OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA

REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS:

 Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reducción.

 Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro.
 Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.

INTRODUCCIÓN:

El método más usual para preparar aminas aromáticas, es la nitración del anillo y la reducción
subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo nitro a un grupo amino
supone la reducción del nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al más bajo. Cuando un
nitrocompuesto se reduce en ausencia de ácidos fuertes, se pueden obtener productos de
reducción en un estado de oxidación intermedio; estos productos están representados en el
esquema general de reducción de Nitrobenceno de Haber.

Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un grupo nitro
de un compuesto dinitrado, utilizando Sulfuro de hidrógeno en Amoniaco acuoso o alcohólico,
sulfuros o polisulfuros sódicos ó amónicos. Cuando se utiliza H2S, debe medirse cuidadosamente
éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría provocar la reducción del otro grupo nitro.

PARTE EXPERIMENTAL:

Preparación de la solución de Polisulfuro de sodio: Disolver 2 g de Sulfuro de sodio cristalino

(Na2S*9H2O) en 8 mL de agua, agregar 0.5 g de Azufre en polvo fino, se hierve agitando de vez en
cuando hasta obtener una solución clara.

En un matraz bola se colocan 1.25 g de m-Dinitrobenceno y 10 mL de agua, se calienta la mezcla

suavemente y con agitación hasta que comience a hervir y la solución sea homogénea (1);
posteriormente se agrega lentamente y sin dejar de agitar la solución de polisulfuro de sodio.
Después de haber mezclado las dos soluciones, se pone a reflujo por 30 minutos a fuego directo.
Se enfría (se puede agregar dentro un poco de hielo), se obtiene un sólido, el cual se filtra a vacío y
se lava con agua helada.

El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5 mL de HCl
concentrado, se hierve con lo que se disolverá la m-Nitroanilina quedándose los reactivos que no
reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al flitrado se le agrega una solución concentrada de
Amoniaco hasta pH alcalino (2); precipitándose así la m-Nitroanilina, la cual se filtra y se
recristaliza de Etanol-agua en una proporción de 10-90% aproximadamente (3).

NOTAS:

1. Se pueden adicionar 2 a 3 mL de Etanol

2. De 3 a 4 mL de NH4OH concentrado, ver la precipitación si no agregar de 1 a 2 mL más o
bien medir el pH.
3. O probar alguna otra relación si es posible.

INVESTIGACIÓN PREVIA:

1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos.

2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes
reductores más apropiados.
3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de
nitrocompuestos aromáticos.
4. Escriba le reacción completa que se efectúa en esta práctica.

BIBLIOGRAFÍA

1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heinemann Ed. Books Ltd. Londres. 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Editorial Limusa. México 1979.