ 16
Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos................................................................. 18
Los disacáridos son carbohidratos formados por dos azúcares simples. ................................... 19
Trisacáridos ................................................................................................................................. 20
Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples ................................................................ 21
Almidón ....................................................................................................................................... 21
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Dulzura relativa de varios carbohidratos .................................................................................... 23
Glucógeno (Glicógeno) ................................................................................................................ 24
Dextranos .................................................................................................................................... 24
Inulina .......................................................................................................................................... 25
Celulosa ....................................................................................................................................... 25
Hemicelulosa ............................................................................................................................... 26
Arabinoxilano .............................................................................................................................. 27
Quitina ......................................................................................................................................... 27
Beta-Glucano ............................................................................................................................... 28
Glicosaminoglicano ..................................................................................................................... 28
Agar y Carragenanos ................................................................................................................... 29
Ácido algínico, Alginatos ............................................................................................................. 29
Galactomanano ........................................................................................................................... 30
Pectina ......................................................................................................................................... 31
Goma Xantana ............................................................................................................................. 31
Glucomanano .............................................................................................................................. 32
Conclusión: .................................................................................................................................. 33
Bibliografía .................................................................................................................................. 34
ANEXOS: ...................................................................................................................................... 35
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Estructura química de los carbohidratos: composición y clasificación
Los hidratos de carbono son la principal fuente de energía con la que cuenta tu
organismo para vivir. Los carbohidratos son macronutrientes que poseen una
estructura química y composición especial que es necesario que conozcas, para que
entiendas cómo funcionan. ¡Infórmate!
Carbohidratos simples
Carbohidratos complejos
Son polisacáridos, es decir están conformados por diferentes monosacáridos. Dentro
de este grupo encontramos, la celulosa, hemicelulosa, almidón, etc. Se caracterizan
por ser absorción lenta.
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Monosacáridos
Poseen 4, 5, 6 carbonos.
Estos sacáridos se distinguen por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH),
lo que les brinda propiedades químicas y organolépticas especiales.
Dentro de los monosacáridos pueden encontrarse los de forma lineal y los de
forma anular. La fructosa es un ejemplo de ellos.
Disacáridos
Polisacáridos
Ya sabes que no todos los carbohidratos son iguales. Por tal razón, es fundamental
que aprendas a diferenciarlos y sepas cuáles son buenos y cuáles no para tu salud.
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cuerpo no necesita. De allí que una alimentación sana, debería incluirlos
regularmente.
Carbohidratos complejos. Por último, además de los cereales integrales,
existen carbohidratos complejos en otros alimentos como las semillas, las
legumbres, frutas y verduras, que no engordan y que incluso. en algunos
casos ayudan a adelgazar. Son los que debes preferir en tu dieta. Entérate
cuáles son
Los carbohidratos son moléculas orgánicas muy importantes para la vida. Debido a
esta importancia, los carbohidratos juegan un rol esencial dentro de la dieta. Conocer
cuáles son sus características, ayuda a entender cómo funcionan y cuán beneficiosos
son para el organismo.
Cuáles son las características de los carbohidratos
En principio, te diré que los hidratos de carbono se caracterizan por:
Son moléculas orgánicas, esenciales para la vida.
Están compuestas por carbono, oxigeno, hidrógeno.
Son solubles en agua.
Almacenan energía.
Las plantas son las principales portadoras de hidratos de carbono, esto se
debe a que estas poseen clorofila, un pigmento responsable de captar la luz
solar y a partir de ahí elaborar glucosa.
Carbohidratos: importancia
La importancia de los hidratos de carbono en la dieta es la siguiente:
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TIPOS Y ESTRUCTURAS QUIMICAS.
Azúcares
Los azúcares son hidratos de carbonos generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y
con un sabor dulce.
Número
de Categoría Ejemplos
Carbonos
Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos
hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades
bioquímicas, las características organolépticas (e.g., sabor), y en las propiedades físicas como
el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma
lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se
clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una
cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa.
Tetrosas
D-Eritrosa D-Treosa
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Pentosas
D-Ribosa D-Arabinosa
D-Xilosa D-Lixosa
Ribosa Desoxirribosa
Hexosas
Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6.
El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas
aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.
D-Alosa D-Altrosa
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D-Glucosa D-Manosa
D-Gulosa D-Idosa
D-Galactosa D-Talosa
D-Tagatosa
D-Fructosa
(una cetosa)
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Fructosa
Galactosa Manosa
Heptosas
La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La
sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7
carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.
