Ácido pimélico

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El ácido pimélicoes el compuesto orgánico con la fórmula HOC (CH)

COH. Los derivados del ácido pimélico están involucrados en la biosíntesis
del aminoácido llamado lisina . Pimelic acid es un CHunidad más larga que
un ácido dicarboxílico relacionado , ácido adípico, un precursor de muchos
poliésteres y poliamidas. Es el miembro final de la mnemotécnica utilizada para
ayudar a recordar el orden de los primeros seis ácidos dicarboxílicos usando su
nomenclatura común (no IUPAC): ácido dicarboxílico
Síntesis
El ácido pímélico ha sido sintetizado a partir de ciclohexanona y ácido
salicílico . [2]
En la ruta anterior, el carbono adicional es suministrado por dimetil oxalato ,
que reacciona con el enolato.
En otras síntesis, el ácido pimélico está hecho de ácido ciclohexeno-4-
carboxílico, [3] y también existe un cuarto método basado en la reacción 1,4 de
sistemas de malonato con acroleína . [4]
Las patentes para la producción de ácido pimélico también se han
informado. [5] [6] [7] [8] [9] [10] etc.
Ver también

 Ácido diaminopimélico

Referencias

1. Manual del CRC de Química y Física 83.a ed. p.8-52

2. "Ácido pimélico". Sintetizadores Orgánicos. 11 : 42. 1931. doi : 10.15227 /
orgsyn.011.0042 .
3. Werber, Frank X .; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). "La síntesis del ácido
pimélico del ácido ciclohexeno-4-carboxílico y sus derivados". Revista de la
American Chemical Society. 74 (2): 532. doi : 10.1021 / ja01122a075 .
4. Warner, Donald T .; Moe, Owen A. (1952). "Síntesis de ácido pimélico y
ácido pímélico α-sustituido e intermedios1". Revista de la American
Chemical Society. 74 (2): 371. doi : 10.1021 / ja01122a024 .
5. Patente de los Estados Unidos 2.826.609
6. Patente de los Estados Unidos 2.800.507
7. Patente de los Estados Unidos 2.698.339
8. Patente de los Estados Unidos 3,468,927
9. Patente de los Estados Unidos 4.888.443
10. Patente de los Estados Unidos 2,673,219