D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa
Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado
anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la
formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular
de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono número 5 se enlaza con el carbono que
forma el grupo carbonilo (el carbono número 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del
carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el
grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo
hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que se
diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se
llaman anómeros. La letra Den el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las
soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha
(dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica.
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Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas.
Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.
D-Glucosa
Ciclación de la glucosa
(una aldosa)
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
Estereoquímica
Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales diferentes
tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la
organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoisómeros a los
compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen por tener los átomos en una
configuración espacial diferente. Compuestos especulares no superponibles, comparables a un
zapato derecho y uno izquierdo, se llaman enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la
diferencia entre la β-D-Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse
corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas en
un espejo, no pueden ser superpuestos. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de
silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa. La conformación de "bote"
de la glucosa es inestable.
β-D-Glucosa
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β-D-Glucosa
β-L-Glucosa
β-L-Glucosa
β-D-Glucosa
(forma de silla)
β-D-Glucosa
(forma de bote)
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Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos
Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir
compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con grupos funcionales
diferentes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles, alcoholes polihídricos, o
polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo,
glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehído (-CHO) se
reemplaza con -CH2OH. Otros azúcar-alcoholes comunes incluyen los monosacáridos eritritol y
xilitol, y los disacáridos lactitol y maltitol. Los azúcar-alcoholes tienen aproximadamente la
mitad de las calorías que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin
azúcar" o de bajas calorías.
El eritritol es un poliol de cuatro carbonos que es un 60-70% más dulce que el azúcar de mesa,
pero tiene sólo 0.2 calorías por gramo (95% menos que el azúcar de mesa) porque es
solamente parcialmente absorbida por el cuerpo. El eritritol se utiliza como un aditivo
alimentario en muchos países del mundo. Se utiliza en los alimentos para los diabéticos porque
no afecta el azúcar en la sangre y no provoca caries. Aunque el eritritol es bien tolerado por los
seres humanos, experimentos han demostrado que el eritritol es tóxico a la mosca de la fruta
Drosophila melanogaster y puede ser útil como insecticida.
Xilitol, un poliol de cinco carbonos que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la
xilosa, es un ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene
aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías. Aunque este
azúcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequeña de xilitol puede
causar insuficiencia hepática y muerte en los perros.
Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del
anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos, pero el sufijo -
osa cambia a -urónico. Por ejemplo, el ácido galacturónico tiene la misma configuración que la
galactosa, y la configuración del ácido glucurónico corresponde a la glucosa.
Glucitol o Sorbitol
(un azúcar alcohol)
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Glucosamina
(un aminoazúcar)
Ácido glucurónico
(un ácido urónico)
simples.
La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan
la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la
fermentación de este glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que
causan flatulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas
porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa.
Sucrosa
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Lactosa
Maltosa
La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una
molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta unión se llama un
enlace glicosídico 1α→4 (también se llama "enlace glucosídico" en muchos textos en
español). La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa conectadas con un enlace
1α→1. La celobiosa es un disacárido formado por dos moléculas de β-D-glucosa conectadas
por un enlace 1β→4 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la
trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.
Trisacáridos
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Rafinosa
Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética
consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el
intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos
en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a continuación son muy importantes
en la nutrición, la biología, o la preparación de alimentos.
Almidón
Amilosa
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Amilopectina
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Sin modificación, geles de almidón y agua pierden su viscosidad o adquieren una textura
plástica después de varias horas.
fructosa 173
azúcar invertido* 120
JMAF (42% fructosa) 120
sucrosa 100
xilitol 100
tagatosa 92
glucosa 74
jarabe de maíz (DE alto) 70
sorbitol 55
mannitol 50
trehalosa 45
jarabe de maíz ordinario 40
galactosa 32
maltosa 32
lactosa 15
* El azúcar invertido es una mezcla de glucosa y fructosa que se encuentra en las frutas.
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Glucógeno (Glicógeno)
La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de
glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse
inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa
idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son más cortas (aproximadamente 13
unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa están organizadas
globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina,
una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la
estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía.
Glucógeno
Dextranos
Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales
están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales tienen enlaces 1α→3 o
1α→4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa
dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos
comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo.
Dextranos
pág. 24
Inulina
Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también
como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo
común, plátanos, papa de Jerusalén, y jícama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son
polímeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. La oligofructosa tiene
la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa.
La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar
común. La inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se
siente como grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en
los intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos
intestinales. Los ácidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentación
contribuyen 1.5 kcal por gramo de inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan
para reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los helados, productos lácteos, dulces,
y repostería.
Inulina n = aprox. 35
Celulosa
pág. 25
La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para
reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa
(nitrocelulosa o algodón explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo. La celulosa
parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la producción del colodión, plásticos, lacas, y
esmaltes de uñas.
Celulosa
Hemicelulosa
Las hemicelulosas son polisacáridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes
celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas
forman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de
las plantas. La estructura química de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran
variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes ácidos úronicos. Las hemicelulosas se
encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cáscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no
son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacáridos que
producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que
consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 1β→4.
Xilana
pág. 26
Arabinoxilano
Los arabinoxilanos son polisacáridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de
granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los arabinoxilanos tienen un esqueleto químico
de xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal)
distribuidas al azar con enlaces 1α→2 y 1α→3 a lo largo de la cadena de xilosas. Las xilosas y la
arabinosa son ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos también se clasifican como
pentosanos. Los arabinoxilanos son de importancia en la panadería. Las unidades de arabinosa
producen compuestos viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa, la retención
de burbujas de la fermentación en las películas de gluten y almidón, y la textura final de los
productos horneados.
Arabinoxilano
Quitina
Quitina
pág. 27
Beta-Glucano
Beta-Glucano
Glicosaminoglicano
Sulfato de Condroitina
pág. 28
Heparina
Agar y Carragenanos
La agarobiosa es el
disacárido principal del agar.
El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los
constituyentes químicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de ácidos β-D-
manurónico y α-L-gulurónico con enlaces 1→4. Aunque los alginatos son insolubles en el agua,
pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y
espesadores. Los alginatos se usan en la fabricación de textiles, papel, y cosméticos. El alginato
de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante.
Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y también en alimentos
dietéticos donde sirven para la supresión de apetito. En odontología, los alginatos se usan para
hacer impresiones dentales.
pág. 29
Ácido algínico
Galactomanano
Los galactomananos son polisacáridos que consisten de una cadena de manosa con grupos
laterales de galactosa. Las unidades de manopiranosa están unidas por enlaces 1β→4, y las
unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 1α→6.
Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la
viscosidad de productos alimenticios. Estas son las proporciones approximadas de manosa a
galactosa en varias gomas:
El guaran es el polisacárido
pág. 30
Pectina
Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los
tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen
aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico,
y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces
1α→4. El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La
estructura ilustrada aquí tiene tres metil ésteres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-
COOH). Esto corresponde a un 60% de esterificación o una pectina GE-60. La pectina es un
ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.
Goma Xantana
pág. 31
Glucomanano
El polisacárido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una proporción 5:8 con enlaces 1β→4.
La unidad polimérica tiene el patrón molecular: GGMMGMMMMMGGM. Cadenas cortas
laterales de 11 a 16 monosacáridos ocurren a intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena
principal unidas por enlaces 1β→3. Grupos de acetato en el carbono 6 se encuentran en cada 9
a 19 unidades de la cadena principal. La hidrólisis de los grupos acetatos favorecen la
formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares que son responsables por la acción
gelificante.
pág. 32
Conclusión:
Para concluir esta breve descripción del tema, vale la pena mencionar que más de la
mitad de las proteínas de los organismos eucariotas tienen unidas cadenas de
oligosacáridos o polisacáridos. A estas proteínas las llamamos glucoproteínas. Dos
ejemplos son la proteína anticongelante de los peces (que baja el punto de congelación
de los líquidos corporales) y la inmunoglobulina G (IgG) humana, anticuerpo humoral
presente en la sangre, el líquido cefalorraquídeo y el líquido peritoneal.
pág. 33
Bibliografía
1. Gibbons, B.J., Roach, P.J., and Hurley, T.D., Crystal Structure of the autocatalytic
initiator of glycogen synthesis, glycogenin. J. Mol. Biol. 319:463-477, 2002.
5. Baudier KM, Kaschock-Marenda SD, Patel N, Diangelus KL, O'Donnell S, et al. (2014)
Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of
Truvia®, Is a Palatable Ingested Insecticide. PLoS ONE 9(6):
e98949. doi:10.1371/journal.pone.0098949
6. http://www.innatia.com/s/c-carbohidratos/a-estructura-quimica-de-ch.html
pág. 34
ANEXOS:
pág. 35